Éter E Epóxidos

Éter e Epóxidos

Em química orgânica, grupo funcional se define como uma estrutura molecular que confere às substâncias comportamentos químicos semelhantes. O conjunto de compostos que apresentam o mesmo grupo funcional é denominado Função Orgânica.

As principais funções orgânicas são: cetonas, aldeídos, ácidos carboxílicos, alcoóis, fenóis, ésteres, éteres, amidas, haletos. Neste trabalho iremos tratar da função orgânica Éter.

Os éteres são compostos que apresentam pelo menos um átomo de Oxigênio ligado a dois grupos alquila ou arila.

Podem ser formados pela desidratação intramolecular de alcoóis. Ou seja, são compostos orgânicos derivados teoricamente dos alcoóis pela substituição do H do grupo OH por um radical derivado de hidrocarboneto. Eles possuem a mesma fórmula molecular que os alcoóis, com igual número de átomos de carbono diferindo no modo como o átomo de oxigênio está ligado à cadeia carbonada. Nos alcoóis o átomo de oxigênio do grupo hidroxila está ligado apenas a um dos átomos de carbono na cadeia carbonada. Nos éteres não existe grupo hidroxila e o átomo de oxigênio está interposto entre dois átomos de carbono de cadeia carbonada.

Eles possuem caráter básico, são geralmente usados como anestésicos ou solventes. São compostos incolores, de cheiro agradável. Em condições ambientes podem se apresentar na fase sólida, líquida ou gasosa. Os de massa molecular mais elevada estão no estado sólido, os que apresentam dois ou três carbonos na molécula são gasosos e os seguintes são líquidos. São pouco solúveis em água (cadeia pequena), e totalmente insolúveis quando a cadeia carbônica for longa. São altamente inflamáveis e voláteis.

A fórmula genérica do éter é R-O-R, onde o R é o radical e o O é o oxigênio.

Utilidades dos Éteres

Os éteres são mais usados como anestésicos, solventes e no preparo de medicamentos. Mas também podem ser empregados para fabricar seda artificial, celulóide e ainda como solvente na obtenção de gorduras, óleos e resinas.

Uma conhecida forma de éter, que já foi muito usada na medicina, é o éter comum (CH3-CH2-O-CH2-CH3), um líquido altamente volátil que atualmente entrou em desuso em razão dos perigos de causar incêndios. Esse éter também é conhecido pelas denominações de éter etílico, éter dietílico ou éter sulfúrico.

O éter etílico foi isolado pela primeira vez no século XVI. Esta forma de éter tem a temperatura de ebulição 34,6°C, este dado confirma a volatilidade deste líquido. Sua aplicação como anestésico se justifica pela ação no organismo, uma vez que relaxa os músculos, altera a respiração e a pressão arterial, e, consequentemente, os batimentos cardíacos. Mas como já mencionado, o perigo oferecido pelo líquido volátil nas salas de cirurgia, além de causar irritação no trato respiratório dos pacientes, fez com que fosse substituído por outras formas. Um exemplo de anestésico inalável atual é o Óxido Nitroso.

É usado ainda na produção de pólvora; usado também como componente do fluido de arranque em motores automóveis a diesel e a gasolina. Atualmente ainda é utilizado como antisséptico, para desinfecção de feridas, e como anestésicos em animais, tais como os usados para experimentação.

O óxido etileno é de grande importância industrial, sendo usado como intermediário na produção de fibras sintéticas, resinas, tintas, filmes, cosméticos, detergentes, etc.

Propriedades físicas dos éteres

Nos éteres, o oxigênio apresenta hibridação sp3; portanto, o ângulo entre os grupos ligados a ele é de aproximadamente110°. Dessa forma, os momentos de dipolo das ligações C-O somam-se, conferindo aos éteres uma pequena polaridade.

À temperatura ambiente, o éter dietílico é líquido incolor, de fraca viscosidade, com um odor penetrante característico, adocicado e picante. É um composto muito volátil, pelo que deixa uma sensação de frio intenso na pele, após evaporação, e também é altamente inflamável e explosivo. O éter é moderadamente solúvel na água, mas é miscível com a maior parte dos solventes orgânicos; no estado líquido, apresenta-se mais leve que a água, enquanto que o seu vapor é mais pesado que o ar.

As principais características físicas do éter encontram-se na seguinte tabela:

Massa molar 74,12g/mol

Ponto de Fusão -116,3°C

Ponto de Ebulição (1 atm) 34,6°C

Ponto de inflamação -40°C

Limites de explosão 1,7% (v/v)

Temperatura crítica 192,7°C

Pressão crítica 35,6 atm

Pressão de vapor 38,9 KPa

Solubilidade em água (20°C) 6,9g/l

Propriedades químicas dos Éteres

O éter é um produto estável, em condições normais de temperatura e de pressão. Contudo, por ação da luz e do contato com o oxigênio atmosférico, o éter oxida-se lentamente, originando compostos instáveis, tal como peróxidos. Estes compostos originam explosões violentas quando o éter é sujeito a evaporação ou a destilação, e também por intermédio de fonte de calor, choque ou fricção. A fim de evitar a formação de peróxidos explosivos e promover a estabilização do éter, é frequentemente utilizado o 2,6-di-terc-butil-4-metilfenol. Estes perigosos produtos de decomposição podem ser removidos por agitação com uma solução de sulfato ferroso a 5%.

O éter reage com compostos halogenados, tal como BrF3 e IF7, e com oxidantes fortes, tais como oxigênio, ar líquido, ácido nítrico e sulfúrico, percloratos e ozono, que especificamente origina o peróxido de dietilo, susceptível de promover explosão sob ação do calor.

A nível do laboratório, o éter ataca os materiais plásticos e de borracha, mas não tem ação corrosiva sobre os metais.

Nomenclatura

A nomenclatura oficial para os Éteres segue uma regra fixa estabelecida pela IUPAC, mas em contrapartida existe a chamada regra usual, mais conhecida e utilizada.

Nomenclatura oficial IUPAC Prefixo do radical menor + ÓXI+