Exercícios em Química

. Mostre como poderia sintetizar os seguintes compostos por reacção de substituição nucleófila do

1-bromopropano:

a) CH3CH2CH2OH

b) CH3CH2CH2I

c) CH3CH2OCH2CH2CH3

d) CH3CH2CH2SCH3

e) CH3COOCH2CH2CH3

f) CH3CH2CH2CN

g) CH3CH2CH2SH

2. Qual dos seguintes haletos de alquilo espera que reaja mais rapidamente por um mecanismo SN2?

Justifique convenientemente a sua resposta.

a) CH3CH2CH2Br ou (CH3)2CHBr

b) CH3CH2CH2CH2I ou CH3CH2CH2CH2Cl

c) (CH3)2CHCH2Cl ou CH3CH2CH2CH2Cl

d) (CH3)2CHCH2CH2Cl ou CH3CH2CH(CH3)CH2Cl

3. Para cada par das seguintes reacções diga, justificando a sua resposta, qual será mais rápida por um

mecanismo SN2. Complete em cada caso os esquemas reaccionais.

a) CH3CH2CH2Cl + CH3CH2O- 

ou CH3CH2CH2Cl + CH3CH2OH 

b) CH3CH2CH2Br (1,0 M) + CH3O-

(1,0 M) 

ou CH3CH2CH2Br (1,0 M) + CH3O-

(2,0 M) 

4. Para cada par das seguintes reacções diga, justificando a sua resposta, qual será mais rápida por um

mecanismo SN1. Complete em cada caso os esquemas reaccionais.

a) (CH3)3CCl + H2O 

ou (CH3)3CBr + H2O 

b) (CH3)3CCl (1,0 M) + CH3CH2O-

(1,0 M) 

ou (CH3)3CCl (2,0 M) + CH3CH2O-

(1,0 M) 

d) (CH3)3CCl (1,0 M) + CH3CH2O-

(1,0 M) 

ou (CH3)3CCl (1,0 M) + CH3CH2O-

(2,0 M) 

2

5. Partindo de haletos de alquilo apropriados e de reagentes convenientes, diga como sintetizava