Alcoólatra oxidação

Alcóxidos

Os álcoois são considerados ácidos fracos capazes de reagir com os metais alcalinos e alcalino-terrosos entre outras bases fortes para formar compostos chamados alcóxidos. Os álcoois são ácidos fracos em dissociação iônica, ou seja, dissociam-se fracamente em solução, Os alcoóis também reagem com os reagentes de Grignard em uma reação ácido base com a formação de sais alcóxidos. Vale lembrar que os reagentes de Grignard são haletos de alquila,ou seja, são haletos orgânicos que possuem o magnésio em sua composição química. Quando esses reagentes são adicionados aos álcoois acontece uma troca de radical onde o alcóxido é substituído pelo hidrocarboneto que estava ligado ao reagente em virtude da reatividade dos alcóxido serem mais acentuadas. Esses reagentes comportam-se como carboânions em virtude da ligação C-Mg ter uma natureza altamente polar.

Oxidação

Os álcoois podem sofrer oxidação quando expostos a algum agente oxidante, como uma solução aquosa de dicromato de potássio (K2Cr2O7) ou de permanganato de potássio (KMnO4) em meio ácido.

Um oxigênio nascente [O] que estiver no meio irá atacar o carbono ligado ao grupo funcional do álcool (hidroxila – OH), formando um composto muito instável, chamado de diol gêmino, que possui duas hidroxilas ligadas a um mesmo carbono. Por ser instável, esse composto libera água e dá origem a um novo produto.

Esse produto irá depender do tipo de álcool que foi oxidado, se é primário, secundário, terciário ou se é o metanol.

Metanol

O metanol é o único álcool que possui três hidrogênios ligados ao carbono que sofrerá a oxidação. Nesse caso, visto que há três pontos na molécula que um oxigênio nascente pode atacar, ocorrerão três oxidações sucessivas

Álcoois Primários

Nesses compostos, o carbono da hidroxila está ligado a apenas um átomo de carbono, ou seja, os dois outros ligantes são hidrogênios, havendo dois lugares para o oxigênio nascente atacar. Primeiramente, haverá a formação de um aldeído.

Álcoois secundários

Esses são compostos em que o carbono da hidroxila está ligado a dois outros átomos de carbono e a apenas um átomo de hidrogênio. Portanto, só haverá uma localização na molécula em que o oxigênio nascente poderá atacar e será formado apenas um tipo de produto, que sempre será uma cetona