Lista de Execícios Química Orgânica Estrutura de compostos orgânicos

Lista de química orgânica 1 – Estrutura e propriedades físicas dos compostos orgânicos

1) Ordene  os compostos segundo ordem crescente de ponto de ebulição?

1. CH3Cl
2. CH4
3. CH3F
4. CH3I
5. H2O
6. CH3CO2Na

2) Preveja a geometria das seguintes moléculas

1. HC=CH
2. H2C=O
3. CF4
4. CH4

3)O dimetil éter tem seu peso molecular igual a 46 e ponto de ebulição igual a -25°C. O álcool etílico tem o mesmo peso molecular, mas um ponto de ebulição bem mais alto, igual a 78,3 °C. Apresente as fórmulas estruturais de cada um dos compostos e, através delas, explique a grande diferença dos pontos de ebulição.

4) De acordo com os seus conhecimentos defina o principio das interações intermoleculares:

1. dipolo-dipolo
2. dipolo-dipolo induzido
3. dipolo induzido-dipolo induzido

5)Apesar de serem alcanos e possuírem as mesmas interações intermoleculares, indique por que razão o pentano, o isopentano e o neopentano apresenta pontos de ebulição diferentes

                              [pic 1]

6)Classifique os compostos quanto a polaridade e justifique os  valores de P.E. apresentados mediante suas interações intermoleculares.

1. CH3Cl (-24,2 °C)
2. CH4 (-161,5 °C)
3. CH3F (-78.2 °C)
4. CCl4  (76,72 °C)

7)Identifique as partes hidrofóbicas e hidrofílicas da vitamina A e comente se espera que ela seja solúvel em água. Faça o mesmo para a vitamina B3

                  [pic 2]           [pic 3]

                         Vitamina A                                        Vitamina B3 (niacina)

8)    Identifique as forças intermoleculares que podem ocorrer entre as moléculas das seguintes substâncias

1. PH3
2. HI
3. HIO (O é o átomo central)

9)Identifique todos os grupos funcionais das seguintes estruturas

a)

[pic 4]

b)

[pic 5]

c)

[pic 6]

10) Alcaloides β-carbolinicos são moléculas oriundas do metabolismo secundário de certas espécies de plantas e vem  chamado atenção da comunidade científica em virtude do grande potencial antitumoral. Recentemente em um artigo publicado no periódico Structural chemistry (https://link.springer.com/article/10.1007/s11224-017-1029-5), foi realizado um estudo teórico a cerca dos alcaloides β-carbolinicos 9-methoxycanthin-6-ona (I) e ácido 7-methoxy-(9H-β-carbolin-1-il)-(Z)-prop-2-enoico (II) (Figura abaixo). O artigo tratou de investigar o motivo pelo qual  apenas uma das moléculas apresentava atividade antitumoral in vitro e a outra não, apesar terem uma estrutura bastante similar. Uma das justificativas era que uma das moléculas formava dímeros estáveis e a outra não, o que de certa forma interfere na interação de uma molécula com sítio ativo de enzimas que regulam o câncer, fazendo com que a atividade biológica seja nula. Baseado nos mapas de potencial eletrostático (Figura abaixo) e nos seus conhecimentos a cerca de interações intermoleculares, indique qual das duas moléculas formam dímeros e qual tipo de interação intermolecular é formada. Qual das duas moléculas terá atividade antitumoral?