Relatório Síntese do Ácido Acetisalicílico

CENTRO FEDERAL DE EDUCAÇÃO TECNOLÓGICA DE MINAS GERAIS

CAMPUS TIMÓTEO

DEPARTAMENTO DE METALURGIA E QUÍMICA

CURSO TÉCNICO DE QUÍMICA

Mateus Soares Borges Ottoni

Miguel Costa Souza

Nicole Campos Miranda Alves Andrade

Simon Tiago de Oliveira

Síntese do Ácido Acetilsalicílico

 Timóteo

2019

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Introdução

O Ácido Acetilsalicílico (C9H8O) é um fármaco de estrutura relativamente simples e atua no corpo humano como um forte analgésico, antipirético e antiinflamatório. Tem sido usado também na prevenção de problemas cardiovasculares, em função da sua ação vasodilatadora.

Sobre o seu mecanismo de ação: a aspirina interfere na síntese da prostaglandina (o hormônio responsável pela dor e inflamação) por inibir a enzima ciclooxigenase. Os efeitos antipiréticos resultam da inibição da síntese da prostaglandina no hipotálamo. A aspirina também aumenta a vasodilatação e o suor. A inibição da ciclooxigenase também resulta numa diminuição da agregação de plaquetas no sangue, prolongando o sangramento.

A síntese da aspirina é possível por meio de uma reação de acetilação do ácido salicílico, um composto aromático bifuncional (ou seja, possui dois grupos funcionais: fenol e ácido carboxílico). Os tratamentos químicos são normalmente classificados em função do tipo da ligação carbono - oxigênio – carbono formada, destacando-se as ligações éter, éster e acetal. Entre as diferentes possibilidades existentes para as reações de esterificação, as de acetilação apresentam grandes vantagens em termos de custo e eficiência e têm sido extensivamente usadas na síntese de diversos compostos orgânicos.

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Objetivos

A prática realizada teve como objectivos principais:

• Sintetizar e purificar o Ácido Acetilsalicílico, obtido através da reação entre o Ácido Salicílico e o Anidrido Acético.
• Calcular o rendimento do Ácido Acetilsalicílico.
• Realizar o ensaio para fenol para a aspirina obtida, bem como a cromatografia em camada fina.

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Metodologia

Materiais:          

• Béquer
• Vidro de relógio
• Ácido Sulfúrico concentrado (H2SO4)
• Anidrido Acético (C4H6O3)
• Banho Maria
• Bastão de Vidro
• Água destilada
• Gelo
• Chapa Aquecedora
• Balança Digital
• Etanol
• Ácido Salicílico (C7H6O3
• Papel de filtro
• Funil

Métodos:

• Pesar num béquer pequeno (100 mL) 1,5g de ácido salicílico. Adicionar 3 mL de anidrido acético e juntar 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado;
• Aquecer o béquer em banho maria entre 50°C e 60°C por 15-20 min;
• Colocar 15 mL de água destilada;
• Deixar o béquer esfriar e colocar em banho de gelo em seguida;
• Filtrar e lavar duas vezes com 3 mL de água gelada.

Recristalização

• Em um erlenmeyer de 100 mL dissolver o produto em 5 mL de etanol (banho maria);
• Colocar 12 mL de água quente (ainda em banho maria);
• Deixar esfriar, em seguida prosseguir para o banho de gelo;
• Filtrar;
• Lavar no filtro com água gelada, prosseguir para o etanol gelado logo após;
• Deixar secar e pesar;
• Calcular o rendimento do ácido salicílico;

Ensaio para o fenol

• Passar um pouco do sólido para um tubo de ensaio;
• Pingar 3 gotas de etanol;
• Pingar 3 gotas de cloreto férrico;
• Verificar a cor resultante;
• Fazer antes e depois de purificar para ver a diferença.
• Antes de purificar, a cor fica roxo escuro, devido à reação do cloreto férrico com o etanol.
• Após purificar, a cor fica alaranjada, cor natural do cloreto férrico.

Cromatografia em camada fina

• Usa-se para eluente o acetato de etila;
• Revela-se a placa de sílica;
• Faz-se o produto bruto e o purificado.

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Resultados e Discussão

O ácido salicílico é uma molécula bifuncional, que pode sofrer dois tipos de síntese: na presença de anidrido acético, como utilizado na prática, forma-se aspirina, enquanto na presença de metanol se é obtido  o salicilato de metila.

A aspirina, por sua vez, é um fármaco amplamente utilizado como analgégico e antiinflamátorio, podendo ser usado também como preventor de doenças cardiovasculares.

A reação de síntese do ácido salicílico pelo anidrido acético pode ser conferida na imagem abaixo:

[pic 1]

Imagem 1: Síntese do ácido acetilsalicílico.

Na prática realizada, logo após a finalização da síntese, foram efetuados o ensaio para fenol e a cromatografia em camada fina da aspirina obtida, os dados encontrados serviriam para calcular o rendimento do ácido salicílico, que pode ser conferido na tabela:

[pic 2]

Peso Aspirina pré purificação	Peso Aspirina após purificação	Rendimento
9,387 g	0,931 g	9.9%

Tabela 1: Dados do rendimento da Aspirina.

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