A SINTESE DITERPENOS E TRITERPENOS
Por: helen__ • 5/4/2022 • Trabalho acadêmico • 694 Palavras (3 Páginas) • 131 Visualizações
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UNIVERSIDADE FEDERAL DO OESTE DA BAHIA HELEN MIRELA SANTOS DAS NEVES
RESENHA 3 – TEORIA DE FARMACOGNOSIA SÍNTESE: DITERPENOS E TRITERPENOS
BARREIRAS – BA
2021
Resenha 3 -Teoria Farmacognosia
Síntese do Isopentenil pirofosfato (IPP)
A biossíntese dos Diterpenos é iniciada através da Via do Mevalonato ou Metileritrol Fosfato que sintetizaram o Isopentenil pirofosfato (IPP) e Dimetilalil pirofosdato (DMAPP) – moléculas que possuem cinco carbonos em sua estrutura e que são precursoras na síntese dos Diterpenos. O processo de Síntese por essas vias consiste em:
-Via do Mevalonato (citosol):
A Glicose irá gerar como produto o Acetil CoA; 2 moléculas de Acetil CoA irão se condensar e formar o Acetato Acetil-CoA, que com ação da enzima HMG- CoA sintase, irá formar o HMG-CoA.
O HMG-CoA sofrerá alguns processos de redução até gerar o Difosfato de Isopentenila (IPP), que quando isomerizado irá formar o Dimetilalil pirofosfato (DMAPP).
Essa via irá sintetizar IPP, preferencialmente, para síntese dos Triterpenos. -Via do Metileritrol fosfato (platídeos):
Porém, o Isopentenil pirofosfato (IPP) e o Dimetilalil pirofosfato (DMAPP) também poderá ser sintetizada através da via do Metileritrol fosfato (MEP). Essa via não terá início com o Acetil CoA, mas sim com o Piruvato. Por essa via, preferencialmente, será sintetizado o IPP e DMAPP para originar os Diterpenos.
Síntese dos Diterpenos
O DMAPP (5 carbonos) irá incorporar o IPP (5 carbonos) e gerar o Geranil pirofosfato ou Difosfato de geranila (GPP), que é uma molécula que contém 10 carbonos em sua estrutura conhecida como Monoterpeno.
Esse Monoterpeno irá incorporar outro IPP e gerar o Farnesil pirofosfato ou Difosfato de farnesila (FPP) – que é uma molécula que possui 15 carbonos em sua estrutura e conhecida como Sesquiterpeno.
O FPP ao incorporar mais uma molécula de IPP irá formar o Geranil geranil pirofosfato (GGPP), conhecido como Diterpeno, que possui 20 carbonos em sua estrutura.
Diterpenos - GGPP (20C)
Corresponde a quatro unidades de Isopreno. Sua principal função nos vegetais é originar hormônios de crescimento.
O GGPP será o precursor de todos os Diterpenos. Quando ciclizado irá originar três subprodutos importantes, que são:
Taxadieno – Ácido Caurenóico – Abietatrieno
-Taxol: Originado a partir do Taxadieno, está presente no vegetal Taxus brevifolia Nutt. Tem como principal uso terapêutico para o tratamento de Câncer de Mama, pulmão, ovário e Sarcoma de Kaposi.
-Esteviosídeo: Originado a partir do Ácido caurenóico, está presente no vegetal Stevia rebaudiana (Bertoni) Hemsl. Sua principal indicação clínica é para dietas de emagrecimento, suplemento dietético ás pessoas diabéticas e na normalização da pressão arterial.
Se diferencia do Taxol, pois em sua estrutura possui: três moléculas de glicose, duas hidroxilas no carbono-13 e uma carboxila no carbono-19.
-Ginkgolídeo: Originado a partir do Abietreno e presente no vegetal Ginkgo Biloba L – árvore de origem oriental. Em sua estrutura química possui: esteróis, álcool, cetonas alifáticas, ácidos orgânicos, açúcar.
A Ginkgo Biloba é considerada símbolo de Longevidade e paz por ter sobrevivido a explosão atômica sobre Hiroshima, no Japão.
Sua indicação clínica é para: inibir fator de agregação plaquetária, neuroprotetor e antioxidante. Triterpenos (30C)
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