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Em 2003, durante uma apresentacao da Video Music Awards (MTV). Britney e Aguilera apareciam como noivas e Madonna, de negro, era o noivo. Em Aguilera, Madonna tascou um selinho, mas foi nada econômica no beijo que deu em Britney Spears, o que causou muito frisson à época.

Ainda em 2004, confessou seu amor por Kevin Federline, ex-dançarino de sua banda. Nesse mesmo ano quebrou o joelho durante a gravação de um clipe e ficou oito meses em recuperação. Durante este período, ficou noiva de Federline.

O casamento com Kevin Federline acontece em setembro de 2004, em San Diego, declara estar grávida durante um programa de TV em 2005, para contrariar os rumores de suas brigas com o marido, O primeiro filho do casal, Sean Preston Federline, nasceu em 14 de setembro de 2005.

O nascimento do herdeiro não terminou com os rumores sobre a crise no casamento. Britney anunciou no programa de David Letterman que estava grávida de novo, mas continuaram as críticas sobre sua postura como mãe ao dirigir de maneira imprudente e fugir dos fotógrafos que a perseguiam, quase machucando Sean Preston. Jayden James Federline nasceu em 12 de setembro de 2006.

Um mês depois do nascimento, Britney Spears entra com um pedido de divórcio. O período seguinte representou um verdadeiro inferno astral para a cantora. Depois de passar mais de dois anos grávida, segundo disse, resolve se divertir e é clicada sem calcinha várias vezes, o que desencadeia uma onda mundial de atrizes que fazem o mesmo. Mas o sofrimento de Britney não parece encenação. Depois de um curto namoro com Isaac Cohen, em 2007, ela aparenta desorientação.

Em fevereiro de 2007, Britney deixou claro que as coisas não iam bem. Raspou a cabeça, fez duas novas tatuagens e colocou um piercing. Mergulhou numa praia em Malibu só com as roupas de baixo. Começa a ser internada por curtos períodos em clínicas de desintoxicação. Seu pai, Jamie Spears, torna-se seu tutor legal.

O que parecia o fundo do poço – Britney Spears perdeu a guarda dos filhos para Kevin Federline – foi o caminho para sua recuperação. O álbum que se segue a uma internação para tratamento no U.C.L.A. Medical Center, em Los Angeles, é gravado no final de 2008, e é o sexto de sua carreira. Chama-se “Circus” e mostra a cantora recuperada e no controle de seu talento, como sempre. O clipe do single “Womanizer” demonstra isso.