IDENTIFICAÇÃO E CONFIRMAÇÃO DE ALDEÍDOS E CETONAS

UNIVERSIDADE FEDERAL DO MATO GROSSO[pic 1]

CAMPUS UNIVERSITÁRIO DE SINOP

INSTITUTO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE

CURSO DE FARMÁCIA

QUÍMICA ORGÂNICA II

IDENTIFICAÇÃO E CONFIRMAÇÃO DE ALDEÍDOS E CETONAS

Acadêmico: Marcos Eliel Dias de Sousa

Profª Dra. Francine Pazini

06 de Novembro de 2018

Sinop - MT

RESULTADOS E DISCUSSÃO

1.Teste de identificação de aldeídos e cetonas: reação com 2,4-dinitrofenilhidrazina

Primeiro realizou-se o teste de aldeídos e cetonas, em 3 tubos de ensaio foram adicionados 5 gotas em cada de amostras diferentes, um tubo com acetaldeído o segundo com acetona e por ultimo n-butanol, nos 3 tubos de ensaio com as amostra adicionou-se 5 gotas do reagente e agitou-se, o reagente nesse experimento foi 2,4-Dinitrofenilhidrazina. Se observou o seguinte resultado apresentado na tabela abaixo:

Tubos	Amostras	Quantidade das amostras	Reagente 2,4-dinitrofenilhidrazina	Resultado
1	acetaldeído	5 gotas	5 gotas	formou precipitado
2	acetona	5 gotas	5 gotas	formou precipitado
3[pic 2]	n-butanol	5 gotas	5 gotas	não formou precipitado

Nos tubos de ensaio com acetaldeido e acetona observou-se uma formação de preciptado de cora amarelada, pois pelo mecanismo de adição nucleofílica em meio ácido, formou- se 2,4- dinitrofenilhidrazona. Essa hidrazona é um precipitado de coloração forte, facilmente detectável. Por ser um teste muito sensível, qualquer impureza de aldeídos ou cetonas ocorre precipitação. O tubo com a amostra de n-butanol (C4H10O) não formou precipitado por se tratar de um álcool.

[pic 3]

Figura 1- Reação entre um composto carbonílico e 2,4-dinitrofenilhidrazina

2. Complexos de adição de bissulfito de sódio a 10%

No segundo procedimento, complexos com adição de bissulfito de sódio a 10% utilizou-se 4 tubos de ensaio e em cada adicionou-se 6 gotas de 4 amostras, respectivamente acetaldeído, acetona, acetato de eltila e glicose 1%. Posteriormente adicionou-se 1 ml do reagente bissulfito de sódio 10% em cada tubo com amostra agitando-os vigorosamente. O teste teria que formar precipitado nos tubos com aldeídos e cetonas pois a adição de bissulfito de sódio forma um composto que em meio aquoso não se dissolve, o bissulfito de sódio nesse caso age como agente redutor.

                                   [pic 4][pic 5][pic 6]

 Mas as reações de precipitação não ocorreram nas amostras exceto pela de acetato de etila que ficou turvo. As reações não ocorreram devido a algum erro no preparo ou o bissulfito não estava no prazo de validade, erro que não foi identificado. Os resultados obtidos no laboratório foram:

Tubos	Amostras	Quantidade das amostras	Reagente bissulfito de sódio 10%	Resultado
1	acetaldeído	6 gotas	1 mL	não formou precipitado
2	acetona	6 gotas	1 mL	não formou precipitado
3	acetato de etila	6 gotas	1 mL	turvou
4[pic 7]	glicose 1%	6 gotas	1 ml	não mudou

3. Reação de iodofórmio

No teste adicionou-se em 4 tubos de ensaio 5 gotas das respectivas substâncias formol (formoldeído), acetaldeído, acetona e n-butanol que foram diluídas em 2ml de agua destilada. Em seguida adicionou-se 2 ml de uma solução de NaOH (Hidróxido de Sódio) e lugol (solução I2/KI) cerca de 2 ml gota a gota agitando o tubo. Observou-se que no tubo com formol não houve mudança, já o que continha acetaldeído ficou com aspecto amarelado e com precipitação, o tubo de ensaio com acetona houve precipitação e ficou bem turvo observou-se o maior numero de precipitado e no n-butanol ocorreu precipitação, porém em menor quantidade.

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Figura 3- Reação com o iodo

 Na reação com a acetona, n-butanol e o acetaldeído formam precipitado, isso se dá ao iodo ao entrar em contado com as amostras em meio a uma solução aquosa de hidróxido de sódio, um meio fortemente básico, formando-se o iodofórmio (CHI3), um sólido amarelado insolúvel em água. Os resultados foram:

Tubos	Amostras	Quantidade das amostras	Quantidade de água destilada	Quantidade de NaOH 5%	Quantidade de lugol	Resultado
1	formol	5 gotas	2mL	2mL	2ml gota a gota	não formou precipitado
2	acetaldeído	5 gotas	2mL	2mL	2ml gota a gota	formou precipitado
3	acetona	5 gotas	2mL	2mL	2ml gota a gota	formou precipitado
4	n-butanol[pic 9]	5 gotas	2mL	2mL	2ml gota a gota	formou precipitado