ANÁLISE DA SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA ATRAVÉS DOS RENDIMENTOS E PONTOS DE FUSÃO

ANÁLISE DA SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA ATRAVÉS DOS RENDIMENTOS E PONTOS DE FUSÃO.

SILVA, J. L. a*, BECKER, Ta**

a. Unisul, Santa Catarina

Resumo

A síntese da acetanilida é um procedimento muito conhecido no âmbito da química orgânica experimenta. O método mais utilizado é a reação entre a anilina e o anidrido a cético em um meio tamponado com ácido   acético/acetato de sódio e a purificação do produto é normalmente feita através de recristalização por resfriamento de solvente. Este trabalho visa analisar a cristalização e recristalização da acetanilida, comparando a eficiência entre sua forma bruta e purificada e seus respectivos pontos de fusão. Para a síntese, foram adicionados 5mL de anidrido acético à uma solução tampão contendo anilina, 120 mL de água destilada foram acrescentadas e homogeneizadas à solução. A amostra foi deixada em banho de gelo por 10 min para uma melhor cristalização, logo após foi filtrada à vácuo, seca e pesada. Para a recristalização, a acetanilida bruta foi solubilizada com 120 mL de água quente, diluída em chapa de aquecimento a 100 °C e deixada em repouso por 24 h, foi filtrada, seca e pesada. Ambos os filtrados foram secos em estufa a 80°C. Os rendimentos e pontos de fusão obtidos foram de 72% e 113,2 °C para  acetanilida bruta e 58.8% e 114,4 °C para acetanilida recristalizada. A eficiência do método foi verificada através dos pontos de fusão e dos rendimentos. Na recristalização, mesmo com a diminuição do rendimento, o ponto de fusão atingiu um valor mais próximo da substância pura que é 114,3 °C, demonstrando que o composto foi purificado.

 

Palavras-chave: Cristalização, Acetanilida, Recristalização, Síntese

INTRODUÇÃO

Algumas substâncias orgânicas são emblemáticas na formação dos químicos. Umas por seu emprego recorrente na explicação de aspectos teóricos, como o ácido acético e o benzeno; outras por, inexoravelmente, fazerem parte da formação experimental, como o ácido acetilsalicílico e a acetanilida. Não é exagero afirmar que, desde a segunda metade do século XX, todo químico sintetizou a acetanilida num dado momento da sua formação acadêmica (CUNHA, et al 2015).

Em 1880, a atividade antipirética da acetanilida, foi descoberta em fruto de um erro farmacêutico, com a troca denaftaleno por acetanilida em um tratamento de parasitas intestinais, os pesquisadores Cahn e Hepp notaram

poucas melhorias na eliminação dos parasitas, e um dos seus pacientes apresentou evidente redução da temperatura corporal. Foi aí que ocorreu a descoberta da troca de naftaleno por acetanilida. Foi adotado em 1886 com o nome de antifebrina, tendo propriedades analgésicas. Foi descoberto em 1948, por Julius Axelrod e Bernard Brodie que a Acetanilida causa metahemoglobulinemia e danos ao fígado e aos rins (CARLOS M,  2008). Então, após diversas tentativas para desenvolver derivados da anilina menos tóxicos, os resultados mais favoráveis foram atingidos com a fenacitina e o paracetamol. Estes dois compostos foram então introduzidos na prática clínica em 1887 por Von Mering. Hoje a acetanilida é usada, principalmente, como intermediário na síntese de alguns fármacos e corantes (BAENA et al. 2008).

A acetanilida sintetizada é solúvel em água quente e pouco solúvel em água fria; a partir destes diferentes dados de solubilidade em diferentes solventes, sendo que, a maioria das substâncias sólidas são mais solúveis em solventes quentes do que em frios, sendo possível realizar a purificação destas substâncias através da recristalização. O processo de recristalização baseia-se, portanto, na dissolução do sólido a ser purificado em um solvente quente ou, até mesmo, em ebulição, (se necessário, a mistura quente é filtrada para a remoção de quaisquer impurezas insolúveis) e posteriormente, na sua cristalização, à medida que a solução resfria, formando o precipitado cristalino -podendo ser separado da solução restante por filtração e em seguida, secado.- e todas as impurezas solúveis permanecem na solução restante após a cristalização. Uma das razões do bom funcionamento do método é que o crescimento de cristais em uma solução saturada (solução que contém numa dada temperatura, uma quantidade máxima de 3 solutos dissolvidos) é extremamente seletivo, isto é, em geral somente um mesmo tipo de substância se incorpora ao cristal em crescimento. A cristalização de diferentes substâncias num mesmo cristal é muito rara (GONÇALVES, 1988). O ponto de fusão de um composto orgânico cristalino, é utilizado para a identificação do mesmo e como critério de pureza, visto que, pequenas quantidades de impurezas presentes fazem com que a temperatura que começa a fundir os cristais seja mais baixa que o ponto de fusão do composto puro (BRUICE, 2005)

Este trabalho visa analisar os resultados e observações encontrados na síntese da acetanilida bruta e também seu procedimento de retirada de impurezas, a recristalização. Será apresentado os cálculos de rendimento teórico, bem como a diferença entre os materiais encontrados antes e depois da recristalização, avaliados pelos pontos de fusão. 

2. MÉTODO

Os procedimentos de obtenção e purificação de cristais de acetanilida foram realizados no laboratório de Química da Universidade do Sul de SC – UNISUL e estão descritos a seguir.

2.1 Síntese da acetanilida

Em um béquer de 250 mL foram preparados 1,1 g de acetato de sódio anidro em 4 mL de ácido acético glacial e incorporada 3,5 mL de anilina. Em seguida, sob agitação constante, foram adicionados 5 mL de anidrido acético em pequenas porções, a reação durou aproximadamente 5 min. Decorrido o tempo, 120 mL de água destilada foram homogeneizadas à solução e após deixada em banho de gelo por 10 minutos. A mistura de acetanilida bruta, foi filtrada em bomba a vácuo (PRISMATEC) em funil de Buchner, com papel filtro previamente pesado em balança analítica. O retido foi seco em estufa (ICAMO – Modelo 3) a 80°C pelo período de aproximadamente 25 minutos e pesado em balança analítica após o seu resfriamento para o cálculo do rendimento.

2.2 Recristalização da acetanilida

A acetanilida já seca foi transferida do papel filtro para um béquer de 250 mL e dissolvida em 130 mL em água quente a aproximadamente 80°C, uma chapa de aquecimento a 100°C foi utilizada para a total solubilização da mistura (sólidos e água), a mesma foi mantida em constante agitação até a sua mudança de cor de amarelo forte para levemente amarelado. A amostra foi deixada em repouso por 24h. Os cristais formados foram filtrados em bomba à vácuo (PRISMATEC) em funil de Buchner, com papel filtro previamente pesado e levados a estufa a 80°C durante 25 minutos, o filtrado foi descartado. O material seco foi pesado em balança analítica para os posteriores cálculos de rendimento da reação.