Ésteres

1. Introdução

Ésteres são compostos orgânicos produzidos através da reação química denominada de esterificação: ácido carboxílico e álcool reagem entre si e os produtos da reação são éster e água.

Existem três classificações para os ésteres, eles podem se encontrar na forma de essências, óleos ou ceras, dependendo da reação e dos reagentes.

O grupo acilato dispõe-se na cadeia carbônica como um grupo carbonilo ligado ao oxigênio (heteroátomo). Assim, a fórmula geral dos ésteres é RCOOR’:

De modo semelhante á classe dos enóis, muitos ésteres possuem odor agradável característicos de frutos e podem ser obtidos através dos extratos de plantas que têm na sua composição ésteres de ácidos carboxílicos e alcoóis de baixa massa molecular.

2. Nomenclatura Oficial

Para o radical R sem ramificações, deve-se nomeá-la de acordo com o número de átomos de carbono. Determina-se a saturação das ligações, para em seguida, completar com o radical R’.

Caso o radical R seja ramificado, deve-se nomear os radicais de acordo com a posição na cadeia (numerando-se os átomos de carbono); nomear a cadeia R quanto ao número de átomos de carbono; determinar a saturação das ligações e complementar com o radical R’.

Para ambos os casos, deve-se completar a nomenclatura de todo o radical R com o sufixo ATO. Exemplos:

3. Nomenclatura Usual

Os ésteres mais comuns recebem determinadas nomeações para o radical R que fogem da nomenclatura oficial:

4. Obtenção

Os ésteres são obtidos pela ação de um ácido orgânico ou inorgânico sobre um álcool, com liberação de água. Assim, para que a reação seja catalisada, pode-se adicionar ácido clorídrico (HCl) que, a partir da sua dissociação, aumenta a concentração de íons H+ no meio e desloca o equilíbrio da reação para o lado da formação do éster:

Observe que a reação de esterificação acima não é 100% completa (assim como nenhuma outra). Portanto, coexistem num equilíbrio dinâmico o ácido acético, o álcool etílico, o etanoato de etila e a água líquida.

A reação de saponificação, em meio básico, chega muito mais perto de 100% de eficiência que a de esterificação. Consistindo na reação de um éster (de origem vegetal ou animal) com uma base de Arrhenius:

CH3-COO-CH3 + NaOH → [CH3-COO][Na] + CH3-OH

Na saponificação há formação de um sal orgânico e um álcool. Sendo muito utilizada na indústria de produtos de limpeza (sabões e detergentes), alimentícia e de medicamentos.

5. Essências

Ésteres nessa forma são obtidos através da reação com ácidos e álcoois de cadeia curta. Este produto de ésteres é muito usado em indústrias de alimentos, ele permite a atribuição de diferentes sabores e aromas aos produtos artificiais.

Sabe aquele sabor e aroma de frutas que encontramos em gomas de mascar, refrescos artificiais, gelatinas, bombons, qual a substância responsável por este efeito? São as essências de ésteres, os flavorizantes também conhecidos como aromatizantes. Veja os exemplos:

• Antranilato de metila: alimentos com sabor artificial de uva possuem esse aromatizante do grupo de ésteres, os refrescos de uva são um exemplo.

• Acetato de pentila: constituinte do aroma artificial de banana

• Etanoato de butila: essência que confere o sabor de maçã verde às balas e gomas de mascar.

• Butanoato de etila: esse éster confere o aroma de abacaxi a alimentos.

• Metanoato de etila: é responsável pelo aroma artificial de groselha.

• Acetato de propila: o sabor artificial de pêra das gomas de mascar se deve à presença deste éster.

Como se vê, existe uma variedade enorme de ésteres sendo usados nas indústrias alimentícias, agora vejamos outra forma de éster.

5.1 Óleos

Os produtos derivados de ésteres neste estado são muito usados no nosso dia-a-dia. Também na forma de gorduras, estão presentes em nossa alimentação, a seguir exemplos de ésteres na forma de óleos e gorduras:

• Éster dos ácidos linoléico e oléico: óleo de soja presente na refeição diária.

Os ésteres que derivam apenas de um álcool, como a glicerina ou propanotriol, como o próprio nome já diz, trata-se de um álcool com três hidroxilas, a reação acontece com três ácidos, sendo assim, o produto será um triéster. Esse produto corresponde ao óleo de soja, já citado, azeite de oliva, manteiga ou margarina.

• Estearina: é encontrado na gordura animal conhecida como sebo, é matéria prima para a fabricação de sabonetes e sabões.

5.2 Ceras

Quando álcoois com elevado número de carbonos reagem com ácidos surge uma nova forma de ésteres; as ceras. As mais conhecidas são a cera de abelha e a cera de carnaúba, elas servem para fabricar velas, graxas para sapatos, ceras para pisos, entre outras.

6. Conclusão

Os ésteres são substâncias comuns na natureza. São encontrados nos óleos, nas gorduras, nas essências de frutas, de madeiras e de flores, nas ceras como a de carnaúba e a de abelhas e nos fosfatídeos, como os existentes no ovo e no cérebro. Eles apresentam suma importância, haja vista que são valer-se de proveito na produção de flavorizantes para a produção de refrescos, doces, pastilhas, xaropes, balas, etc. Além da produção de sabões, medicamentos, perfumes e cosméticos e biocombustíveis, sendo utilizado também na área alimentícia.

7. Referências Bibliográficas

Disponível em:

• <www.brasilescola.com/quimica/esteres> Acesso em: 08 de Dezembro de 2013

• <www.infoescola.com/quimica/funcao-ester/> Acesso em: 08 de Dezembro de 2013