Relatório: Experimento De Extração Da Cafeína

Resumo

Nesse experimento fizemos a extração da cafeína, sendo esse um composto da classe dos alcalóides. Extraímos a partir do chá preto, utilizando solventes orgânicos. Ainda, recristalizamos a substância obtida da extração e analisamos a amostra com o teste de ponto de fusão, infravermelho e comatrografia gasosa acoplada a espectrometria em massa visando verificar o grau de pureza de nossa amostra.

Resultados e Discussões

Realizamos a extração da cafeína presente no chá preto, sendo sua fórmula estrutural representada a baixo:

Fig.1 - Fórmula Estrutural da Cafeína

A cafeína é um pó branco, pertencente a classe dos alcalóides, substâncias nitrogenada e comumente de caráter básico. No caso da cafeína, o caráter básico se dá pelo nitrogênio circulado em vermelho no anexo 1. Vale ressaltar que o lado direito da molécula de cafeína possui uma aromaticidade, ou seja, como os orbitais estão fora do plano dos átomos (possível graças a localização dos elétrons não ligantes do nitrogênio ligado ao grupo metila), eles conseguem interagir uns com os outros, tornando-se deslocalizados.

Podemos citar como exemplos de outros grupos de alcalóides a morfina, a cocaína, a nicotina, a atropina e entre outros. Suas estruturas podem ser vistas a baixo:

Figura 1: Exemplos de Alcalóides.

A cafeína está presente nas folhas de chá em quantidade de cerca 3-5%, mas também tem-se no chá a celulose e taninos( componentes fenólicos com peso molecular entre 500 e 300) dessa forma, mostrou-se necessário o procedimento da extração .

Para realizarmos a extração, fervemos cerca de 10,28 g de chá preto com 150 mL de água, por 15 minutos. Esse procedimento faz com que a cafeína, que é parcialmente solúvel em água, saia da folha de chá e vá para o meio aquoso. Os taninos também são solúveis em água, mas a celulose não, sendo a última já separada do nosso meio.

Logo após, adicionamos Na2CO3 ao líquido obtido após a fervura até obtermos um pH alcalino, fazendo com que desprotonemos o nitrogênio da cafeína( vide anexo 1) e, ainda, como os grupos dos taninos são ácidos (alguns na forma fenólica e outros na forma de ácidos gálicos), os convertemos para a forma de seus sais de sódio, altamente solúveis em água. Depois, filtramos a solução a quente, para retirarmos todo o material sólido do meio.

Aquecemos o nosso líquido básico até obtermos cerca de 40 mL de composto, esfriamos a temperatura ambiente e adicionamos o diclorometano. O diclorometano é o solvente orgânico que fará com que extraiamos a cafeína, sendo essa mais solúvel em meios orgânicos do que na água, e deixemos os compostos tanimos e seus sais no meio aquoso. Extraímos primeiramente com 20 mL de diclorometano e depois com 15 mL. Filtramos a solução para retirarmos traços de sólidos.

Adicionamos a nossa fase orgânica sulfato de sódio anidro, com o intuito de que toda a água presente ainda no meio orgânico reaja com esse sal, podendo assim ele ser retirado pela filtração e obtendo uma fase orgânica sem água.

Por fim, evaporamos num rotaevaporador nosso solvente orgânico, obtendo uma massa de 0,4040g de cafeína, sabendo-se que no chá preto temos cerca de 4% de cafeína, em 10,2800g espera-se 0,4112g de cafeína obtidas da extração, desta forma, verificamos que obtivemos uma rendimento bruto de 98,25%.

Em seguida, realizamos a recristalização da amostra visando purificar o sólido. Primeiramente dissolvemos o cristal em cerca de 2-3mL de acetona, um solvente polar, em seguida adicionamos gotas de éter de petróleo, um solvente altamente apolar que satura o meio, diminuindo a interação da cafeína com o solvente polar, promovendo a precipitação. Entretanto, após diversas tentativas, não conseguimos cristalizar o nosso componente, talvez por interferência de alguma substância que não tenha sido separada eficientemente nos processos anteriores, algo que afetará nossas análises seguintes.

Começando a análise primeiramente pelo ponto de fusão, obtivemos um valor de 228°C, 10°C a baixo do nosso valor de referência, o que era esperado, já que não conseguimos realizar a cristalização. Os valores são menores por presença de substâncias que não a cafeína.

Após, foi realizado o CG-MS(vide anexo 2), que identificou como o composto analisado a cafeína com 86% de similaridade. Ainda, infere-se que sua massa molecular é de 194 g/mol. Entretanto, vê-se que obtivemos alguns traços de compostos com massas maiores, com valores de 225 e 282. Consideraremos esses dados como sendo referentes a impurezas, não retiradas devido a problemas que tivemos com a cristalização.

Por fim, comparando nosso espectro em infravermelho (vide anexo 4) com o espectro padrão da cafeína, vemos grande semelhança