Isomeria Plana

ISOMERIA PLANA

A isomeria plana ou constitucional é aquela em que dois ou mais compostos possuem a mesma fórmula molecular, porém, diferenciam-se em algum aspecto de sua fórmula estrutural.

Uma isomeria desse tipo é a isomeria de função ou funcional, na qual os isômeros se diferenciam por pertencerem a funções diferentes.

Casos mais comuns de isomeria funcional:

1. Isomeria entre aldeído e cetona: Observe a seguir que os dois compostos possuem a mesma fórmula molecular, que é C4H8O, porém um deles pertence ao grupo dos aldeídos (butanal) e o outro ao grupo das cetonas (butanona):

O O

║ ║

H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH H3C ─ C ─ CH2 ─ CH3

Butanal Butanona

(Aldeído) (Cetona)

2. Isomeria entre ácido carboxílico e éster: Abaixo temos dois compostos com a mesma fórmula molecular (C3H6O2), porém o ácido propanoico é do grupo funcional dos ácidos carboxílicos e o etanoato de metila é do grupo dos éteres:

O O

║ ║

H3C ─ CH2 ─ C ─ OH H3C ─ C ─ O─ CH3

Ácido propanoico Etanoato de metila

(Ácido carboxílico) (Éster)

3. Isomeria entre um álcool e um éter: O butanol e o etoxietano são isômeros funcionais, pois ambas as fórmulas moleculares desses compostos são C4H10O, mas um é álcool e ou outro é um éter:

H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ OH H3C ─ CH2 ─ O ─ CH2 ─ CH3

Butanol Etoxietano

(Álcool) (Éter)

4. Isomeria entre um álcool aromático e um fenol: Isso pode ser visto a seguir, onde os compostos mostrados possuem a fórmula molecular C7H8O, mas o primeiro é um fenol e o outro é um álcool aromático:

Essa isomeria pode se dar também com um éter aromático. O composto logo abaixo, por exemplo, possui a mesma fórmula molecular que o álcool e o fenol anteriores:

ISOMERIA PLANA

Isomeria é o fenômeno que se caracteriza pela ocorrência de duas ou mais substâncias diferentes, que apresentam a mesma fórmula molecular, mas diferentes fórmulas estruturais. Na chamada isomeria plana verifica-se a diferença entre dois isômeros (compostos que sofrem isomeria) através do estudo de suas fórmulas estruturais planas. Temos cinco casos em que essa isomeria ocorre.

1. Isomeria de Posição: os isômeros possuem o mesmo tipo de cadeia e pertencem à mesma função, no entanto, apresentam diferença na posição de um grupo funcional, de uma insaturação ou de uma ramificação.

A diferença entre os isômeros está na insaturação (ligação dupla), indicada pelos algarismos 1 e 2.

2. Isomeria de Cadeia: os isômeros pertencem à mesma função, mas apresentam diferentes tipos de cadeia.

3. Isomeria de Função: os isômeros pertencem a funções diferentes. Essa isomeria ocorre principalmente com as funções: fenol, álcool, éter, aldeídos e cetonas, ácido carboxílico e éster.

O álcool e o fenol acima possuem a mesma fórmula molecular: C7H8O, mas pertencem às funções:

Fenóis: compostos que apresentam o grupo hidroxila (-OH) ligado diretamente ao anel aromático.

Alcoóis: apresentam (-OH) ligado a carbono saturado.

4. Isomeria dinâmica: também conhecida por tautomeria, é um caso particular de isomeria, em que os isômeros pertencentes a funções químicas diferentes estabelecem um equilíbrio químico dinâmico.

Aldeído Enol

Se substituirmos o reagente aldeído por uma cetona teremos o mesmo produto (enol):

Cetona Enol

Dizemos então que aldeído e cetona (funções químicas diferentes) são tautômeros (isômeros).

5. Isomeria de Compensação: nesse caso, os isômeros pertencem à mesma função e apresentam o mesmo tipo de cadeia. A diferença está na posição do heteroátomo. Lembrando que heteroátomo é um átomo diferente de carbono presente nas cadeias carbônicas. Exemplo:

Ambas as cadeias pertencem à função (Amina) e comportam a mesma quantidade de carbonos e hidrogênios. O diferencial está na posição do N (heteroátomo). Na metil-propil amina, o nitrogênio se posiciona na extremidade da cadeia e na dietil amina está no centro.

ISOMERIA DEFINIÇÃO

Isomeria é o fenômeno de dois ou mais compostos apresentarem a mesma fórmula molecular (F.M.) e fórmulas estruturais diferentes.

Os compostos com estas características são chamados de isômeros (iso = igual; meros = partes).

1. Isomeria Plana

Isômeros