Ésteres de ácidos orgânicos

Na química orgânica e bioquímica, um éster é o produto formal da reação de um oxiácido (geralmente orgânico) com um álcool, fenol, heteroarenol ou enol, pela perda formal de água, formada pelo hidrogênio ácido do primeiro com o grupo hidroxila do segundo.1

No caso do ácido ser um ácido carboxílico, o hidrogênio do ácido R-COOH é substituído por um grupo alquilo ou arilo R". Neste caso, os ésteres constituem o grupo funcional (R'-COOR"). Os ésteres mais comuns que se encontram na natureza são as gorduras e os óleos vegetais, os quais são ésteres de glicerol e de ácidos graxos.

Os ésteres resultam frequentemente da condensação (uma reação que produz água) de um ácido carboxílico e de um álcool. Ao processo dá-se o nome de esterificação.

Índice [esconder]

1 Ésteres de ácidos orgânicos.

1.1 Nomenclatura

2 Métodos de preparação

2.1 Esterificação

2.2 Processo petroquímico

2.3 Outras reações

3 Propriedades

3.1 Físicas

3.2 Químicas

3.2.1 Hidrólise

3.2.2 Saponificação

4 Segurança

5 Eliminação

6 Ocorrência

7 Usos e aplicações

8 Artigos relacionados

9 Referências

Ésteres de ácidos orgânicos.[editar | editar código-fonte]

Os ésteres são derivados de ácidos pela substituição do hidrogênio do ácido por um radical orgânico. São possíveis ésteres sulfurados (exemplo: acetil-CoA), ésteres de fosfato (ex: ATP), porém os mais importantes são os ésteres de ácidos carboxílicos. Alguns deles estão representados abaixo:

Fórmula geral: Éster orgânico.png onde R e R1 são grupos alquilas

Exemplos:

Nomenclatura[editar | editar código-fonte]

(Nome do ânion derivado do ácido substituindo o sufixo ICO por ATO) de (Nome do grupo alquila)

CH3COO - CH3 → Acetato de metila ou etanoato de metila

CH3 - CH2 - COO - CH2 - CH3 → propanoato de etila

CH3 - COO - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 → Etanoato de butila

CH2 = C (CH3) - COO - CH3 → metil propenoato de metila, o monômero do acrílico (plástico).

Métodos de preparação[editar | editar código-fonte]

Esterificação[editar | editar código-fonte]

Os ésteres também podem ser preparados a partir da reação ácido (geralmente orgânico) com um álcool (o hidrogênio do ácido R-COOH é substituído por um grupo alquilo R") ou um cloreto ou anidrido de ácido com álcool ou fenol.

Na prática, de uma maneira genérica, a velocidade das reações de esterificação é acelerada pela presença de íons H+, por isto, adiciona-se um pouco de HCl, por exemplo, que atuará como catalisador. Numa reação de esterificação nunca se obtém 100% de rendimento em éster e água, pois somente uma parte do álcool e do ácido reagem, obtendo-se um equilíbrio com as quatro espécies químicas: álcool, ácido carboxílico, éster e água.2

CH3COOH + C2H5OH \rightleftharpoons CH3COOC2H5 + H2O

Como uma prática laboratorial, para catalisar a síntese do éster é adicionado um catalisador ácido, por exemplo, o ácido sulfúrico, em um balão de vidro. A solução contendo o ácido sulfúrico e os componentes deve ficar sob aquecimento por uma hora. A fim de a mistura não evaporar, deve-se adaptar um condensador de Allihn (um condensador de refluxo) ao balão com mangueiras conectadas á água em seu interior para que ocorra o resfriamento do tubo. Após a reação lavar o produto com água, neutralizar o ácido sulfúrico com uma solução de bicarbonato de sódio saturada e então separar o éster, que separa da água e forma uma camada menos densa, que pode ser separada da camada aquosa inferior.

Processo petroquímico[editar | editar código-fonte]

Obtenção de ésteres a partir da reação de ácidos com alcenos:

Exemplo: Ácido propanóico + propeno → propanoato de isopropila

CH3-CH2-COOH + CH2=CH-CH3 → CH3-CH2-COO-CH(CH3)-CH3

Os ésteres também podem ser preparados a partir da reação de um cloreto ou anidrido de ácido com álcool ou fenol.

Outras reações[editar | editar código-fonte]

Rearranjo de Favorskii de uma α-halocetona na presença de uma base;

Oxidação de Baeyer-Villiger de cetonas e peróxidos;

Reação de Pinner