A Condensação Alcóolica

OBJETIVO

• Síntese da Dibenzalacetona.

INTRODUÇÃO

Os compostos carbonílicos são aqueles que possuem como grupo funcional a carbonila (C=O). Estes compostos diferem entre si pela posição do grupo carbonila, dividindo-se em aldeídos e cetonas. Quando o grupo carbonila esta na extremidade da cadeia temos a função aldeído, quando este estiver entre átomos de carbonos teremos a função cetona.

As bases fortes são capazes de remover o hidrogênio α dos compostos carbonilados resultando em espécie rica em elétrons denominada íon enolato. Este íon é estabilizado pela deslocalização da carga em direção ao oxigênio eletronegativo representado pelas estruturas de ressonância.

A síntese da Dibenzalacetona é realizada através de um aldeído, benzaldeido e uma cetona, acetona. Nesta reação acontece a enolização da acetona formando um íon enolato. O íon enolato atua como necleofilo, ataca o carbono carbonilico do aldeído formando o alcoxido. O enolato atua como basee capta um próton da água, este produto formado (benzilidenoacetona) sofre desidratação formando um composto conjugado. O produto formado por condensação aldólica de uma molécula de acetona e benzaldeído, possui ainda átomos de hidrogênio acidicos, pelo que também forma um íon enolato que condensa com uma nova molécula de benxaldeído. Dá-se, então uma nova condensação aldólica para originar o produto final.

Figura 1 – Reação de síntese dibenzalacetona

[pic 1]

MATERIAIS

• Erlenmeyer;
• Agitador
• Pipetador;
• Pipeta;
• Béquer;
• Kitassato;
• Filtro à vácuo;
• Espátula;
• Papel de filtro;
• Hidróxido de sódio (NaOH);
• Etanol (C2H5OH);
• Água destilada (H2O);
• Benzaldeído (C7H6O);
• Acetona (C3H6O).

PROCEDIMENTO

1. Preparou-se duas soluções uma no erlenmeyer e a segunda no béquer. Na primeira solução pesou-se 5 g de hidróxido de sódio (NaOH), mediu-se 40 ml de etanol (C2H5OH) e 5 ml de água destilada (H2O). Já no segundo preparou-se uma solução com 2 ml de benzaldeído (C7H6O) e 3 ml de acetona (C3H6O).
2. Agitou-se a primeira solução com ajuda de um agitador (sem o aquecimento), quando dissolver, desligar;
3. Resfriou-se a solução em temperatura ambiente;
4. Adicionou-se e simultaneamente agitou-se a segunda solução gota a gota. Ao termino das gotas começa a cronometra o tempo de 10 minutos de agitação;
5. Pesou-se o béquer etiquetado;
6. Filtrou-se à vácuo.
7. Anotou-se os valores das massas antes e depois.

RESULTADO

[pic 2]

Benzaldeído (limitante)

Peso Molecular: 212 g/mol

massa: 5,3 g

n = m / mol 🡪 n = 5,3 / 212

n = 0,025 mols

Acetona (excesso)

Peso Molecular: 58 g/mol

massa: 5 g

n = m / mol 🡪 n = 5 / 58

n = 0,09 mols

Tendo que a reação é 2:1 (duas moléculas de benzaldeído reage com uma molécula de acetona), e a partir das quantidades de matéria dos reagentes pode-se verificar o reagente limitante e o reagente em excesso.

Sabendo isso, foi calculado os Rendimentos Prático e Teórico:

Rendimento Teórico

212 g / mol ---------------- 234 g / mol

5,3 g ------------------------ X[pic 3]

X = 5, 85 g

Rendimento Prático

5, 85 g -------------------------------- 100%

(57, 86 g – 51, 85) 6,01 g -------------Y[pic 4]

Y = 102, 7 %

O produto final formado, o sólido dibenzalacentona, obteve uma coloração amarelada. 

O fato da cor do dibenzalacetona deve-se pelo fato de possuir ligações duplas e conjugadas, os maiores números de duplas ligações captam comprimentos de ondas mais largas (mais para o vermelho). Assim, com somente três ligações conjugadas, só pode captar luz ultravioleta (sendo, portanto, incolor), e com onze duplas ligações conjugadas, absorve desde o ultravioleta até o vermelho. À medida que o comprimento do sistema de duplas ligações conjugadas aumenta, o comprimento de onda de máxima absorção também aumenta. Por exemplo, enquanto o antraceno (três anéis aromáticos lineares) é incolor, o naftaceno (4 anéis) é laranja, (porque absorve parte do azul), e o pentaceno (5 anéis) é azul, pois com um sistema conjugado maior, absorve luz de comprimentos de onda também maiores, de amarelo a vermelho (Carvalho,2009), o mesmo aconteceu com o dibenzalacetona, por obter duplas conjugadas, ele absorveu a luz e refletiu a luz amarela;

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