Dicas Experimentos Química Orgãnica

Experimento 2

PREPARAÇÃO DE UM CORANTE:

METIL ORANGE

Reagentes:

Carbonato de sódio anidro

Ácido sulfanílico

Nitrito de sódio

Solução de ácido clorídrico

Solução de N-N-dimetilanilina

Solução de ácido acético glacial

Solução de Hidróxido de sódio 10%

Cloreto de sódio

Ácido clorídrico diluído

Hidróxido de sódio diluído

1. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

1.1- DIAZOTIZAÇÃO DO ÁCIDO SULFANÍLICO:

Em um erlenmeyer de 125 mL dissolva 0,3 g de carbonato de sódio anidro em 25 mL de água. Adicione 1,0 g de ácido sulfanílico a esta solução e aqueça em banho-maria até a completa dissolução do material. Deixe a solução atingir a temperatura ambiente e adicione 0,4 g de nitrito de sódio, agitando a mistura até a completa dissolução. Resfrie a solução em banho de gelo por 5-10 minutos, até que a temperatura fique abaixo de 10oC. Em seguida, adicione 1,25 mL de ácido clorídrico, mantendo uma agitação manual. O sal de diazônio do ácido sulfanílico separa-se como um precipitado branco finamente dividido. Mantenha esta suspensão em um banho de gelo até ser utilizada.

1.2- PREPARAÇÃO DO METIL ORANGE:

Misture em um béquer de 50 mL, 0,7 mL de N,N-dimetilanilina e 0,5 mL de ácido acético glacial. Com a ajude de uma pipeta de Pasteur, adicione esta solução à suspensão resfriada do ácido sulfanílico diazotizado preparado previamente. (item 3.1). Agite a mistura vigorosamente com um bastão de vidro. Em poucos minutos um precipitado vermelho de heliantina será formado. Mantenha esta mistura resfriada em banho de gelo por cerca de 10 minutos.

Adicione 7,5 mL de hidróxido de sódio 10%. Faça isso lentamente, com agitação, enquanto mantém a mistura resfriada em banho de gelo. Verifique se a mistura está básica, com o auxílio de um papel de tornassol. Se necessário, adicione mais base. Leve a solução básica à ebulição por 10-15 minutos, para dissolver a maioria do metil orange recém formado. Em seguida, adicione 2,5 g de cloreto de sódio e deixe a mistura atingir a temperatura ambiente. A completa cristalização do produto pode ser induzida por resfriamento da mistura reacional. Colete os sólidos formados por filtração em funil de Buchner, lavando o erlenmeyer com 2-3 porções de cloreto de sódio saturado.

1.3- RECRISTALIZAÇÃO

Transfira o precipitado (juntamente com o papel filtro) para um béquer de 125 mL, contendo cerca de 75 mL de água em ebulição. Mantenha a mistura em ebulição branda por alguns minutos, agitando constantemente. Nem todo o corante se dissolve, mas os sais contaminantes são dissolvidos. Remova o papel filtro e deixe a mistura atingir a temperatura ambiente, resfriando posteriormente em banho de gelo. Filtre a vácuo e lave com um mínimo de água gelada. Deixe o produto secar, pese e calcule o rendimento.

1.4- TESTE COMO INDICADOR DE pH:

Dissolva em um tubo de ensaio, uma pequena quantidade de metil orange em água. Alternadamente, adicione algumas gotas de uma solução de HCl diluído e algumas gotas de uma solução de NaOH diluído, observando a mudança de cor no ponto de viragem (pH = 3,1: solução vermelha; pH = 4,4: solução amarela).

1 - Isolamento da cafeína

A cafeína é um alcalóide, uma classe de produtos naturais, que apresenta propriedades de base nitrogenada. É encontrada não apenas no café e chá, mas também em no guaraná, cacau, entre outros.

Estrutura da cafeína:

Técnicas empregadas: extração com água, partição

Reagentes

Solução saturada de Na2CO3

Diclorometano tóxico

Chá preto ou café

Procedimento: (PAVIA et al., 1999)

Em uma panela (não necessariamente no laboratório), colocar 300 mL de água destilada, aquecer em fogão até a ebulição (um fogão pode ser usado), apagar o fogo e adicionar os sachês deixando em infusão por 15 minutos. Em seguida, filtrar o chá por filtração simples e adicionar a solução saturada de carbonato de sódio. Esperar esfriar a solução até a temperatura ambiente.

Transferir a solução para um funil de separação e extrair duas vezes com 30 mL de diclorometano (evitar agitação violenta). Coletar a fase diclorometânica,

concentrar em evaporador rotativo. Desprezar a fase aquosa. Pesar a quantidade de cafeína obtida.

OBS(1). O aquecimento pode ser realizado em chapa de aquecimento, mas o aquecimento é, em geral, lento.

OBS(2). Esse experimento pode ser conduzido utilizando-se café ou guaraná em pó.

OBS(3). O simples aquecimento do café em pó em chapa (usando placa de Petri coberta), leva à obtenção de cafeína, só que com baixo rendimento e uma

separação difícil (DOMINGUEZ, 1987).

Teste de caracterização:

Comparar o rf (fator de retenção) da cafeína com um padrão por ccd (fase fixa: sílica; fase móvel: diclorometano-metanol 9:1; iodo como revelador).

2 - Purificação por sublimação da cafeína

Existem alguns métodos de purificação por sublimação. Será utilizado o método de aquecimento direto em chapa.

Material: chapa de aquecimento, placa de Petri, papel de filtro, funil, garra.

Aplicação: sublimação da cafeína.

Procedimento

Colocar a cafeína numa placa de Petri. Colocar a placa sobre tela de proteção e colocar sobre a chapa. Forrar um funil, de tamanho compatível com o da placa, com papel de filtro e colocá-lo sobre a placa prendendo-o com uma

garra. Ligar a chapa de aquecimento