Relatório sobre a síntese de dibenzalacetona

UNIVERSIDADE FEDERAL DO MARANHÃO

CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E TECNOLOGIA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

QUÍMICA ORGÂNICA II

PROFESSOR: Dr. ODAIR DOS SANTOS MONTEIRO

ALUNO: DEMÓSTENES DE SILOS PEREIRA JÚNIOR

MATRÍCULA: 2012042900

SÍNTESE DA DIBENZALACETONA

São Luís – MA

2014

Relatório Sobre Síntese da Dibenzalacetona

Reações de condensação (figura 1) acontecem quando duas moléculas se combinam para formar uma única molécula, descartando outra molécula menor durante o processo. Quando essa molécula menor é a água, a reação é conhecida como reação de desidratação.Outras moléculas menores perdidas na reação podem ser o cloreto de hidrogênio, metanol ou ácido acético.

Figura 1: Reação de condensação com perda de água.

Outro tipo de condensação é a aldólica que envolve a reação de um íon enolato de um composto carbonílico, aldeído ou cetona, com outra molécula de composto carbonílico. Se forem utilizados mais do que um composto com átomos de hidrogénio enolizáveis (Hα)1 pode formar-se uma mistura de produtos de condensação. Assim, para favorecer a formação de um único produto é geralmente utilizado um aldeído aromático que não possui hidrogénios enolizáveis e outro composto carbonílico que os possui.

Nessas condições o produto de condensação é uma b-hidroxicetona ou um b-hidroxialdeído, que sofre desidratação espontânea dando origem a uma cetona ou aldeído a,b-insaturado. Se este produto ainda possuir Ha pode ocorrer nova condensação com outra molécula de composto carbonílico.

Neste trabalho será realizada a condensação, em meio alcalino, do benzaldeído com a acetona para obter a Dibenzalacetona (1,5-difenil-(E,E)- penta-1,4-dien-3-ona).esquematizada na figura abaixo.

Figura 2: Reação em meio alcalino de um aldeído aromático e uma cetona.

A reação utilizada para a obtenção de tal substância foi a reação de Claisen-Schmidt, que é uma reação clássica de formação de cetonas α,β-insaturadas; trata-se de uma condensação entre um aldeído aromático e uma acetona.

Materiais: Reagentes:

Erlenmeyer com rolha Benzaldeído (C7H6O)

Provetas Acetona (C3H6O)

Béqueres Metanol (CH3OH)

Funil de Büchner Água destilada

Kitassato Hidróxido de sódio 10% (NaOH)

Bomba de vácuo

•Materiais e Reagentes: Papel de filtro Funil de vidro Suporte com aro Banho-maria

•Procedimento Experimental:

Adicionou-se a um erlenmeyer 3 mL de benzaldeído, 1, mL de acetona e 30 mL de metanol

HPLC. Em seguida, preparou-se em outro erlenmeyer uma solução de 6 mL de hidróxido de sódio 6% e 2,5 mL de água destilada. Esta solução foi adicionada à mistura orgânica. Fechou-se o erlenmeyer com rolha e agitou-se a mistura por 30 minutos, aliviando-se a pressão interna (retirando a rolha) em alguns momentos. Ao fim, o erlenmeyer permaneceu em repouso por 15 minutos no banho. Este material foi armazenado em capela.

Após seis dias, a mistura foi filtrada a vácuo. Durante a transferência deste material para o funil utilizou-se água gelada pra remover o excesso de álcali remanescente na vidraria. Após a filtração, o material sólido, úmido, foi transferido para um frasco de vidro e realizou-se a recristalização desta mistura com o solvente metanol.

Os cristais recristalizados foram então filtrados a vácuo e o material sólido foi armazenado em capela para secagem. O material seco foi pesado, cujo valor foi 2,4 g.

Fluxograma do Procedimento agitação/ 30 minutos banho de gelo/ 15 minutos

filtração a vácuo

filtração a vácuo

recristalização Fluxograma 1: Síntese da dibenzalacetona.

6 mL NaOH 10% + 25 mL água destilada

Fase líquida metanol

Sistema cristais + água mãe

3 mL benzaldeído1,2 mL acetona mistura 30 mL metanol

Fase sólida Fase sólidaFase líquida

•Resultados e discussões: A síntese da dibenzalacetona ocorre através da equação abaixo:

CH3 CH3 O

NaOH