Relatório Aldeídos Tiazólicos
Por: Camili Gomes • 3/12/2018 • Relatório de pesquisa • 2.011 Palavras (9 Páginas) • 137 Visualizações
Centro Universitário Estadual da Zona Oeste – UEZO
Unidade Universitária de Farmácia
Professor: Daniel Tadeu Gomes Gonzaga
RELATÓRIO DE AULA PRÁTICA
Obtenção do 2-fenil-2H-1,2,3-triazol-4-carbaldeído
Discentes: Camili Gomes Pereira
Diandra Silveira Machado
Silvia da Silva Fontes
Taynná da Costa Goltara Gomes
3 de dezembro de 2018.
SUMÁRIO
- Introdução.................................................................................................. 1
- Objetivo...................................................................................................... 3
- Materiais .....................................................................................................4
- Resultados e Discussões............................................................................5
- Procedimento experimental.........................................................................9
- Conclusão..................................................................................................11
- Referências bibliográficas..........................................................................12
INTRODUÇÃO
Os triazóis têm despertado muito interesse pelo fato de possuírem um vasto campo de aplicações, que vão desde usos como explosivos, até como agroquímicos e fármacos1. Triazóis, como muitos outros compostos heterocíclicos de cinco membros, são frequentemente utilizados em aplicações medicinais5.
Eles apresentam alta atividade biologia como anti-HIV, antiepiléptica e de inibição da b-lactamase. Na literatura, os triazóis são descritos como agentes antiplaquetários ligantes do receptor de dopamina D2 (relacionado com a esquizofrenia) agentes anti-inflamatórios e antimicrobianos6. Todos os triazóis são de origem sintética e não há indicações, até o momento, de que estes heterocíclicos possam ser encontrados na natureza2,3.
Os triazóis são substâncias hetero-aromáticas, apresentando seis elétrons p, sendo que aqueles que não apresentam substituintes no átomo de nitrogênio podem se apresentar como três estruturas tautoméricas. As estruturas protonadas no carbono, isotriazóis, não são aromáticas e raramente são mencionadas na literatura3,4.
O 2-fenil-2H-1,2,3-triazol-4-carbaldeido tem como fórmula molecular C9H7N3O, portanto tem massa molecular média igual a 173g/mol, e seu ponto de fusão varia entre 68-69°C.
As reações de obtenção envolvem a síntese de osazonas a partir da adição nucleofílica na D-glicose por fenil-hidrazinas substituídas. Em seguida, as osazonas reagem com sulfato de cobre penta hidratado, gerando glicotriazóis que reagindo com periodato de potássio gera 2-Fenil-2H-1,2,3-triazol-4-carbaldeído, como demonstrado nas reações abaixo:
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Esquema 1. Síntese do 2-Fenil-2H-1,2,3-triazol-4-carbaldeído
[pic 1]
2
OBJETIVO
Obter 2-Fenil-2H-1,2,3-triazol-4-carbaldeído a partir da reação com carboidrato, como a glicose, com hidrazina em meio ácido.
3
MATERIAIS
- Funil de separação
- Pissete
- Balão de fundo redondo 500mL
- Bécher 250mL
- Erlenmeyer
- Funil de Buchner
- Papel de filtro
- Vidro de relógio
- Espátula
- Kitassato
- Condensador
- Balança analítica
- Placa de aquecimento com agitação
- Suporte universal com garra
- Proveta 10mL
- Agitador magnético
- Panela com óleo
- Funil de vidro
- Estufa
REAGENTES
- Glicose
- Etanol
- Água
- Fenilhidrazina
- Sulfato de cúprico
- Solução aquosa de periodato de potássio
- Acetado de sódio
- Ácido acético
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RESULTADOS E DISCUSSÕES
Para síntese dos derivados da família de 2H-1,2,3-triazóis foram necessárias três etapas reacionais, onde primeiramente foram sintetizadas as osazonas de Fisher a partir da glicose, seguida de ciclização oxidativa com sulfato de cobre para formar os fenil-D-glicotriazóis e por fim, clivagem oxidativa.
[pic 2]
Etapa 1: Obtenção da osazona
Nessa primeira etapa a glicose sofreu a adição nucleofílica de três equivalentes de hidrazina resultando nas osazonas. Esta etapa de reação necessita de três equivalentes de hidrazina apesar de apenas dois equivalentes serem incorporados ao produto final. Isto porque, primeiramente ocorre o ataque nucleofílico à carbonila de um equivalente de hidrazina seguida de eliminação da anilina correspondente, formando assim o intermediário imino-cetona. A seguir ocorre reação de hidrólise onde após a eliminação de amônia forma-se um composto dicarbonílico e posteriormente a adição nucleofílica de dois equivalentes de hidrazina produz as osazonas.
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