O QUE É A SAPONINAS NA FARMÁCIA

[pic 1]

UNIVERSIDADE FEDERAL DO OESTE DA BAHIA

HELEN MIRELA SANTOS DAS NEVES

RESENHA 4: SAPONINAS

BARREIRAS-BA 2021

SAPONINAS

Saponinas são glicosídeos de triterpeno ou esteroide. Sua estrutura é composta por:

-Uma parte é açúcar, chamada de glicona, e a outra não açúcar, chamada de aglicona. A aglicona pode ser triterpênica e esteroidal. Porém, as saponinas mais abundantes na natureza são as triterpênicas. Essas possuem em seu núcleo fundamental da aglicona com 30 carbonos em sua estrutura e são formadas a partir da Via do Mevalonato.

• Função das saponinas nos vegetais:

• Defesa antimicrobiana; alelopatias e inseticidas

• Função biológicas das saponinas:

• Hipocolesterolemiantes, antitumorais, anti-inflamatórias, antivirais e antimicrobiana.

• Características gerais das saponinas (não aplicada a todas as saponinas):

• Caráter anfifílico, isso porque formam espuma quando em contato com água de vido a sua porção lipofílica (triterpeno e esteróide) e por possuir uma parte hidrofílica (açúcar).
• Possuem ação homolíticas

-Solúvel em água ou misturas de água com etanol ou metanol

• Formam complexos com esteroides

• Insolúveis em solventes de baixa polaridade.

• Métodos de extração

• O mais indicado é utilizar etanol, metanol ou outras misturas alcoólicas. Pois utilizar somente água, pode permitir que haja contaminação microbiana ou fúngica, ou pode haver possibilidade de ocorrer hidrólise.

Saponinas Triterpênicas

As saponinas triterpenicas podem ser classificadas de acordo com:

• Núcleo fundamental da aglicona – C30

• Alfa-amirina

• Beta-amirina

• Lupeol

• Número da cadeia de açúcar ligada a aglicona

• Monodesmosídica: possui uma cadeia de açúcar – baixa solubilidade em água

• Bidesmosídica: possui duas cadeias de açúcar – possui caráter mais hidrossolúvel

• Tridesmosídica: possui três cadeias de açúcar (forma mais rara)

Os monossacarídeos mais presente nessas estruturas são: D-glicose, D-galactose, L-ramnose, L-arabinose, D-xilulose, D-fucose, ácido D-glicurônico e D-galacturônico.

1. Núcleo triterpênico do tipo Alfa-amirina

• Possui cinco anéis em sua estrutura

• Possui um substituinte no carbono dezanove e carbono vinte

1. Núcleo triterpênico do tipo Beta-amirina

• Possei cinco anéis em sua estrutura

• No carbono vinte possui dois substituintes

1. Lupeol

• Possui quatro anéis de seis carbonos e um anel de cinco carbonos

[pic 2]

!! Apresenta, caráter ácido quando tem a presença de um grupo carboxila, seja na aglicona, na cadeia de açúcar ou em ambos.

Identificação e classificação da Saponina triterpênica Glicirrizina:

• Saponina triterpênica do tipo Beta-amirina (núcleo triterpênico com cinco anéis + substituição no C-20) monodesmosídica (possui apenas uma cadeia de açúcar).

1. Espécies vegetais produtoras de Saponinas Triterpênica

- Ginseng

Nome científico Panax ginseng C.A.Mey, pertencente a família Araliaceae. Em sua estrutura química pode-se encontrar as saponinas triterpênicas, sesquiterpenos, triterpenos e lignanas.

Em sua atividade clínica pode ser utilizada para: melhorar circulação sanguínea; prevenir gripe; prevenir câncer; reduzir sintomas de impotência; reduzir excesso de cansaço; melhorar a memória; ajuda a reduzir pressão arterial; promove bem-estar geral.

Da comercialização do seu extrato, pode ser utilizado para: > defesa do organismo, melhorar capacidade mental e psíquica em casos de fraqueza, esgotamento, fadiga e perda de contração.

-Alcaçuz (fitoterápico)

Nome ciêntifico é Glycyrrhiza glabra L., pertencente a família Fabaceae, ricas em saponinas Triterpenicas. A saponina mais abrundante presente no Alcaçuz é a Saponina Triterpênica do tipo Beta amirina monodesmosídica.

Triterpênica: possui um núcleo triterpênico caracterizado pela presença de 5 anéis. Beta Amirina: pela substituição no carbono 20

Monodesmosídica: possui apenas uma cadeia de açúcar.

Das propriedades medicinais do Alcaçuz pode-se citar: expectorante, antiespasmódica, anti- inflamatória, laxante.

Das prescrições chinesas tradicionais: trata doenças alérgicas, úlcera gástricas e distúrbios inflamatórios

No Brasil, os produtos feitos com base na Glucerryza glabra, são preconizados como expectorantes, podendo ser utilizado para bronquite, tosse com catarro. Em países fora do Brasil, possui indicações para atividade anti-inflamatória e antiúlcera.

- Centela (fitoterápico)

Seu nome ciêntifico é Centela asiática (L.) Urb, pertencente a família Apiaceae. A saponina presente na Centela é: Saponina Triterpênica do tipo alfa-amirina monodesmosídica.

Alfa-amirina: possui uma substituição no carbono 19 e 20. Monodesmosídica: possui apenas uma cadeia de açúcar na estrutura

A Centela, além de produzir Saponinas triterpênicas, também produz flavonoides, monoterpenos, sesquiterpenos.

Como propriedade terapêutica possui atividade: diurética, antirreumática, vasodilatador periférico, cicatrizante, antimicrobiana e antiviral.

A indústria farmacêutica padronizou o extrato da Centela para ser indicada para o tratamento de insuficiência venosa dos membros inferiores.

Saponinas Esteroidais

Assim como as Saponinas Triterpênicas, elas são classificadas de acordo com: 1- o núcleo fundamental da aglicona esteroidal.

2- Cadeia de Açúcar ligada a Aglicona esteroidal

As Saponinas Esteroidais possuem 27 carbonos em seu núcleo esteroidal – existem exceções que diferem dessa quantidade de carbonos na estrutura do núcleo esteroidal.

• Classificação das saponinas esteroidais:

1 – Neutra

• Subdivide-se em:

• Espirostano
• Furostano

• Não possui uma Amina na estrutura 2 – Básica
• Subdivide-se em:

• Espirosolano
• Solanidano

• A presença de um grupo Amina na estrutura confere característica básica a molécula.

1. Saponinas Esteroidais Neutras

• Na molécula de Colesterol ocorrerá a inserção de duas hidroxilas no carbono 16 e carbono 26. Posteriormente, será formado uma cetona no carbono 22; Logo após, ocorrerá um ataque nucleofílico do par de elétrons da hidroxila ligada ao carbono 16 na cetona, fornecendo assim a formação de um hemicetal e fechamento do 5° anel na estrutura do colesterol.

Após a formação do 5° anel, ocorrerá a inserção de um açúcar na cadeia lateral.