Tipos De Carbonos E Classificação De Cadeias

Tipos de Carbono e Classificação das Cadeias

ENCADEAMENTO

Os átomos de carbono têm a propriedade de se unir, formando estruturas denominadas cadeias carbônicas. Essa propriedade é a principal responsável pela existência de milhões de compostos orgânicos.

Veja alguns exemplos de cadeias :

Importante: Uma cadeia carbônica pode apresentar, além de átomos de carbono, átomos de outros elementos, desde que estes estejam entre os á tomos de carbono. Os elementos diferentes do carbono que mais freqüentemente podem fazer parte da cadeia carbônica são : O, N, S, P. Nessa situação, estes átomos são denominados HETEROÁTOMOS.

Existe outra maneira de representar a cadeia de um composto orgânico. Nesse tipo de representação, não aparecem nem os carbonos, nem os hidrogênios ligados aos carbonos. As ligações entres os carbonos são indicados por traços (-) localizando-se os carbonos nos pontos de inflexão (quinas) e nas extremidades dos traços.

ciclopropano

1-buteno

Podemos também simplificar por meio de índices ;

ou

H3C - CH2 - O - CH2 - CH3

Simplificando a representação dos H

C2H5 - O - C2H5

ou

C4H10O

Simplificando a representação dos C

Fórmula Molecular

CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO.

Podem ser classificados de acordo com o número de outros átomos de carbono ligado a ele na cadeia .

Carbono

Definição

Fórmula Estrutural

Primário

Ligado diretamente, no máximo, a um outro carbono

Secundário

Ligado

diretamente a dois outros carbonos

Terciário

Ligado diretamente a três outros carbonos

Quaternário

Ligado diretamente a quatro outros carbonos

Teoria da hibridação dos orbitais

O átomo de carbono, em seu estado fundamental, apresenta a seguinte configuração eletrônica para seus orbitais:

Estado fundamental do carbono:

1s2 2s2 2p2

Por esse esquema podemos perceber que só seria possível para o carbono estabelecer duas ligações, uma vez que existem apenas dois elétrons desemparelhados. Experimentalmente, porém, verificou-se que o carbono faz sempre quatro compartilhamentos eletrônicos, e não dois, como era de se esperar. Para explicar esse fato, na década de 1930, surgiu a teoria da hibridação dos orbitais, que não se aplica exclusivamente ao átomo de carbono, mas merece destaque para ele, pois o carbono apresenta vários tipos de hibridação. A partir da sua configuração eletrônica no estado fundamental, o carbono promove um dos elétrons do orbital 2s para o orbital 2pz, que estava "vazio", passando agora para um estado ativado. Veja:

Estado ativado do carbono:

1s2 2s1 2p3

No estado ativado o carbono pode sofrer três tipos de hibridação, dependendo dos tipos de ligação que ele estabelecerá com outros átomos.

Hibridação sp3 do carbono - Esse tipo de hibridação

existe no carbono que faz quatro ligações sigma. O termo sp3 designa um orbital híbrido formado a partir de um orbital s e três orbitais p. Veja o estado híbrido sp3 :

1s2 2(sp3)4

O antigo orbital 2s se uniu aos orbitais 2p, formando 4 orbitais sp3 semipreenchidos. Assim, o carbono poderá efetuar quatro ligações sigma. O carbono que faz quatro ligações sigma tem geometria tetraédrica, devido ao ângulo de afastamento entre os pares eletrônicos dos quatro orbitais sp3. Os elementos da família do carbono (silício e germânio) também formam moléculas através desse tipo de hibridação.

Hibridação sp2 do carbono - Quando o carbono faz uma dupla ligação, terá, logicamente, três ligações sigma e uma ligação pi. Nesse caso, o carbono sofre hibridação do tipo sp2. Veja o estado híbrido sp2 :

1s2 2(sp2)3 2p1

O orbital 2s se uniu aos orbitais 2p, formando 3 orbitais sp2 e um orbital p semipreenchidos. Assim, o carbono poderá efetuar três ligações sigma e uma ligação pi. Esse carbono tem geometria trigonal plana.

Hibridação sp do carbono - Quando o carbono faz uma tripla