Aldeídos e cetonas

Dibenzalacetona

http://www.trabalhosfeitos.com/ensaios/Qu%C3%ADmica/460491.html

Aldeídos e cetonas possuem, além do carbono da carbonila, outrosítio de reatividade. Um hidrogênio ligado a um carbono adjacente ao carbono da carbonila é suficientemente ácido para ser removido por uma base forte. O carbono adjacente ao carbono carbonílico édenominado carbono α (carbono alfa). Um hidrogênio ligado ao carbono alfa é denominado hidrogênio alfa.

A condensação aldólica é um dos métodos mais usados na formação de novas ligações carbono-carbono.Esse processo envolve a adição de um carbono nucleofílico à um grupo carbonílico. A reação de condensação aldólica envolve a autocondensação de uma cetona ou um aldeído catalisada por um ácido ou umabase. Sob certas condições experimentais, o produto formado, ou seja, a beta-hidróxicetona (aldol), pode sofrer uma desidratação, levando, assim, ao produto de condensação aldólica.

A dibenzalacetona é um composto orgânico de formula C17H14O. É um solido amarelo insolúvel em água porem solúvel em etanol. A dibenzalacetona é usada como componente em protetores solares e é usada como ligante na química de organometálicos. O composto pode ser preparado em laboratório por uma condensação aldólica.

Uma reação aldólica que começa com dois compostos carbonilados diferentes é chamada de reação aldólica cruzada. Reações aldólicas cruzadas, usando soluções de hidróxido de sódio aquoso, não têm grande importância sintética se ambos os reagentes possuem hidrogênios α, pois estas reações fornecem uma mistura complexa de produtos.

http://graduacao.iqsc.usp.br/files/Pr%C3%A1tica-12.pdf

objetivo

sintetizar o dibenzaldeido

materias

pipeta

pera

bequer de 1000ml e de 100ml

bastão de vidro

termometro

vidro de relógio

Erlenmeyer

fitas tornassol

tabela universal de ph

agitador magnetico + ima

filtração a vacuo(bomba de vacuo,funil de buchner

procedimento

foi pipetado 3,2 ml de acetona,5,1 de benzaldeido ,50 ml de hidroxido de sódio e 40 ml de alcool etilico que serve apenas para ajudar na solubilização,ele não reage.Depois de pipetado foram colocados no erlenmeyer que continha o ima e foi colocado no agitado magnetico durante 30 minutos,no qual no foram observados se a temperatura se matinha entre 20 e 257 graus.Quando a temperatura chegou em 27 graus foi colocado gelo,o erlenmeyer foi colocado no bequer maior de 1000ml e a sua volta usando o bequer de 100ml ml foi colocado o gelo,assim sua temperatura baixou e se manteve aproximadamente 24 graus.Logo após os 30 minutos foi feita a filtração a vacuo para que o NaOH fosse retirado.No funil de buchnner que ja estava adaptado na bomba a vacuo foi colocado o papel de filtro e logo em seguida coloca a solução.. com a bomba ligada foi adicionando agua com pisseta para que a lavagem fosse feita.A bomba a vacuo foi desligada e com a fitas tornassol foi medido o ph,que encontrou no valor 7.. assim então pode se retirar o pó e foi colocado no vidro de relogio e deixado na capela.

Resultado

mecanismo

http://graduacao.iqsc.usp.br/files/Pr%C3%A1tica-12.pdf

Reação de obtenção:

A dibenzalacetona pode ser obtida por meio de uma

reação de condensação da

acetona com dois equivalentes de benzaldeído. Neste

caso uma condensação aldólica,

conhecida como reação de Claisen-Schmidt.

O composto pode ser preparado em laboratório por uma condensação aldólica

Reação entre Benzaldeído e acetona para a formação dedibenzalacetona:

Passo 1: O íon enolato, atuando como nucleófilo, ataca o carbono carbonílico do aldeído

Passo 2: O íon enolato, atuando como base, capta um próton de uma molécula de água.

Passo 3: Oproduto formado (benzilidenoacetona) sofre eliminação por desidratação (perde água), formando um composto conjugado. Esta reação ocorre espontaneamente mesmo à temperatura ambiente e em meio básico poiso produto é estabilizado por ressonância devido à presença de duas ligações duplas conjugadas e do grupo fenil.

OBS.: Com excesso de benzaldeído pode ocorrer uma nova reação entre abenzilidenoacetona com uma nova molécula de benzaldeído. Nesta reação a benzilidenoacetona irá atuar como a cetona enolizável, a partir da qual se forma o íon enolato que ira atuar como nucleófilo como no passo 1citado acima. O produto formado nesta dicondensação é a dibenzalacetona.

http://www.ebah.com.br/content/ABAAABviUAL/relatorio-preparacao-dibenzalacetona

http://pt.scribd.com/doc/31889095/Reacoes-de-aldeidos-e-cetonas

discussão

durante o experimento foi observado que durante a agitação a coloração passou a ser

um amarelo mais claro, e sua textura passou a ser mais pastosa.. durante os 30 min, logo no inicio do tempo a temperatura ja subiu para 27 graus e foi necessario o banho de gelo, logo em seguida ela baixou e permaneceu aproximadamente 24 graus

na filtração a vacuo surgiu um pó de cor clara amarelada,que foi deixado no vidro de relogio

INTRODUÇÃO

A dibenzalacetona é um composto orgânico de formula C17H14O. É um solido amarelo insolúvel em água porem solúvel em etanol. A dibenzalacetona é usada como componente em protetoressolares e é usada como ligante na química de organometálicos. O composto pode ser preparado em laboratório por uma condensação aldólica

Reação entre Benzaldeído e acetona para a formação dedibenzalacetona: