PREPARAÇÃO DE P-NITROCLOROBENZENO PREPARAÇÃO DO BROMETO DE TERC-BUTILA

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UNIVERSIDADE ESTADUAL VALE DO ACARAÚ- UEVA CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E TECNOLOGIA – CCET COORDENAÇÃO DO CURSO DE QUÍMICA

DISCIPLINA: ORGÂNICA EXPERIMENTAL II

PREPARAÇÃO DE P-NITROCLOROBENZENO PREPARAÇÃO DO BROMETO DE TERC-BUTILA

ALUNO (a): Maria Sabrina Albuquerque Oliveira PROFESSOR: Paulo Nogueira Bandeira

Sobral – ce 2022

Sumário

1.0        INTRODUÇÃO        1

2.0 OBJETIVOS        2

1. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL        3
2. Procedimento experimental da prática N° 03        3
3. Procedimento experimental prática Nº 04        3

1. RESULTADOS E DISCUSSÃO        4
2. Experimento N° 03        4
3. Experimental N° 04        5

5.0 CONCLUSÃO        7

1.0 INTRODUÇÃO

O benzeno é um hidrocarboneto com várias aplicações na química 0rgânica, foi descoberto pelo químico e físico britânico Michael Faraday em 1825 no gás utilizado na iluminação da cidade de Londres. Em 1834 o químico Alemão Eilhardt Mitscherlich determinou sua fórmula molecular e também propôs inicialmente o nome benzine, pois a substância havia sido encontrada no ácido benzóico, que por sua vez foi obtido com base na essência do benjoeiro (árvore nativa da Sumatra). O Benzeno é encontrado na natureza através de atividades vulcânicas ou em processos industriais, como na destilação do petróleo bruto, onde o mesmo é formado como subproduto deste processo. É uma molécula apolar e tem baixa solubilidade em água, por isso é um bom solvente orgânico. Sua fórmula molecular é C6H6, massa molar 78,11g/mol e é um liquido incolor a temperatura ambiente, se tratando da nomenclatura oficial de compostos aromáticos o benzeno possui uma estrutura extremamente estável do ponto de vista químico sua fórmula estrutural é composta por seis átomos de carbonos nos vértices de um hexágono com dupla alterada e um átomo de hidrogênio em condições específicas, o benzeno pode reagir com halogênios, alguns ácidos inorgânicos e cloretos orgânicos em reações de substituição, onde uma das ligações do carbono com hidrogênio é rompida surgindo uma valência livre e sendo preenchida por outro átomo ou grupo pertencente ao outro reagente da reação.

Além disso possuem o benzeno em sua estrutura, existe uma regra específica para essas cadeias carbônicas divididas em dois grupos o primeiro caso ocorre quando há apenas um grupo substituinte ligado ao benzeno e o segundo quando há dois ou mais grupos ligados ao anel, para o primeiro grupo o nome segue a regra: Nome doubstituinte + Benzeno e para o segundo, posição dos substituintes + nome dos radicais + benzeno.

Dentro do grupo dos composto p-nitroclorobenzeno, cujo é um composto orgânico com a fórmula Molecular 𝐶𝑙𝐶 caracterizado por ser um sólido 6 𝐻 4 𝑁𝑂2 amarelo claro sendo um intermediário comum na produção de vários compostos úteis industrialmente incluindo antioxidantes comuns encontrados na borracha, além de ser um intermediário na preparação de derivados como a nitração de 2,4 dinitroclorobenzeno e 3,4 dinitrobenzeno.

2.0 OBJETIVOS

O objetivo da prática N° 03 foi a obtenção do p-nitroclorobenzeno a partir do monoclorobenzeno com a presença de dois ácidos fortes, o HNO3 e o H2SO4.

O Objetivo da prática experimental N°04 foi a preparação do brometo de terc- butila apartir do álcool terc-butílico na presença de ácido sulfúrico concentrado.

1. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

2. Procedimento experimental da prática N° 03

1. Misturou-se com cuidado 12 ml de 𝐻𝑁𝑂 concentrado e 12 ml de concentrado em 3 𝐻 2 𝑆𝑂 4 um balão de boca esmerilhada de 125 mL e esfriou-se a mistura usando uma cuba com gelo.
2. Adicionou-se em seguida, gota à gota 4,5 mL (4,8g) de monoclorobenzeno à mistura nitrante, agitando-se bastante. Caso ocorra aquecimento, colocou-se o balão no banho de gelo para levar à mistura a temperatura ambiente e então adicionou-se monoclorobenzeno.
3. Terminou-se a adição do monoclorobenzeno e em seguida adaptou-se ao balão um condensador de refluxo e deixou se sob agitação por 15 minutos ou que camada superior de monoclorobenzeno desaparecesse.
4. Deixou-se a mistura em repouso, à temperatura ambiente, por 10 minutos para a reação se completar.
5. Derramou-se a mistura sobre cerca de 50 g de gelo moído em um Becker de 100 mL, e agitou-se até que o gelo derreter e então filtrou-se os cristais à vácuo e lavou-os com um pouca de água gelada.
6. Calculou-se os rendimentos teóricos e práticos da reação

1. Procedimento experimental prática Nº 04

1. Pesou-se 20 g de brometo de sódio anidro e colocou-se num balão de boca esmerilhada de 125 mL.
2. Adicionou-se 20 mL de água destilada e colocou-se o balão imerso em um banho de gelo. Acrescentou-se 12 mL. (0.13 mol) de álcool ter-butílico
3. Adaptou-se o balão uma cabeça de destilação tipo Claisen e sobre a junta central colocou-se um funil de adição contendo 30 ml de ácido sulfúrico concentrado. Sobre a junta lateral, adaptou-se um condensador na posição de refluxo.
4. Adicionou-se então lentamente e sob agitação magnética constante, o ácido sulfúrico concentrado à solução contida no balão. Essa etapa chegou a ser completada em cerca de 15 minutos.

1. Terminou-se a adição, deixou-se o sistema sob agitação por mais 30 minutos. Decorreu-se esse período, acrescentou-se 70 ml de água destilada para dissolver o precipitado de 𝑁𝑎𝐻𝑆𝑂 4
2. Transferiu-se a mistura reacional para um funil de separação de 250 ml e adicionou-se mais água. Recolheu-se a fase aquosa (camada inferior) em um erlenmeyer de 125 mL.
3. Lavou-se duas vezes o brometo de terc-butila com 50 mL de água destilação. Recolheu-se a fase orgânica (camada inferior) em um balão de boca de 125 mL e destila-se (p. e = 73 °C).
4. Secou-se o destilado com sulfato de anidro, pesou-se o brometo de terc- butila e guardou-se em um frasco apropriado.
5. Calculou-se os rendimentos teórico e prático.

1. RESULTADOS E DISCUSSÃO

1. Experimento N° 03

Tem-se o seguinte mecanismo[pic 2]

O mecanismo vai ocorrer em duas etapas:

Primeiro vai haver uma interação entre os ácidos, vai acontecer a protonação dos do HNO3 pelo H2SO4 , onde ambos são desinterditado assim perdendo água para solução.