O Teste de Identificação

Teste de identificação

2,4-dinitrofenilidrazina

O Reagente de Brady é uma solução usada para detectar aldeídos e cetonas em compostos orgânicos que contêm o grupo funcional carbonila. Descoberto por Oscar Lisle Brady entre 1920 e 1940, consiste em uma mistura de 2,4-dinitrofenilhidrazina, metanol e ácido sulfúrico, em que ele descarta a presença de ésteres.

Figura 1.: Fórmula estrutural da 2,4 dinitrofenil-hidrazina

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Fonte: PERES(2009)

A molécula de 2,4-dinitrofenilhidrazina (também chamada de 2,4-DNPH) é composta pela combinação de hidrazina e fenilhidrazina, onde um hidrogênio da hidrazina é substituído por um radical fenil (C₆H₅).

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Fórmula da hidrazina

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Fórmula da fenilhidrazina (C₆H₅NHNH₂)

A fenilhidrazina contém um anel de benzeno com um grupo hidrazina, enquanto a 2,4-dinitrofenilhidrazina possui dois grupos nitro (NO₂) ligados ao fenil nas posições 2- e 4-. A numeração dos átomos de carbono no anel de benzeno começa no nitrogênio anexado e segue no sentido horário ao redor do anel.

Para analisar se a reação foi realizada com sucesso, deve- se analisar se houve a formação da dinitrofenil-hidrazona, que é um precipitado de cor amarela, laranja ou vermelha, em que tudo depende de qual é o composto que está em sua amostra. Caso o composto for o grupo carbonila e pertença a um composto aromático, o precipitado será vermelho, quando há formação de precipitado vermelho o teste é positivo para compostos carbonilados (SHRINER,1977). Caso o composto presente na amostra seja alifático, então o precipitado terá uma cor mais amarelada. No experimento que realizamos, tivemos sim a presença da dinitrofenil-hidrazona, pois formou-se bastante do precipitado amarelado na amostra.

Deve se tomar muito cuidado, pois ao utilizar esse elemento como identificação para identificar a coloração do precipitado, pois ela deve possuir uma coloração alaranjada e já alguns alguns álcoois alílicos e benzílicos também pode gerar falso positivos

Podemos ter a seguinte reação, que se trata da dinitrofenil-hidrazina com acetona:

RR’C=O + C6H3(NO2)2NHNH2 → C6H3(NO2)2NHNCRR’ + H2O

Sendo uma reação denominada de condensação, em que  há duas moléculas que se juntam para fazer a liberação de uma outra molécula de água. Nesse caso também pode haver a reação pelo método da adição-eliminação através de uma adição nucleófílica do grupo –NH2 na carbonila C=O, posteriormente da saída de uma molécula de água H2O (Braibanti, et al., 1967).

Figura ... :  Mecanismo de reação entre a dinitrofenilhidrazina e um aldeído:

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Fonte:

Referencias

BRAIBANTI, F.; DALLAVALLE, M. A.; PELLINGHELLI e LEPORATI. The NitrogenNitrogen Stretching Band in Hydrazine Derivatives and Complexes. Inorganic Chemistry. p.1430, 1967.

Havendo formação de precipitado vermelho o teste é positivo para compostos carbonilados (SHRINER,1977).

https://www.fciencias.com/2016/12/08/teste-brady-laboratorio-online/