A SEPARAÇÃO E PURIFICAÇÃO DOS COMPONENTES DE UMA MISTURA

Caderno de Laboratório

Francisca Magalhães nº 57059 MIEB

Trabalho Nº 1                                                                                                  27/4/2020

SEPARAÇÃO E PURIFICAÇÃO DOS COMPONENTES DE UMA MISTURA

Objetivo:

• Conhecer e aplicar as técnicas experimentais tais como como a extração líquido-líquido, a destilação sob pressão reduzida, a filtração, a recristalização e a cromatografia em camada fina.
• Separação e purificação três compostos orgânicos.
• Proceder à caracterização dos mesmo através das suas características físicas.

Introdução Teórica:

A mistura que se pretende separar e purificar é composta por quatro componentes: o solvente (líquido) – Clorofórmio; os três solutos (sólidos) – uma amina (p-toluidina), um ácido carboxílico (ácido benzóico) e um hidrocarboneto (naftaleno). A maneira mais acessível para o fazer é enquanto o composto ainda se encontra em fase líquida, para isso utilizaremos a extração líquido-líquido. Uma vez que se torna difícil dissolver separadamente apenas um dos três solutos deu-se uso às propriedades ácido-base de dois dos solutos sendo possível utilizar água (solvente “verde”) como solvente de extração recorrendo a reações muito simples.

Ao adicionarmos uma solução aquosa ácida (solução de ácido clorídrico) à solução inicial, obtém-se o cloreto de p-toluidínio, sal solúvel em água. Assim, obtemos duas fases que facilmente podem ser separadas:  1) a aquosa que contem a amina em forma de sal de amónio e a 2) orgânica que contém o resto dos componentes dissolvidos em clorofórmio.

De seguida procedemos à mistura da fase 2) que corresponde à fase orgânica com a solução aquosa básica (solução de hidróxido de sódio) que vai provocar a reação entre o ácido benzoico e a água, e consequentemente a formação de um novo sal (benzoato de sódio) que ficará dissolvido na fase aquosa. Depois destas duas extrações obtém-se três fases separadas: 3) solução contendo o sal da p-toluidina; 4) solução contendo o sal do ácido benzóico; 5) e uma orgânica contendo o naftaleno em clorofórmio. Podemos assim proceder ao isolamento do naftaleno através da destilação do solvente. Quanto ao cloreto de p-toluidínio e benzoato de sódio, correspondentes às fases 3) e 4) respetivamente, estes podem  ser isolados através da alcalinização e acidificação das mesmas uma vez que não são solúveis em água a frio.

O seguinte diagrama aborda os processos de separação em cima mencionados de modo elucidativo.

[pic 3]

Esquemas reacionais:

• [1] Reação da p-toluidina com o ácido clorídrico que forma o sal cloreto de p-toluidínio

[pic 4]

[pic 5]

• [2] Reação do cloreto de p-toluidínio com hidróxido de sódio que forma a p-toluidina[pic 6]

[pic 7]

• [3] Reação entre o ácido benzóico e o hidróxido de sódio que forma benzoato de sódio e água[pic 8]

[pic 9]

• [4] Reação entre o benzoato de sódio e o ácido clorídrico que forma ácido benzoico

[pic 10]

[pic 11]

Reagentes

• Mistura contendo p-toluidina (CH₃C₆H₄NH₂), ácido benzóico (C6H5COOH) e naftaleno (C10H8) em clorofórmio (CHCl3)
• Ácido clorídrico (HCl)
• Hidróxido de sódio (NaOH)
• Sulfato de sódio (Na2SO4)
• Etanol (C₂H₆O)
• Éter de petróleo
• Diclorometano (CH₂Cl₂)
• Água destilada (H2O)

Material

• Ampola de decantação
• Balão de fundo redondo
• Condensador de refluxo
• Balão de Erlenmeyer
• Papel indicador
• Funil de Buchner
• Papel de filtro
• Funil de pregas
• Trompa de vácuo
• Lâmpada Ultravioleta

Reagentes	Ponto de Fusão (ºC)	Ponto de Ebulição(ºC)	Densidade (g/ (20 ºC)[pic 12]	Perigo	Segurança
p-Toluidina [pic 13]	43,0 ºC	200 ºC	1,05 g/ [pic 14]	I) Tóxico por inalação, em contacto com a pele e ingestão; Irritante para os olhos; II) Possibilidade de efeitos cancerígenos; III) Pode causar sensibilização em contacto com a pele; IV) Muito tóxico para os organismos aquáticos;	I)  Em caso de contacto com a pele lavar imediatamente e abundantemente com produtos apropriados a indicar pelo fabricante; II) Usar luvas e vestuário de proteção adequados; III) Em caso de acidente ou indisposição consulte imediatamente um médico (se possível) e mostrar-lhe o rótulo do produto; IV) Evitar a sua libertação para o meio ambiente. Ter em atenção as instruções especificas das fichas de dados de segurança.
Ácido benzóico[pic 15]	122,3  ºC	249 ºC	1,321 g/ [pic 16]	I)  Nocivo por ingestão; II) Irritante para os olhos;	I) Evitar o contacto com a pele;
Naftaleno[pic 17]	80,3 ºC	218 ºC	1,085 g/ [pic 18]	I)  Nocivo por ingestão; II) Possibilidade de efeitos cancerígenos; III) Muito tóxico para os organismos aquáticos, podendo causar nefastos a longo prazo no ambiente aquático.	I) Manter fora do alcance das crianças; II) Usar luvas e vestuário de proteção adequados; III) Em caso de ingestão consultar imediatamente um médico e mostrar o rótulo ou a embalagem; IV)  Elimina-se o produto e o recipiente como resíduos perigosos; V) Evitar a sua libertação para o meio ambiente.
Clorofórmio [pic 19]	-63,5 ºC	61,2 ºC	1,48 g/ [pic 20]	I)  Nocivo por ingestão e por inalação; II) Irritante para a pele; III) Possibilidade de efeitos cancerígenos; IV) Riscos graves na saúde em caso de exposição prolongada.	I)  Manter fora do alcance das crianças; II)  Usar luvas e vestuário de proteção adequados;
Ácido Clorídrico[pic 21]	-52 ºC	90 ºC	1,00 g/ [pic 22]	I)  Provoca queimaduras graves; II)  Irritante para os olhos, vias respiratórias e pele;	I)  Conservar bem trancado e manter fora do alcance das crianças; II)  Manter o recipiente num local bem ventilado; III)  Não respirar o vapor/gás/fumo/aerossol; IV)  Em caso de contacto com os olhos, lavar imediata e abundantemente em água e chamar um médico; V)  Usar luvas e vestuário de proteção adequados;
Hidróxido de Sódio [pic 23]	319-322 ºC	1388 ºC	2,13 g/[pic 24]	I) Provoca queimaduras graves; II)  Irritante para os olhos e pele;	I) Conservar bem trancado e manter fora do alcance das crianças; II) Usar vestuário de proteção, luvas e equipamento protetor para os olhos/face adequados; III) Em caso de acidente, contacto com os olhos ou indisposição, consultar imediatamente um médico (se possível mostrar-lhe o rótulo do produto)
Sulfato de Sódio[pic 25]	888 ºC	1429 ºC	5,2 - 8,0 (50 g/l, H₂O)	Não tem riscos associados nem frases de segurança
Diclorometano[pic 26]	-97,0 ºC	39,8 ºC	------------	I) Possibilidade de efeitos cancerígenos.	I) Manter fora do alcance das crianças; II) Não inspirar o vapor/gás/fumo/aerossol; III) Evitar o contacto com a pele e os olhos; IV) Usar luvas e vestuário de proteção adequados;
Éter de petróleo	< -73ºC	36-83 ºC	------------	I) Provoca danos ao meio ambiente; II) Pode reagir de forma extremamente violenta no contacto com substâncias oxidantes fortes; III) Forma misturas com o ar que podem explodir com qualquer fonte de ignição; IV) Pode causar irritação com a pele e olhos; V) A sua inalação pode trazer efeitos secundários;	I) Não fumar, comer ou beber perto da substância; II) Usar óculos de proteção; III) Usar luvas para evitar o contacto com a pele; IV) Trabalhar num local com ventilação.
Etanol [pic 27]	-114,5 ºC	78,3 ºC	7 (10 g/l, H₂O)	I) Facilmente inflamável;	I) Manter fora do alcance das crianças; II) Manter o recipiente bem fechado; III) Conservar longe de fontes de ignição - (Não fumar).

Tabela 1 – Tabela das propriedades físicas, perigos e segurança dos reagentes

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