QUÍMICA DOS COMPOSTOS OXIGENADOS E NITROGENADOS

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UNIVERSIDADE DE CAXIAS DO SUL

ÁREA DO CONHECIMENTO: CIÊNCIAS DA VIDA

CURSO DE FARMÁCIA

QUI0447D – QUÍMICA DOS COMPOSTOS OXIGENADOS E NITROGENADOS

PROFESSORA JANAINA DA SILVA CRESPO

ACADÊMICAS: RENTA VERZA E SUELEM PIVOTTO

BANCADA: 7

Alcoóis

Caxias do Sul

28 de março de 2017

INTRODUÇÃO

        O álcool tem como característica a presença de uma ou mais hidroxilas (OH) ligado ao carbono sp³, podendo também estar ligado a carbonos primários, secundários e terciários dependendo da quantidade de alquilas ou arilas ligadas no C em que encontramos a OH, sendo que está classificação tem relação com a reatividade do álcool.

        Estruturas com apenas um grupo de OH ligado ao carbono é classificado como álcool monoálcool, com duas hidroxilas é chamado diálcool e, quando possui mais de duas, é conhecido como poliálcool.

        As moléculas de álcool conseguem fazer ligações de hidrogênio devido à presença da OH. Em consequência disso, as substâncias possuem pontos de fusão e ebulição bem elevados. Os monoálcoois são menos densos que a água e nos poliálcoois ocorre o inverso (BARBOSA,2010).

        As moléculas que possuem poucos átomos de carbono na cadeia tendem a ser polares. Mas conforme a cadeia carbônica vai aumentando, ele tende a ser tornar apolar. Os álcoois de cadeia curta, que possuem maior tendência polar, são bastantes solúveis em água, pois realiza ligações de hidrogênio com a água (BRUICE, 2006).

        O álcool primário é assim chamado quando existe uma hidroxila está ligada a carbono primário. No álcool secundário a hidroxila está ligada a um carbono secundário. Quando o grupo hidroxila se liga a carbono terciário, o álcool é terciário. Para identificação do tipo de álcool quanto à posição da hidroxila, utiliza-se o método de Reagente de Lucas.

        Para se acontecer a oxidação dos álcoois primários e secundários deve ocorrer a retirada de um H do C onde a hidroxila está ligada, porém um carbono terciário ligado a uma hidroxila não possui H, sendo assim o grupo da OH não pode ser oxidado a um grupo carbonila.

        

OBJETIVO

        O relatório em questão aborda os procedimentos realizados dentro do laboratório, mostrando na prática o que aprendemos na sala de aula. O objetivo deste relatórios é mostrar a diferença entre álcoois primários, secundários e terciários, calcular a densidade e grau alcoólico utilizando-se métodos distintos e observar a oxidação (ou não) do álcool quando em solução de permanganato de potássio (KMnO4).

RESULTADOS E DISCUSSÃO

3.1 Caracterização do álcool

        Foi mostrado a diferença entre álcoois primários e secundários e terciário. Teste de Lucas. Separamos 1 mL de 4 tipos das seguintes substâncias: Tubo A butanol, Tubo B butan-2-ol, Tubo C 2-metilpropan-2-ol e no Tubo D etanol. No tubo de álcool usamos 2 mL do reagente de Lucas, na temperatura de 26-27°C, logo em seguida foi fechado com um algodão agitado por mais ou menos 5 minutos e deixamos em repouso. O primeiro a reagir foi o álcool terciário do tubo C, pois tem formação instantânea de duas faces com precipitado, depois o segundo a reagir foi o álcool secundário do tubo B que teve uma coloração meio amarelada e os álcoois primários não reagiram, tubos A e D.

        Mecanismo de Lucas dos reagentes usados no procedimento:

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3.2 Oxidação de álcoois com KnMO4

        Neste experimento também usamos 4 tubos, onde cada um possuía 2mL. Tubo A com butanol, tubo B com buntan-2-ol, tubo C 2-metilpropan-2-ol e o tubo D com etanol, logo em seguida acrescentamos 3 gotas de solução KMnO4 0,5% e 2 gotas de ácido sulfúrico 6mol/L, então agitamos os tubos. O que observamos do tubo A e do tubo D, álcoois primários, reagiram instantaneamente onde o A formou precipitado marrom, no tubo B, álcool secundário, reagiu quando aquecido, tubo C, álcool terciário, não reagiu.

        Reações de oxidação acontecem por causa da presença de oxidantes, como por exemplo, o permanganato de potássio e o dicromato de potássio em meio ácido, podemos dizer que o termo oxidação não está diretamente ligado a reações com oxigênio e sim a variações do estado de oxidação.

        Reações de oxidação dos reagentes usados no procedimento:

Butanol: CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - OH [pic 3]CH3 - CH2 - CH2 - C = O + MnO2

                                                       O                      OH

S-Butanol: CH3- CH - CH2 - CH3-[pic 4]CH3 - C - CH2 - CH3 + MnO2      (não ocorre reação)

                   OH                                      OH

T-Butanol: CH3 - C - OH [pic 5]                (não ocorre reação)

Etanol: CH3 - CH2 - OH [pic 6]CH3 - C - OH + MnO2

     O

3.3 Densidade do álcool pelo método do picnômetro

        Por meio deste método é possível medir a densidade do álcool comercial pela técnica do picnômetro (pequeno recipiente de vidro que possui uma abertura no topo, utilizado para se fazer análises ou trocar as substâncias e na medição da massa volumétrica de sólidos ou líquidos).