Experimento 8: Reação de Oxidação

INSTITUTO FEDERAL DE SERGIPE

Processos Orgânicos Experimental

Profa. Dra. Patricia Fernanda Andrade

Experimento 8: Reações Orgânicas de Oxidação

Introdução

Óleos essenciais são compostos orgânicos voláteis que apresentam odor característico e estão presentes em plantas. Podem ser extraídos por destilação por arraste a vapor, extração por solventes ou prensagem. Os óleos essenciais são utilizados em perfumes, cosméticos, produtos medicinais e alimentos. Os óleos apresentam constituintes com uma variedade de estruturas e grupos funcionais, podendo ser misturas de hidrocarbonetos, álcoois, ésteres e outras substâncias carboniladas.

Entretanto, vários óleos essenciais podem apresentar um constituinte principal que é responsável pelas características do óleo. Por exemplo, o óleo essencial extraído da laranja tem como constituinte majoritário a substância denominada limoneno (Figura 1a). No óleo de menta, a substância presente em maior quantidade é o mentol (Figura 1b) e no óleo de cravo, o eugenol (Figura 1c).

[pic 1](a)                    [pic 2](b)            [pic 3](c)

Figura 1. (a) Estrututa do limoneno; (b) Estrutura do mentol e (c) Estrutura do eugenol

Esses óleos podem ser usados, puros ou em solução, em testes que evidenciem se os constituintes principais possuem ligações duplas carbono-carbono olefínicas e anéis benzênicos.

O óleo de soja é constituído por uma mistura de compostos orgânicos que são ésteres de glicerol com ácidos orgânicos de cadeia longa (ácidos graxos), e que contém em suas estruturas ligações duplas C=C. Por isso, o óleo de soja também reage com permanganato de potássio. As substâncias que constituem os óleos vegetais têm a estrutura apresentada a seguir, onde R, R’ e R” são cadeias longas, geralmente contendo uma dupla ligação entre os carbonos 9 e 10.

Outro exemplo que pode ser citado é o Beta-caroteno que é uma substância alaranjada presente na cenoura e em outros vegetais, e no organismo de muitos animais, incluindo o homem, é utilizado como fonte de vitamina A.

[pic 4]

A reação de permanganato de potássio com álcoois (R-CH2-OH) e com aldeído (R-CO-H) ocorre segundo a equação abaixo, respectivamente.

3R-CH3-OH + 4KMnO4 (aq) →  3R-COOH + 2K2O(aq) + 4 MnO2(s) + 3H2O

3R’-CO-H + 2KMnO4 (aq) →  3R’-COOH + 2K2O(aq) + 4 MnO2(s) 

As insaturações dos óleos podem ser detectadas através de reações com solução aquosa diluída de KMnO4 (Figura 2).

[pic 5]

Figura 2. Reações das ligações duplas carbono-carbono com KMnO4.

Objetivos

Estudar algumas reações de oxidação de matérias orgânicos, a partir dos óleos essenciais extraídos da casca da laranja, cravo da índia, canela, limão, gengibre e hortelã, utilizando destilação simples por arraste de vapor d’ água e a extração a frio.

Materiais 

10 laranjas,

10 limões,

60 gramas de cravo da índia,

200 g de canela,

200 g de gengibre

Hortelã,

Cenoura,

Óleo de soja,

Álcool etílico,

Formol (formaldeído),

Sulfato de sódio (Na2SO4)

200 gramas de hortelã,

Balão de destilação (250 mL ou 500 mL)

Condensadores,

Manta aquecedora,

Solução de permanganato de potássio (KMnO4),

Suporte universal,

Termômetro,

Perolas de vidro,

Béquer, tubos de ensaios

Procedimento experimental

Extração de óleos essenciais

Por solvente

A – Cortar a cenoura em pedaços pequenos e triturar bem no liquidificador com 250 mL de água (1 béquer médio). Passar a mistura pela peneira. Colocar 20 mL do líquido peneirado em um béquer e, agitando, acrescentar 2,5 mL da solução I. Agitar durante 15 minutos observar atentamente a cor da solução resultante. Anotar as observações. Para facilitar a observação, colocar o béquer com o suco de cenoura puro ao lado do copo do experimento. Após 15 minutos, colocar outros 20 mL da solução de cenoura e 2,5 mL da solução I em outro béquer. Comparar as cores das três soluções à medida que o tempo passa.

B – Limoneno - Em um béquer, adicionar 150 mL de etanol comercial e casca de uma laranja média picada. Dê preferência para laranjas que possuem cascas amarelas, por exemplo, laranja lima, laranja cravo, dentre outras.

C – Eugenol - Em um béquer, adicionar a medida de um copo plástico (50 mL, aquele geralmente utilizado para beber café) de cravo da índia e a medida de um copo plástico (150 mL) de etanol comercial.

D – Mentol - Em um béquer, adicionar a medida de dois copos plásticos (50 mL) de folhas de hortelã picadas e a medida de um copo plástico (150 mL) de etanol comercial.