Relatório de Identificação de Dois Compostos

[pic 1]                     Universidade Federal de Uberlândia                       [pic 2]
Instituto de Química

Curso: Química Industrial

Disciplina: Química Orgânica 4

Prof. Dr. Sérgio Antônio Lemos de Morais

Identificação de um composto sólido (2-Nitro acetofenona) e outro líquido (3-Bromo-benzaldeído) conhecidos

Discente:

 Andressa Mendonça Marincek

Uberlândia
2016

Classificação preliminar:

Características físicas, como cor, odor e estado físico. Será verificado o seu estado em temperatura ambiente, onde o 2-Nitro-acetofenona é sólido e o 3-Bromo-benzaldeído é líquido, para o sólido fará verificação da estrutura cristalina. O mesmo para a análise de cor e odor característico, com cuidado para levar apenas um pouco do vapor do líquido. A pirólise do sólido deverá ser verificada com um pouco de amostra em ignição em cápsula de porcelana, onde deverá observar-se a natureza da chama e os resíduos de ignição.

Com estas características começam os questionamentos preliminares sobre a natureza das amostras conhecidas.

Determinação do ponto de fusão ou de ebulição:

Limita a possíveis compostos e no caso das amostras conhecidas terá valor próximo ao do composto com valor tabelado. Mesmo obtendo um valor acurado, pode-se mensurar o ponto de fusão menor devido as impurezas. Se necessário purificar as amostras para estas determinações.

Por destilação simples promove uma purificação ao mesmo tempo que determina o ponto de ebulição, tem-se outras técnicas para esta determinação. Já o ponto de fusão pode ser obtido com um aparelho elétrico para a precisão.

Em uma escala pequena o método usado para medir o ponto de ebulição é o escala semimicro que fará a preparação da selagem de uma ponta de um capilar, em um tubo de ensaio acoplar um termômetro com borracha do lado externo e transferir a amostra, o capilar é colocado com a abertura para baixo no líquido da amostra. O conjunto colocado em um tubo de Thiele com óleo, este tudo será aquecido até um fluxo de bolhas contante sair do capilar, interromperá este aquecimento e no momento que o líquido começar a entrar no capilar aferir a temperatura de ebulição.

O ponto de fusão será determinado em um aparelho que realiza o aquecimento elétrico com velocidade controlada e a temperatura da fusão lida no equipamento. Se o sólido apresenta uma faixa larga de 5 ºC é devido a impurezas e deve ser recristalizado e a medida refeita.

A comparação destes pontos obtidos, com os pontos tabelados próximos ao valor, espera-se um valor bem próximo a 80 ºC e 235 ºC, para 2-Nitro-acetofenona e 3-Bromo-benzaldeído respectivamente.

Solubilidade:

Verificá-la em água, HCL a 5%, NaHCO3 a 5%, NaOH a 5%, H2SO4 concentrado e solventes orgânicos. Seguindo o fluxograma da figura 1.

Figura 2[pic 3]

Diante dos resultados pode-se definir em quais grupos funcionais a amostra se restringe e dar um roteiro, para quais são os testes mais condizentes para continuar a identificação.

O teste será feito em tubos de ensaio, com 2 mL de todos os solventes descritos e 1 gota da amostra líquida ou alguns cristais do sólido diretamente no solvente. Cetonas e aldeídos são solúveis apenas no H2SO4 concentrado sendo compostos neutros e espera-se também a solubilidade em éteres para as amostras, verifica-se também o pH das amostras em solução pura com uma fita indicadora universal ou papel de tornassol.

Através de uma classificação dos resultados de forma seletiva e eficiente consultar tabelas para comparar com todos os dados já obtidos. Com uma lista restrita de compostos possíveis, definir os testes a serem feitos para confirmação dos grupos primários e secundários dos compostos conhecidos e partir para os próximos testes.

Testes específicos:

        Para os dois compostos um teste de classificação com o reagente 2,4-dinitro-fenil-hidrazina vai mostrar a presença de grupos cetonas e aldeídos. A identificação de cada grupo funcional no composto será realizada com o teste de Tollens, onde a solução de nitrato de prata oxida apenas aldeídos, dando positivo o teste para 3-Bromo-benzaldeído.

        O teste para todos os compostos neutros do fluxograma de solubilidade faz-se necessário, os álcoois reagem com o reagente de Lucas, já os ésteres não reagem nem com o reagente de Lucas nem com 2,4-dinitro-fenil-hidrazina. (PAVIA, 2009)

        As duas amostras darão negativo no teste de Lucas eliminando a possibilidade de serem álcoois.

        Um teste para insaturação com 1 mL de solução de bromo 2% em volume em cloreto de metileno será realizado com 50 mg do sólido ou 4 gotas do líquido sob agitação, adiciona-se duas gotas de solução de bromo e a cor vermelha desaparece, com isso adiciona-se até 5 gotas e se a solução ainda desaparecer a cor é porque o teste é positivo, é o que ocorre com as amostras indicando insaturação.

        Testando aldeídos e cetonas em um tubo de ensaio adiciona 1 gota do desconhecido líquido, para o sólido 1 gota de solução saturada em etanol 65% e 1 mL de 2,4-dinitro-fenil-hidrazina, em até 15 minutos observa-se precipitado de coloração amarelo-avermelhada, se necessário um aquecimento leve ira dar positivo o teste para as duas amostras, excluí a possibilidade de ser outros compostos inertes como os ésteres.

[pic 4]

        No teste de Tollens o reagente é preparado na hora do seu uso, com a mistura de solução de Tollens A e B, amônia a 10% até dissolver o óxido de prata que foi formado.

2 AgNO3 (aq) + 2 NaOH (aq) → Ag2O (s) + H2O (l) + 2 NaNO3 (aq)

Ag2O (s) + 4 NH3 (aq) + H2O (l) → 2 Ag(NH3)2OH (aq) (Reagente de Tollens)

Aproximadamente 10 mg do aldeído deverá ser usada para preparar uma solução saturada em di(etilenoglicol)-dietil-éter, esta solução adicionada aos poucos em 2-3 mL do reagente de Tollens preparado, em um tubo de ensaio, realiza-se agitação vigorosa e se necessário banho de água morna, verifica-se formação do espelho de prata para o 3-Bromo-benzaldeído, que foi oxidado.