O Relatório do Ác.Tereftálico

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE DO NORTE

CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA

INSTITUTO DE QUÍMICA

CURSO DE QUÍMICA INDUSTRIAL II

RELATÓRIO

 Obtenção do Ácido Tereftálico

Discentes:

Jéssica Luana de Araújo Batista

Thiago Elber de Araújo Alves

Docente: Luciene Santos

NATAL / RN 2019

INTRODUÇÃO

O polímero conhecido como PET possui, na verdade, a seguinte nomenclatura química oficial: polietilenotereflato, ou politereftalato de etileno, da qual origina sua sigla. Ele possui esse nome porque é um poliéster, isto é, um polímero formado por vários ésteres, que são produzidos por meio da reação entre o álcool etilenodiol (etileno-glicol) e o ácido tereftálico (ácido p-benzenodioico).

Os poliésteres são polímeros de condensação, porque reagem monômeros diferentes com a eliminação de moléculas de água. Para a produção de um poliéster é imprescindível a reação entre um ácido e um álcool, ou um diácido e um diálcool ou ainda um poliácido e um poliálcool. O importante é que a mesma quantidade de grupos carboxila que o ácido tem seja também a mesma quantidade de grupos hidroxila que o álcool apresenta em sua estrutura. Isso ocorre porque o grupo carboxila do ácido (─COOH) reage com a hidroxila do álcool (OH), a fim de originar o grupo éster (─COO) e eliminando água como subproduto. No caso do polímero PET, vemos a seguinte reação de polimerização:

O termo xileno refere-se ao conjunto de compostos dimetil benzeno, onde a diferença é a posicão relativa dos grupos metilas. Esse conjunto de compostos também é conhecido como xilol. Os compostos são o orto-xileno, meta-xileno e para-xileno. Possuem ponto de ebulição, densidade e ponto de fusão ligeiramente diferentes (respectivamente orto, meta e para: 144 °C, 139 °C e 138 °C ; 0,88 g/cm3 - 0,86 g/cm3 - 0,86 g/cm3 ; -25 °C, -48 °C e 13 °C). São usados como solventes e precursores de outros produtos químicos, sendo encontrados no alcatrão e no petróleo.

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Reação de obtenção do ácido tereftálico (via oxidação do p-xileno)

Comercialmente, o polietilenotereflato (PET) é conhecido como drácon ou como terilene. Esse polímero é largamente utilizado, tanto que cerca de cinco milhões de toneladas dele são produzidos todos os anos para se usar na fabricação de tecidos, como o tergal, que é a mistura de drácon com algodão. Também se produzem fibras sintéticas para maiôs e roupas de inverno, cordas, filmes fotográficos, fitas de áudio e vídeo, guarda-chuvas, embalagens, garrafas de bebidas chamadas de garrafas PET, gabinetes de forno, vasos e válvulas cardíacas e protetores de queimaduras para vítimas. Na construção civil é usado em massas para reparos, em laminados, esquis e linhas de pesca.

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Produtos fabricados tendo o PET como matéria-prima.

REAGENTES

- Etanol;

- Permanganato de potássio;

- Solução aquosa a 20% de ácido clorídrico;

- Xileno P.A.

MATERIAIS

- Aparelhagens para refluxo (GPQO);

- Balão de fundo redondo DE 250 mL;

- Béquer 250 mL;

- Funil de bucher;

- Kitassato 500 mL;

- Placa de agitação magnética.

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

I Etapa:

Em um balão de 250 mL, colocou-se 2,0 mL de xileno, 5,5 g de KMnO4 e 125 mL

de água. A mistura foi colocada sob agitação até que haja descoramento da

mistura reacional no refluxo, o que levou aproximadamente 2h a 3 h.

II Etapa:

Após o termino da reação, resfriou-se a mistura, filtrou-se o MnO2 precipitado em funil

buchner e lavou-se com 10 mL de água quente por 2 vezes. Converteu-se o filtrado de dibenzoato de potássio em ac. benzodióico pela adição de HCl 20%, até que o pH do meio se torne ácido. Filtrou-se o ác. Benzodióico precipitado em funil de Buchner, lavou-se com 10 mL de água gelada e foi seco ao ar.

OBS: A adição do etanol nessa etapa de reação completa a redução do

permanganato e há descoramento da solução.

RESULTADOS E DISCUSSÕES

Além da técnica utilizada no presente experimento para a obtenção do ácido tereftálico, existem outras formas de obtenção. Vale a pena citar as seguintes:

• Hidrólise pressurizada de DMT purificado;
• Oxidação do p-xileno promovido por Br-;
• Co-oxidação do p-xileno com substâncias auxiliares.

As figuras abaixo mostram o comportamento do ácido tereftálico quando submetido a espectroscopia de IR e espectrometria de massa.

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Espectros por IR do PET

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Espectros por IV do PET

Para essa técnica de obtencão do ácido tereftálico, o rendimento reacional esperado é de 70% (3,3g). Um mecanismo que pode explicar a formação do ácido 1,4-benzodióico está descrito abaixo: