Lista Compostos Aromáticos

Lista de Exercícios 1 – Compostos Aromáticos

1) Considere o ciclo pentadienila como anti-aromático. Explique o que isto significa em termos das energias dos elétrons πde um composto cíclico e outro de cadeia aberta. E quanto ao cátion ciclopropenila, é aromático ou anti-aromático?

2) Escreva as fórmulas estruturais para os compostos:

a) 1,3,5-tribromobenzeno        b) 2,3-diclorofenol                

c) 4-nitroanilina                d) ácido 3-metil-benzenosulfônico

3) O furano tem menos caráter aromático do que o benzeno. Possui energia de ressonância de 23 kcal/mol enquanto o benzeno possui 36 kcal/mol. Como você poderia explicar essa diferença?

4) Mostre como poderia se formar o íon acílico a partir do anidrido acético na presença de AlCl3.

5) Quando o benzeno reage com o cloreto de neopentila ((CH3)3CCH2Cl) na presença de tricloreto de alumínio, o produto principal é o 2-fenil-2-metil-butano e não o neopentil-benzeno. Explique esse resultado.

6) Partindo do benzeno e do cloreto de acila ou anidrido adequado indique a síntese dos compostos:

a) butilbenzeno                b) benzofenona         c) neopentil-benzeno.

7) Usando a tabela dos grupos substituintes que orientam nas posições orto, meta e para mostre qual seria o produto principal, ou a mistura deles (orto e para) para as reações:

a) sulfonação do tolueno

b) nitração do ácido benzóico

c) bromação do nitro benzeno

d) metoxibenzeno com anidrido acético na presença de AlCl3

8) Usando a teoria de ressonância mostre porque o substituinte OH no fenol orienta nas posições orto e para e é ativante na reação de bromação. Utilize a formação do íon arênio quando o fenol reage com o íon bromônio (Br+).

9) faça uma previsão para o produto principal obtido na reação de nitração para os compostos:

a) 4-trifluormetil-fenol

b) ácido 3-ciano-benzenosulfônico

c) 3-nitro-anisol

10) A redução de Birch do tolueno leva a produto com fórmula molecular C7H10. Este produto após a reação de ozonólise seguida por redução com zinco e água leva aos produtos CH3COCH2CHO e OHCCH2CHO. Qual a estrutura do produto de redução de Birch?

11) Dê o produto principal (ou os produtos se for o caso) formado quando cada composto seguinte for submetido a reação com Cl2 e FeCl3:

a) etilbenzeno                b) anisol                c) ácido benzóico

d) fluorbenzeno        e) nitrobenzeno        f) clorobenzeno