OXIDAÇÃO DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

UNIVERSIDADE ESTADUAL DO OESTE DO PARANÁ

CENTRO DE ENGENHARIAS E CIÊNCIAS EXATAS

CURSO DE ENGENHARIA QUÍMICA

QUÍMICA ORGÂNICA

10º PRÁTICA – OXIDAÇÃO DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

Docente: Mara Núbia Olivier

Acadêmicos: Gabriela Manneschi

Marlize Barbosa

Luana Frandoloso

Mariana de Barcellos Martins

Thiago Henrique Jóris

Toledo – PR

2013

1. Objetivos

Comparar a oxidação, utilizando o permanganato de potássio (KMnO4) como agente oxidante, óleo de soja, álcool etílico, formol e suco de cenoura (betacaroteno), este também comparou-se o tempo de oxidação.

2. Introdução

2.1 Reações de Oxirredução.

Reações de oxirredução são reações químicas onde ocorrem transferências de elétrons entre duas, ou mais espécies químicas a que se oxida e a que se reduz , sendo assim processos dependentes um do outro.

A perda de elétrons é chamada de oxidação e o ganho de elétrons é chamado de redução. Na oxidação, o número de oxidação (Nox) do elemento aumenta (pois ele perde elétrons). Na redução, o número de oxidação (Nox) se reduz (pois o elemento ganha elétrons).

Dentre as reações de oxidação pode-se citar as de combustão (sendo o oxigênio o comburente mais utilizado), e as de corrosão (com desgaste de algum metal puro ou liga pela ação do O2 e consequente formação de óxidos).

Figura 1 – Peça de ferro oxidado pelo oxigênio do ar.

2.1.1 Oxidação Branda

A oxidação branda ocorre com hidrocarbonetos insaturados; o elemento oxigênio geralmente é obtido a partir do reativo de Baeyer, que é o permanganato de potássio em meio neutro ou ligeiramente básico, diluído e a frio. Forma-se um epóxido, e se for alceno, a hidrólise gera um diol vicinal (glicol).

2.2 Agente oxidante

Uma das características principais que distinguem uma reação de oxirredução (ou redox) das demais é a presença de um agente oxidante e de um agente redutor, que podem ser definidos da seguinte maneira:

Figura 2- Diferença entre agentes oxidantes e redutores.

2.2.1 Permanganato de Potássio

O Permanganato de potássio é um composto químico de função química sal, inorgânico, formado pelos íons potássio (K+) e permanganato (MnO4−). É um forte agente oxidante, é fácil visualizar as reações em que o íon MnO4 - sofre redução confirmando assim ser um agente oxidante a MnO2, porque as cores das duas espécies químicas são bem diferentes: o MnO4 - é lilás-escuro e o MnO2 é marrom-escuro. Na reação de decomposição do KMnO4 ocorre liberação de oxigênio nascente. Esta decomposição em meio ácido pode ser representada pela seguinte reação:

Mn O4-  Mn+2 + 4  O 

Figura 3- Equação de redução do íon permanganato.

2.2.1 Betacaroteno

O Beta-caroteno é uma substância alaranjada presente na cenoura e em outros vegetais, e no organismo de muitos animais, incluindo o homem, é utilizado como fonte de vitamina A, em uma reação de oxirredução este reage como um agente redutor (oxidando).

Figura 4- Conversão de betacaroteno em vitamina A.

2.2.2 Óleo de Soja

Com baixa taxa de óleos saturados, o óleo da soja é uma excelente fonte de ácidos graxos essenciais, linolêico (50%) e linolênico (7%), além de olêico (24%), e tocoferol (Vitamina E), estes compostos orgânicos contém em suas estruturas ligações duplas C = C. Por isso, o óleo de soja também reage com permanganato de potássio. As substâncias que constituem os óleos vegetais têm a estrutura geral apresentada a seguir, onde R, R’ e R” são cadeias carbônicas longas, geralmente contendo uma dupla ligação entre os carbonos 9 e 10.

Figura 5- Estrutura de ácidos graxos e glicerol presentes no óleo de soja.

2.2.3 Álcoois

No caso dos alcoóis os átomos de oxigênio do grupo funcional hidroxila presente nos mesmos vão oxidar. O nox varia diretamente proporcional ao grau de oxidação do carbono que contém o grupo funcional. Podendo ser mostrado com as seguintes variações de nox:

O grau máximo de oxidação do carbono(família 4A) corresponde ao NOX = +4.

3 Parte experimental

3.1 Preparação da solução oxidante:

Adicionou-se 0,001 mg de permanganato de potássio em um béquer de 100 ml e acrescentou-se 20 ml