Oxidação branda

Oxidação branda

A oxidação branda ocorre com hidrocarbonetos insaturados; o elemento oxigênio geralmente é obtido a partir do reativo de Baeyer, que é o permanganato de potássio em meio neutro ou ligeiramente básico, diluído e a frio. Forma-se um epóxido, e se for alceno, a hidrólise gera um diol vicinal (glicol);

Uma reação de oxidação em compostos orgânicos ocorre quando há a entrada de oxigênio (ou saída de hidrogênio) na molécula orgânica.

Uma oxidação branda só ocorre em hidrocarbonetos com insaturação, ou seja, com duplas (alcenos) ou triplas (alcinos) ligações.

Para que hidrocarbonetos saturados oxidem, é necessária uma oxidação mais energética.

A oxidação branda utiliza o reativo de Baeyer, que corresponde a uma solução aquosa de permanganato de potássio (KMnO4) em meio neutro ou ligeiramente alcalino (básico – OH1-), a frio. Esse reativo é assim chamado porque o químico alemão Adolf Von Baeyer propôs um teste, chamado de teste de Baeyer, para identificar alcenos e seus isômeros ciclanos.

Esse teste funciona da seguinte maneira: como veremos mais à frente, um alceno reage com o permanganato de potássio, dessa forma a sua coloração, inicialmente violeta, fica incolor e há o surgimento de um precipitado marrom (MnO2). No entanto, os ciclanos não reagem com o permanganato de potássio. Assim, se a solução permanecer violeta, é um ciclano.

A figura abaixo mostra que o teste deu positivo para alcenos apenas no tubo de ensaio da esquerda, pois apareceu o precipitado marrom.

A reação de oxidação dos alcenos se inicia da decomposição do permanganato, produzindo o oxigênio:

Oxidação branda de alcenos:

Esse oxigênio produzido reagirá com a dupla ligação do alceno formando um epóxido que, posteriormente, através da hidrólise, transforma-se em um diálcool ou diol vicinal (glicol), isto é, dois grupos OH em carbonos vizinhos.

No exemplo abaixo vemos a oxidação branda do propeno:

Oxidação branda de alcinos:

No caso dos alcinos, o produto formado será dicetonas. Com exceção do etino (HC≡CH), onde houver dois hidrogênios ligados em cada carbono participante da ligação tripla, será formado um aldeído.

Observe a oxidação branda do propino, com formação de uma dicetona: