RELATÓRIO DE SOLUBILIDADE

1. INTRODUÇÃO

Os componentes orgânicos são aqueles que possuem como elemento principal o carbono. Além do carbono os principais elementos que também aparecem na maioria das moléculas orgânicas são Hidrogênio, Nitrogênio, Halogênios (Flúor, Cloro, Bromo e Iodo) e Enxofre.

A existência ou não desses elementos nas moléculas o tipo de ligações que eles realizam e o arranjo espacial das moléculas (geometria molecular) ajudam a determinar algumas das seguintes propriedades físicas e químicas gerais dos compostos orgânicos:

1. POLARIDADE

Sempre que o carbono estiver ligado a um átomo de hidrogênio ou a outro carbono, a ligação será apolar, pois não a diferença de eletronegatividade, isto é, a soma vetorial dos vetores de polarização é nula. Nas moléculas apolares, a carga eletrônica está uniformente distribuída.

                  C―C, C═C, C≡C ou C―H

Por exemplo, o gás butano é um composto orgânico e só possui ligações covalentes entre carbonos e hidrogênios. Visto que só possui ligações apolares essa é uma molécula apolar:

    H  H  H  H

     ǀ    ǀ   ǀ    ǀ

H−C−C−C−C−H

     ǀ    ǀ   ǀ    ǀ

    H  H  H  H

No entanto, no caso de ligações do carbono (ou hidrogênios) com outros elementos químicos mais eletronegativos, tais como o oxigênio, o enxofre ou os halogênios, a ligação será polar e a molécula também será considerada polar, pois a soma vetorial, dos vetores de polarização é diferente de zero. As moléculas polares possuem maior concentração de carga negativa numa parte da nuvem e maior concentração positiva noutro extremo. Um exemplo disso é o etanol que possui uma região polar (OH) e uma região apolar (H3C−CH2−), mas a sua molécula é classificada como polar.

   H  H

     ǀ    ǀ

H−C−C−O−H

     ǀ    ǀ

    H  H

1. FORÇAS INTERMOLECULARES

São forças que ocorrem entre uma molécula e a molécula vizinha. Essas forças tem origem eletrônica, pois, surgem de uma atração eletrostática entre nuvens de elétrons e núcleos atômicos. São fracas, se comparadas as ligações covalentes ou iônicas. Uma molécula polar possui uma interação maior que uma apolar e essas interações podem ocorrer de três tipos:

1.2.1 Dipolo – Dipolo

São características de moléculas polares. As moléculas polares possuem um dipolo elétrico permanente, estabelecendo de tal forma que a extremidade negativa do dipolo de uma molécula se aproxime da extremidade positiva de outra molécula.

                H3C                                       H3C

                        \                                             \

                         C ═ O -δ -----------------   +δ     C = -δ

                        /                                             /

                H3C                                        H3C

1.2.2 Dipolo – Dipolo Induzido   

Quando as moléculas apolares ou os átomos dos gases nobres aproximam-se, há uma repulsão entre seus elétrons (possuem carga negativa) que se acumulam em uma determinada região da eletrosfera, o que leva a uma polarização momentânea da molécula, ou seja, cria-se um dipolo no qual uma região fica parcialmente negativa (com maior quantidade de elétrons) e a outra fica parcialmente positiva (com deficiência de elétrons).

1.2.3 Ligações de Hidrogênio

Ocorre entre as moléculas polares. As ligações de hidrogênio são forças de atração mais intensas que as forças dipolo-dipolo e as de dipolo induzido. Ocorre quando a molécula possui o hidrogênio ligado a um elemento muito eletronegativo, como o flúor, oxigênio e nitrogênio. Ex: H2O, HF, NH3.

                                         -  -

                                          O

                                       /       \

                                   +H        H+

As ligações de hidrogênio ocorrem entre muitas substâncias, conferindo diferentes propriedades a elas como solubilidade em água e temperatura de fusão e ebulição elevadas.

1. SOLUBILIDADE

A solubilidade de uma substância orgânica está diretamente relacionada com a estrutura molecular, especialmente com a polaridade das ligações e da espécie química como um todo. Geralmente os compostos apolares ou fracamente polares são solúveis em solventes também apolares ou de baixa polaridade, enquanto que compostos de alta polaridade são solúveis em solventes também polares, o que está de acordo com a regra empírica de grande utilidade: “polar dissolve polar, apolar dissolve apolar” ou “semelhante dissolve semelhante”. A solubilidade depende, portanto, das forças de atração intermoleculares que foram documentadas pela primeira vez por Van der Waals, prêmio Nobel de Física de 1910.

A água é um excelente solvente polar para compostos orgânicos polares de baixo peso molecular, como o metanol, etanol, ácido fórmico, ácido acético, dentre outros. Possuindo um dipolo bastante acentuado atrai por eletrostática         o dipolo da outra molécula, de forma a potencializar a solubilização. Porém, essas moléculas orgânicas possuem uma parte polar solúvel em água e uma parte apolar insolúvel em água. A medida que se aumenta o número de carbonos no grupo dos alcoóis e ácidos carboxílicos, por exemplo,a solubilidade em meio aquoso vai diminuindo.

2. OBJETIVO

Identificar quem são as amostras e os grupos funcionais que pertencem, a partir de experimentos com diferentes tipos de solventes.

3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Materiais:

● Estante com 10 tubos de ensaios;

● 4 provetas de10ml;

● 4 pipetas de 1ml;

● 3 pipetas de 5ml;

● pisseta;

● espátula;

Reagentes:

● Éter etílico;

● Solução de NaOH a 5%;

● Solução de NaHCO3 a 5%;

● Solução de HCl a 5%;

● Ácido fosfórico;

● Ácido sulfúrico;

3.1 Procedimento I

Com a pipeta de 5ml  pega-se 5ml da amostra A e coloca-se em 4 tubos de ensaios, um contendo 5ml de H2O destilado, outro com 5ml de  NaOH a 5%, outro com 5ml de HCl e o último com 5ml de H2SO4. Após agitar bem a solução.