Lista de Exercicios de Química Organica

UNIVERSIDADE ESTADUAL DE LONDRINA DEPARTAMENTO DE QUÍMICA Aluna: Jackeline de Oliveira Franco

Disciplina: QUÍMICA ORGÂNICA PARA BIOLOGIA (6QUI025) Turma 1000 e 025 – 2º Semestre 2014 Profª: Anna Paola Butera

Questões:

1. Represente a estrutura química da SUBSTÂNCIA PROBLEMA, mostrando sua estereoquímica, se for o caso.

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1. Descreva brevemente o papel biológico da SUBSTÂNCIA PROBLEMA.

É constituinte dos esfingolípidos, uma classe de lípidos de membranas celulares que inclui o fosfolípido esfingomielina. A esfingosina pode ser fosforilada in vivo por duas cinases, a esfingosina cinase tipo 1 e a esfingosina cinase tipo 2. Esta fosforilação resulta na formação de 1-fosfato de esfingosina, que atua como um potente lípido de sinalização.

1. Identifique na estrutura da SUBSTÂNCIA PROBLEMA todos os grupos funcionais presentes.
2. Identifique na estrutura da SUBSTÂNCIA PROBLEMA as porções de caráter hidrofóbico.
3. Identifique na estrutura da SUBSTÂNCIA PROBLEMA as porções de caráter hidrofílico. Desenhe as interações desta substância com moléculas de água, mostrando (com linhas tracejadas) as ligações de hidrogênio que podem ocorrer.  
4. Identifique na estrutura da SUBSTÂNCIA PROBLEMA os grupos aromáticos e heteroaromáticos.
5. Escreva a fórmula molecular da SUBSTÂNCIA PROBLEMA e desenhe a estrutura de um isômero constitucional desta.

C18H37NO2

1. Com base na estrutura da SUBSTÂNCIA PROBLEMA determine a configuração R,S de todos os estereocentros (se houverem) e/ou a configuração E,Z a das insaturações (se houverem).
2. Classifique a SUBSTÂNCIA PROBLEMA como quiral ou aquiral. No caso de esta ser quiral, represente a estrutura de seu enantiômero.
3. Se houverem diastereoisômeros possíveis para a SUBSTÂNCIA PROBLEMA, represente a estrutura de um deles.
4. Identifique na estrutura da SUBSTÂNCIA PROBLEMA os grupos funcionais de caráter ácido (se houverem) e mostre a equação química da reação ácido-base destes grupos com a água (deste modo irá descrever parte do comportamento químico desta substância no meio biológico).
5. Identifique na estrutura da SUBSTÂNCIA PROBLEMA os grupos funcionais de caráter básico (se houverem) e mostre a equação química da reação ácido-base destes grupos com a água (deste modo irá descrever parte do comportamento químico desta substância no meio biológico).
6. Dentre o conjunto de transformações químicas que foram abordados no curso, identifique ao menos duas reações que podem estar envolvidas nas vias metabólicas que decorrem na formação ou degradação da SUBSTÂNCIA  PROBLEMA e mostre estas equações químicas.

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