Reação de Substituição Nucleofílica no Átomo de Carbono Saturado

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Reação de Substituição Nucleofílica no Átomo de Carbono Saturado
(Prática Nº 1)

Prof. Dr. Diego Sangi

Alunos TB:

Gabriela Ferreira Fernandes - Matrícula 116078048

Isabela Bogoni - Matrícula 116078036

VOLTA REDONDA - RJ
2018

1. INTRODUÇÃO

Um  mecanismo de reação é a explicação a nível molecular dos eventos que ocorrem na transformação de reagentes em produtos. Existem vários tipos de reação, sendo abordada a reação de substituição nucleofílica, que pode ser representada pela equação:

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        Onde Nu representa o nucleófilo, que é uma espécie neutra rica em elétrons, ou seja, tem pares de elétrons livres ou são ânions; R-GA representa o substrato, que será a molécula que irá sofrer substituição; R-Nu representa o produto, onde o Nu usa seu par de elétrons  para formar a ligação; GA representa o grupo abandonador, que é a espécie que deixa o substrato levando o par de elétrons que a mantinha ligada ao mesmo.
        As reações de substituição nucleofílica podem ocorrer em uma ou duas etapas:
        Reação de substituição nucleofílica bimolecular (SN2) - consiste em uma reação nucleofílica de segunda ordem onde duas espécies estão envolvidas na etapa determinante da velocidade da reação.
        Reação de substituição nucleofílica unimolecular (SN1) - consiste em uma reação de substituição nucleofílica de primeira ordem, onde a velocidade da reação depende apenas da primeira etapa da reação, a etapa lenta do processo.

2. OBJETIVOS

Estudar e compreender a reação de substituição nucleofílica e seu mecanismo através da síntese do cloreto de t-butila.

3. MATERIAIS E MÉTODOS

3.1 Vidrarias e equipamentos utilizados

• Barra magnética
• Balão de fundo redondo de 250 mL
• Funil de separação de 125 mL
• Becker de 25 e 100 mL
• Erlenmeyer de 100 mL
• Tubo de ensaio
• Chapa de agitação

3.2 Substâncias utilizadas

• Terc-Butanol
• HCl concentrado
• NaHCO3 5%
• Na2SO4 anidro
• AgNO3 2% em etanol

3.3 MÉTODOS

Em um balão de fundo redondo de 250 mL, foram misturados 20 mL de t-butanol e 50 mL de ácido clorídrico (HCl), e a solução foi agitada com uma barra magnética durante 30 minutos à temperatura ambiente. Após isso, a mistura foi transferida para um funil de extração para a separação e descarte da fase aquosa. A fase orgânica foi lavada 2 vezes com 20 mL de bicarbonato de sódio (NaHCO3 5%) em cada.

           Feito isso, a fase orgânica foi transferida para um Erlenmeyer e secada com sulfato de sódio anidro. Uma filtração simples foi realizada a fim de retirar o sulfato hidratado. Por fim, foi feito um teste utilizando 2 gotas da solução de nitrato de prata (AgNO3) em 5 gotas do produto obtido.

4. Resultados e discussões

        Ao misturar t-Butanol e solução de ácido clorídrico, presume-se que ocorra uma reação de substituição nucleofílica. Devido ao fato do t-Butanol possuir uma estrutura tetraédrica, contendo como ligantes um grupo hidroxila e três metilas, logo é esperado que forme um carbocátion terciário. Porém, como a hidroxila não é um bom grupo abandonador, o hidrogênio do ácido clorídrico, que é um ácido forte, protona o grupo  —OH, transformando o mesmo no ligante água - uma base fraca e um bom grupo abandonador.

        Como esperado, somente após a saída do ligante água é formado um carbocátion terciário. O íon cloreto proveniente do HCl ataca o carbocátion, formando o cloreto de t-Butila.

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        (Reação 1)

        Após a reação e um pequeno repouso, houve a separação de duas fases - aquosa e orgânica. A fase superior, orgânica, contendo majoritariamente o produto da reação, cloreto de t-Butila, com alguns resíduos de ácido clorídrico e t-Butanol, que não participaram da reação, e água. A fase inferior, majoritariamente aquosa, contendo alguns íons H3O+ e Cl-. Sendo assim, a fase inferior foi descartada.

A fase orgânica foi lavada com bicarbonato de sódio a fim de eliminar resíduos de ácido clorídrico, formando CO2 e H2O. Novamente, duas fases são formadas. A fase aquosa, contendo gás carbônico e íons Na+ e cloreto, foi descartada.

NaHCO3 + HCl  ⇆  Na+ Cl- + CO2 + H2O

(Reação 2)

Conforme feito anteriormente com bicarbonato, a fase orgânica foi novamente lavada, dessa vez com água, com o intuito de remover resíduos de t-Butanol e outros íons.

O sulfato de sódio anidro foi utilizado a fim de retirar as moléculas de água remanescentes do produto. Foi realizada uma filtração simples em seguida para a retirada do sulfato hidratado.