Experimento: Extração e purificação da cafeína

Disciplina: Química Orgânica Experimental I

Experimento: Extração e Purificação da cafeína

Data: 14/10/2012

Alunos: Guilherme Pires de Campos e Raul da Costa Casaut

Turma: P3/P2

Introdução:

A cafeína é uma substancia comumente usada como estimulante. Pode ser encontrada em alimentos naturais como o cacau, bem como em alimentos industrializados como o chocolate. Em alguns casos, a cafeína é utilizada em medicamentos como princípio ativo, por exemplo, em remédios para dor de cabeça.

Tendo em vista a estrutura da cafeína, pode-se fazer uma relação entre a sua solubilidade e seu comportamento como ácido ou base.

Fórmula estrutural da cafeína

A cafeína é uma molécula plana e apolar. A partir disso, podemos esperar que sua solubilidade em água seja muito baixa, pois a água é uma molécula polar. Para ter uma solubilidade maior em água é preciso elevar a temperatura do sistema.

Ao se fazer o processo de infusão com os saches de chá em água quente, estamos solubilizando seus principais componentes que são: clorofila, taninos, flavonoides e celulose.

Celulose: é um polímero de cadeia longa, classificado como polissacarídeo ou carboidrato. É também um dos principais constituintes das paredes celulares das plantas. Apresenta baixa solubilidade em água.

Formula estrutural:

Clorofila: É um grupo de pigmentos fotossintéticos presente nos cloroplastos , responsável pela coloração verde das plantas. Responsável pela fotossíntese, a energia absorvida pela clorofila transforma dióxido de carbono e água em carboidratos e oxigênio.

Flavonoides: grande grupo de fitoquímicos ou fitonutrientes, que são polifenóis de baixa massa molecular, encontrados em diversas plantas (pigmentos amarelos). Os flavonoides apresentam diversas funções tais como: proteção dos vegetais contra raios UV e visível, insetos, fungos, vírus e bactérias; atração de animais (polinização).

Taninos: Devido aos grupos fenólicos os taninos são ácidos. Se adicionarmos carbonato de cálcio, uma base, ao extrato aquoso das folhas de chá, os sais dos ácidos tânicos serão formados. A cafeína poderá ser extraída da solução básica de extrato com diclorometano, ele a permanecerão na solução aquosa. Como propriedades físico-químicas os taninos são solúveis em água, álcool e acetona; são precipitados por sais de metais pesados e consequentemente, são insolúveis no éter puro, clorofórmio e benzeno.

Os interferentes foram retirados da solução original fazendo 3 lavagens com diclorometano. Com isso, as substancias solúveis em água e a clorofila foi retirada da solução. Em seguida foram feitas sucessivas extrações utilizando NaOH, extração quimicamente ativa, e H2O fria para retirar os produtos soluções da extração anterior.

Para que fosse possível fazer o experimento, as folhas de chá preto foram submersas em água quente, aumentando a solubilidade dos compostos, extraindo a cafeína, a clorofila, à celulose entre outras substâncias presentes no chá.

O banho de gelo foi utilizado para diminuir a temperatura do chá. E como a cafeína tem baixa solubilidade em água e a mesma depende da temperatura, em uma temperatura ambiente, a cafeína em solução aquosa é bem menor.

O banho com NaOH foi utilizado como uma extração quimicamente ativa. Alguns dos compostos solubilizados em água quente reagem com o hidróxido de sódio, tornando-se sais solúveis que passam para fase aquosa e são retiradas da fase orgânica, restante apenas maiores quantidade de cafeína.

A lavagem com água fria serve para retirar os sais e substancias produzidas com a reação de NaOH. A água fria serve para evitar uma maior quantidade de cafeína solubilizada na água.

Utilizou-se um agente secante para que toda a água do meio seja removida, evitando que alguma parte da cafeína extraída seja perdida na fase aquosa. Em seguida, a solução foi decantada e filtrada para que o agente secante fosse removido da solução.

O solvente foi evaporada utilizando-se ar comprimido para que o solvente fosse evaporada, restando apenas a cafeína pura no recipiente no qual ela estava em solução.