Alcenos ou olefinas

ALCENOS ou OLEFINAS

1- Nomenclatura e exemplos

Nomenclatura oficial IUPAC: prefixo + eno + posição da dupla ligação

Alguns exemplos importantes:

2- A dupla ligação

A principal característica de um alceno é, sem dúvida, a dupla ligação. Toda ligação dupla é formada a partir de uma ligação sigma e uma ligação pi. A hibridação do carbono ligado pela dupla é sp2, o que lhe confere uma estrutura geométrica trigonal plana. A energia contida numa ligação dupla carbono-carbono está em torno de 100 kcal (sigma: 60 ;pi: 40), evidentemente, mais forte que uma ligação simples. O fato de os carbonos estarem mais fortemente ligados entre si faz com que a distância da ligação seja menor.

3- Isomeria geométrica

3.1) Isomeria geométrica cis-trans A-B:

Analise as duas estruturas abaixo:

Se os carbonos estivessem ligados por uma ligação simples, poder-se-ia interconverter uma estrutura na outra simplesmente girando essa ligação carbono-carbono. Portanto, as duas estruturas seriam apenas conformações espaciais diferentes para uma mesma molécula. No entanto, ao contrário de uma ligação simples, a dupla ligação não permite esse giro entre os átomos ligados, pois a rotação impediria a sobreposição de orbitais p e destruiria a ligação pi. Conclui-se então que as estruturas apresentadas são moléculas diferentes. Esse fenômeno é chamado isomeria geométrica A-B, e ocorre quando existe uma dupla ligação, sendo que nos carbonos estão ligados dois pares iguais de grupos diferentes, como o exemplo acima.

As duas estruturas são isômeros geométricos, e recebem nomes ligeiramente diferentes: a estrutura I é chamada Cis 1,2- dicloro eteno e a estrutura II é chamadaTrans 1,2- dicloro eteno. O prefixo cis indica que os grupos iguais estão do mesmo lado no plano que corta a dupla ligação. O prefixo transindica que os grupos iguais estão em lados opostos no plano que corta a dupla ligação. Os isômeros geométricos diferem entre si em algumas propriedades químicas, especialmente quanto à velocidade das reações, mas diferem principalmente nas propriedades físicas, tais como PF e PE, índices de refração, solubilidade, densidade etc.

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