A SINTESE DITERPENOS E TRITERPENOS

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO OESTE DA BAHIA HELEN MIRELA SANTOS DAS NEVES

RESENHA 3 – TEORIA DE FARMACOGNOSIA SÍNTESE: DITERPENOS E TRITERPENOS

BARREIRAS – BA  

2021

Resenha 3 -Teoria Farmacognosia

Síntese do Isopentenil pirofosfato (IPP)

A biossíntese dos Diterpenos é iniciada através da Via do Mevalonato ou Metileritrol Fosfato  que sintetizaram o Isopentenil pirofosfato (IPP) e Dimetilalil pirofosdato (DMAPP) – moléculas que possuem cinco carbonos em sua estrutura e que são precursoras na síntese dos  Diterpenos. O processo de Síntese por essas vias consiste em:

-Via do Mevalonato (citosol):  

A Glicose irá gerar como produto o Acetil CoA; 2 moléculas de Acetil CoA irão se condensar  e formar o Acetato Acetil-CoA, que com ação da enzima HMG- CoA sintase, irá formar o  HMG-CoA.  

O HMG-CoA sofrerá alguns processos de redução até gerar o Difosfato de Isopentenila (IPP),  que quando isomerizado irá formar o Dimetilalil pirofosfato (DMAPP).  

Essa via irá sintetizar IPP, preferencialmente, para síntese dos Triterpenos. -Via do Metileritrol fosfato (platídeos):

Porém, o Isopentenil pirofosfato (IPP) e o Dimetilalil pirofosfato (DMAPP) também poderá ser  sintetizada através da via do Metileritrol fosfato (MEP). Essa via não terá início com o Acetil CoA, mas sim com o Piruvato. Por essa via, preferencialmente, será sintetizado o IPP e DMAPP para originar os Diterpenos.  

Síntese dos Diterpenos

O DMAPP (5 carbonos) irá incorporar o IPP (5 carbonos) e gerar o Geranil pirofosfato ou  Difosfato de geranila (GPP), que é uma molécula que contém 10 carbonos em sua estrutura  conhecida como Monoterpeno.  

Esse Monoterpeno irá incorporar outro IPP e gerar o Farnesil pirofosfato ou Difosfato de  farnesila (FPP) – que é uma molécula que possui 15 carbonos em sua estrutura e conhecida  como Sesquiterpeno.

O FPP ao incorporar mais uma molécula de IPP irá formar o Geranil geranil pirofosfato (GGPP), conhecido como Diterpeno, que possui 20 carbonos em sua estrutura.

Diterpenos - GGPP (20C)

Corresponde a quatro unidades de Isopreno. Sua principal função nos vegetais é originar  hormônios de crescimento.

O GGPP será o precursor de todos os Diterpenos. Quando ciclizado irá originar três subprodutos  importantes, que são:  

Taxadieno – Ácido Caurenóico – Abietatrieno  

-Taxol: Originado a partir do Taxadieno, está presente no vegetal Taxus brevifolia Nutt. Tem  como principal uso terapêutico para o tratamento de Câncer de Mama, pulmão, ovário e  Sarcoma de Kaposi.  

-Esteviosídeo: Originado a partir do Ácido caurenóico, está presente no vegetal Stevia  rebaudiana (Bertoni) Hemsl. Sua principal indicação clínica é para dietas de emagrecimento,  suplemento dietético ás pessoas diabéticas e na normalização da pressão arterial.  

Se diferencia do Taxol, pois em sua estrutura possui: três moléculas de glicose, duas hidroxilas  no carbono-13 e uma carboxila no carbono-19.  

-Ginkgolídeo: Originado a partir do Abietreno e presente no vegetal Ginkgo Biloba L – árvore  de origem oriental. Em sua estrutura química possui: esteróis, álcool, cetonas alifáticas, ácidos  orgânicos, açúcar.  

A Ginkgo Biloba é considerada símbolo de Longevidade e paz por ter sobrevivido a explosão  atômica sobre Hiroshima, no Japão.  

Sua indicação clínica é para: inibir fator de agregação plaquetária, neuroprotetor e antioxidante.  Triterpenos (30C)