O Questionário Síntese do Ácido Acetilsalicílico

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Universidade Estadual de Feira de Santana – UEFS

Disciplina: EXA 412 - P02.1 Química Orgânica II

Docente: Dr. Angélica Lucchese

Discente: Késsia Souza

Questionário — Síntese do ácido acetilsalicílico

1. Qual é o mecanismo da reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético, em meio ácido?

- Reação Geral

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- Mecanismo

Protonação da carbonila e formação do intermediário (carbocátion)

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Ataque do nucleófilo (ácido salicílico) ao eletrófilo (carbocátion)

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Migração do hidrogênio e eliminação do ácido acético

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Ataque da base desprotonando a molécula e formando os produtos finais, AAS, ácido acético e o catalisador recuperado.

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1. Qual o reagente limitante neste procedimento? Justifique calculando a quantidade de matéria de cada reagente.

mAS= 5g                                                                          Vanidrido acético= 10mL

MMAS= 138,12 g/mol                                                     MManidridro acético= 102,09 g/mol

                                                                                        d = 1,08 g/mL

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Dessa forma, ao calcular a quantidade de matéria de cada reagente pode-se perceber que o reagente limitante é o ácido salicílico e, consequentemente, o anidrido acético está em excesso.

1. O ácido sulfúrico atua como um reagente ou como um catalisador? Justifique sua resposta e demonstre os cálculos. Utilize a seguinte aproximação: 1 gota equivale a 0,05 mL para os cálculos.

Densidade H2SO4 = 1,83 g/mL

MM H2SO4 = 98,07 g/mol

Ácido sulfúrico utilizado = 9 gotas

Utilizando a aproximação de 0,05 tem-se que:

9 gotas . 0,05mL = 0,45mL de H2SO4 utilizado no experimento

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1 mol de AS ---- 1 mol de H2SO4

138,12 ----------- 98,07

5g ---------- X

X= 3,55g de ácido sulfúrico seria necessário para reagir com 5g de ácido salicílico, entretanto, ele atua como um catalisador ácido, desse modo o mesmo deve estar no percentual indicado de 1 a 10%.

Calculando em qual faixa percentual a quantidade utilizada no experimento está:

3,55 g ------------- 100%

0,832 g -------- X

X= 23% de ácido sulfúrico

Atua como catalisador uma vez que diminui a energia de ativação e ajuda a realizar a reação. Como possui dois hidrogênios ionizáveis e no mecanismo só utilizamos um deles, pode-se afirmar que 1 gota do H2SO4, ou seja, 0,05 seriam o suficiente para dar início a reação, entretanto, ao realizar os cálculos com valores utilizados no experimento obteve-se que a quantidade utilizada ultrapassou a faixa percentual que normalmente é aplicada para o uso do catalisador.

1. Calcule o rendimento teórico desta reação. Demonstre os cálculos.

1 mol de AS ------ 1 mol de AAS

138,12 g/mol ----- 180,15 g/mol

5g ---------- X

X= 6,5g de ácido acetilsalicílico 

Portanto, para um mol de AS e um mol de AAS, considerando a massa de 5g seriam obtidos 6,5g de AAS.

1. Cite formas para descobrir se a reação já ocorreu e a agitação/aquecimento podem ser interrompidos.

Através das evidências de reações químicas é possível observar se a reação já ocorreu ou não de modo que os pontos de observação mais comuns são: mudança de cor; formação/liberação de gases; formação de precipitados; formação de cristais; liberação ou absorção de energia e consumo de parte dos reagentes. Contudo, o que fora evidenciado durante o experimento foi a mudança de cor e o aparente consumo dos reagentes dado que anteriormente a solução tinha uma coloração leitosa e com partículas do ácido salicílico visíveis no anidrido acético e ao ceder calor para o sistema a solução ficou translúcida.

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