REAÇÕES ORGÂNICAS COM: COMPOSTOS CARBONÍLICOS, AROMÁTICOS SUBSTITUÍDOS, ÉTERES, AMINAS E AMIDAS

UNIVERSIDADE ESTADUAL DO PIAUÍ - UESPI

CENTRO DE CIÊNCIA DA NATUREZA (CCN)

CURSO DE LICENCIATURA PLENA EM QUÍMICA

DISCIPLINA: QUIMICA ORGÂNICA II

PROF. Ms. SÉRGIO LUSTOSA

REAÇÕES ORGÂNICAS COM: COMPOSTOS CARBONÍLICOS, AROMÁTICOS SUBSTITUÍDOS, ÉTERES, AMINAS E AMIDAS

Teresina, PI

Novembro/ 2014

ELIEMY FERNANDES DE SOUSA BEZERRA

JACIEL CLEISON PEREIRA DOS SANTOS

RODRIGO ALVES MACÊDO

REAÇÕES ORGÂNICAS COM: COMPOSTOS CARBONÍLICOS, AROMÁTICOS SUBSTITUÍDOS, ÉTERES, AMINAS E AMIDAS

Teresina-PI

Novembro/ 2014

SUMÁRIO

REAÇÃO COM COMPOSTOS CARBONÍLICOS...................................4

ADIÇÃO À CARBONILA.....................................................................5

REAÇÕES COM HIDROGÊNIO EM CARBONO α...........................11

REDUÇÃO.........................................................................................12.

OXIDAÇÃO........................................................................................13

REAÇÃO COM AROMÁTICOS SUBSTITUÍDOS.................................13

SUBSTITUIÇÃO NO BENZENO.......................................................13

SUBSTITUIÇÃO NOS DERIVADOS DO BENZENO........................15

REAÇÃO COM ÉTERES.......................................................................17

REAÇÃO COM COMPOSTOS NITROGENADOS...............................19

REAÇÃO COM AMINAS...................................................................19

REAÇÃO COM AMIDAS...................................................................22

REAÇÃO COM NITRILAS OU CIANETOS.......................................24

REFERÊNCIAS

 

Reação com compostos carbonílicos

Compostos carbonílicos são compostos que apresenta o grupo carbonila (figura 1). Em química orgânica, carbonila ou carbonilo é um grupo funcional constituído de um átomo de carbono e um de oxigênio, ligados por ligação dupla, que entra na composição de aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, haletos, ácidos e amidas. O grupo carbonila é provavelmente o grupo funcional mais importante encontrado nas substâncias orgânicas. Substâncias que contêm o grupo carbonila, são chamadas substâncias carboniladas e são abundantes na natureza, onde muitas desempenham um importante papel nos processos biológicos.

Figura 1. Grupo carbonila

O

ǁ carbonila

C

Fonte: próprio autor

A reatividade das substâncias carboniladas reside na polaridade do grupo carbonila, o oxigênio é mais eletronegativo do que o carbono, o carbono carbonílico, portanto, é um eletrófilo e por essa razão podemos seguramente prever que será atacado por um nucleófilo. Quando um nucleófilo ataca o carbono carbonílico de um derivado de ácido carboxílico, a ligação π carbono-oxigênio quebra e um intermediário é formado. O intermediário é chamado intermediário tetraédrico porque o carbono trigonal (sp2) nos reagentes se torna um carbono tetraédrico (sp1) no intermediário. De modo geral, uma substância que tem um carbono(sp3) ligado a um átomo de oxigênio será instável se o carbono (sp1) estiver ligado a outro átomo eletronegativo. O intermediário tetraédrico, portanto, é instável porque Y e Z são átomos eletronegativos. Um par de elétrons livres no oxigênio refaz a ligação π, e tanto Y- (k2) ou Z- (k-1) é eliminado com seus elétrons da ligação.

Os aldeídos e as cetonas são muito reativos. De um modo geral, os aldeídos são mais reativos que as cetonas. Aldeídos e cetonas alifáticos são mais reativos que os aromáticos. A carbonila sofre ressonância, por isso é altamente polarizada.

Figura 2. Ressonância do grupo carbonila

••

O O¬¬¬¬͞

ǁ ǁ

C C

+

Fonte: próprio autor

Nas cetonas a reatividade é menor devido aos efeitos indutivos positivos(I+) dos grupos R, que empurram os elétrons para o carbono, diminuindo a sua carga positiva. Nos compostos aromático, a carbonila entra em ressonância com o próprio anel benzênico e, por isso, a polaridade diminui, diminuindo também sua reatividade.

Adição à carbonila

Adição