Obtenção De Alqueno

UNIVERSIDADE ESTADUAL DE FEIRA DE SANTANA

DEPARTAMENTO DE CIÊNCIAS EXATAS – DEXA

CURSO DE LICENCIATURA EM QUÍMICA

THIAGO CONCEIÇÃO CERQUEIRA

PRATICA 05

OBTENÇÃO DE ALQUENOS – DESIDRATAÇÃO DE ÁLCOOL

Feira de Santana

2013

THIAGO CONCEIÇÃO CERQUEIRA

PRATICA 05

OBTENÇÃO DE ALQUENOS – DESIDRATAÇÃO DE ÁLCOOL

Feira de Santana

2013

1- Introdução

O cicloexeno (citado também como ciclo-hexeno ou ciclohexeno) é um hidrocarboneto com a fórmula C6H10. Este cicloalqueno é um líquido incolor com um odor penetrante. É um intermediário em vários processos industriais.

Cicloexeno não é muito estável sob estocagem por longos períodos com exposição à luz e ao ar porque forma peróxidos.

Reações de eliminação são uma das mais importantes e fundamentais classes de reações químicas. Basicamente, o mecanismo da eliminação compreende a saída de dois átomos ou grupos de átomos em uma molécula orgânica. Eliminações do tipo 1,2fornecem ligações duplas, sendo uma ótima metodologia para a preparação de alcenos.

Quando um álcool é aquecido na presença de um ácido forte, ocorre a eliminação de água com formação de um alceno. Esta reação é conhecida como desidratação de álcoois. Quando tratados com ácidos, álcoois secundários e terciários geralmente eliminam água através de um mecanismo envolvendo a participação de um carbocátion como intermediário

Dependendo de uma série de fatores (substrato, temperatura, condições reacionais) as reações de substituição nucleofílica também podem ocorrer no meio reacional, fornecendo éteres como sub-produtos.

Figura 1: Destilação Fracionada.

Reação de Obtenção do Cicloexeno, à partir do Cicloexanol

2- TABELA DE REAGENTES

PONTO DE FUSÃO PONTO DE EBULIÇÃO MASSA MOLAR SOLUBILIDADE DENSIDADE

CICLOEXANOL 25.4 °C 160.8°C 100.1602 g/mol 3.600 g/ 100 ml em H2O 0.962 g/ml, líquido

H3PO4

42.35 °C 158 °C 98.0 g/mol ---------------

1.685 g/mol (líquido)

NaCl 801 °C

1465 °C

58.443 g/ mol 35.6 g/ 100 mL (0°C)

35.9 g/ 100 mL (25°C)

39.1 g/ 100 mL (100°C) 2,165 g/cm3

Na2CO3 851 °C (anidro) 1600 °C 105,989 g/ mol (anidro) 30g/100 ml (20°C) 2.54 g/cm3

CaCl2 772 °C (anidro) 1935 °C (anidro) 110.98 g/mol (anidro ) Etanol 2.15 g/cm3 (anidro)

58.443 g/mol

3- Objetivos

- Sintetizar um alqueno, no caso o cicloexeno, a partir de um álcool, cicloexanol, realizado a desidratação deste álcool em meio ácido.

 

4- Materiais e Métodos

4.1- Materiais

4.2- Reagentes

• Aparato de destilação fracionada

• Béquer

• Proveta.

• Funil de separação (250 mL).

• Termômetro.

• Porcelana porosa.

• Cloreto de Sódio

• Cloreto de Cálcio

• Ácido Fosfórico

• Cicloexeno

• Carbonato de Sódio

5- Descrições do Procedimento Experimental

6- Mecanismo da reação:

No balão o cicloexanol reagiu com o ácido fosfórico num processo de desidratação que ocorre em 3 etapas. A primeira etapa se caracteriza pelo ataque do oxigênio a um hidrogênio do H3PO4

Formando um álcool protonado e água.

A presença da carga positiva no oxigênio do álcool protonado enfraquece todas as ligações do oxigênio, inclusive a ligação carbono-oxigênio, e na etapa 2 a ligação carbono-oxigênio se quebra e forma-se um carbocátion secundário e água

Finalmente, ocorre a terceira etapa onde o carbocátion recebe um elétron proveniente do oxigênio da água, e ocorre a formação de um novo hidrônio (catalisador ) e o ciclohexeno.