Acido Acetil Salicilico

.UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO DE JANEIRO

SINTESE DO ÁCIDO ACETIL SALICÍLICO

Disciplina: Química Orgânica Experimental II 2013.2

Professor(a): Marcelle Bispo

Alunos:

Gabriel Platenik

Ivie Garrido

Lucas Grion

SUMÁRIO

1-Introdução 03

2-Objetivo 04

3-Materiais e Métodos 04

3.1-Materiais utilizados 04

3.2-Métodos 06

4-Resultados e discussão 08

4.1-Resultados 08

4.2-Discussão 09

5-Conclusão 11

6-Bibliografia 11

1. INTRODUÇÃO

Desde os primórdios da existência humana, um dos desafios mais intrigantes é a descoberta de substâncias capazes de promover cura, ou a sensação de alívio (que é denominada como efeito placebo). No decorrer dos tempos, as várias culturas existentes e que até mesmo se extinguiram, tinham as plantas como principal fonte dessas tais substâncias. Hipócrates, considerado historicamente o pai da medicina, tinha costume de receitar aos seus pacientes a utilização de preparados de cascas e folhas de salgueiros para tratamentos de febre e alívio de dores do parto (Pinto, 1998). E todo o uso (por Hipócrates) documentado das cascas e folhas do salgueiro (Salix alba) começou no século V, o que justifica, historicamente, o quão eficaz e conhecidas são as suas propriedades. Discórides, no século I já utilizava-se das propriedades das cascas e folhas do salgueiro para fazer emplastros para o tratamento de dores provindas do reumatismo.

Porém, nada se conhecia acerca da composição ou o princípio ativo que existia nessa planta. Nem mesmo esses termos eram conhecidos. Essas informações, bem como os grandes estudos acerca dessas substâncias geraram resultados que foram publicados somente no século XIX. A salicilina, achada em várias espécies dos genêros Salix e Populus, é o princípio ativo responsável pelo alívio das dores através das folhas de salgueiro e foi sintetizada pela primeira vez em 1829, por H. Leroux. Em 1838, Rafaelle Piria, químico italiano, propôs que era possível a síntese de um Ácido livre a partir da salicilina, o Ácido Salicílico. Posteriormente, em 1859, o célebre químico alemão Kolbe, sintetizou pela primeira vez o Ácido Salicílico, através de uma reação entre fenóxido de sódio e dióxido de carbono.

Em 1874, os salicilatos sintéticos começaram a ser fabricados em larga escala, em Dresden, na Alemanha. Já em 1897, o personagem principal da síntese do AAS entra nessa história, Felix Hoffman. Nos laboratórios da Bayer, Hoffman sintetiza o AAS, num contexto muito interessante. Seu pai sofria com fortes dores devido a um reumatismo crônico, porém, a ingestão de Ácido Salicílico ocasionava fortes dores estomacais. Atendendo ao apelo do pai, que também reclamava do gosto amargo do remédio (Pinto, 1998), Hoffman desenvolveu um outro fármaco com as mesmas propriedades, porém, sem ocasionar os efeitos colaterais já mencionados. Com isso, o AAS foi disseminado mundialmente e fabricado, primordialmente, pela Bayer, com o nome de Aspirina, medicamento esse, que foi ponto de partida para vários outros medicamentos, tendo como princípio ativo o AAS.

2. OBJETIVO

Nesta prática o será realizada a síntese do Ácido Acetil Salicílico (AAS), partindo dos reagentes: Ácido Salicílico (AS) e Anidrido Acético (AA) em meio ácido.

Reação 1 - Síntese do AAS a partir do AS com AA

3. MATERIAIS E MÉTODOS

3.1. MATERIAIS UTILIZADOS

3.1.1. APARELHAGEM:

• Balão de fundo redondo;

• Condensador;

• Três mangueiras;

• Recipiente de vidro (para banho-maria)

• Garras;

• Mufas;

• Suporte universal;

• Placa magnética de aquecimento;

• Agitador magnético;

• Tubo de ensaio (teste de confirmação);

• Vidro de relógio (teste de confirmação);

• Termômetro;

• Pipeta;

• Funil de Buchner;

• Papel filtro;

• Frasco de Kitassato.

3.1.2. REAGENTES E DEMAIS SUBSTÂNCIAS:

• 5g (3,3mL) de Ácido Salicílico;

• 10mL de Anidrido Acético;

• 8 gotas de Ácido sulfúrico concentrado (~0,4mL);

• Solução de FeCl3 a 1%

• 50 mL de água destilada gelada;

• Água comum (para banho-maria);

• 8 a 10 gotas de etanol a 50%;

• 4 gotas de solução de KOH alcoólica saturada de Cloridrato de Hidroxilamina;

• 3 gotas de solução de KOH alcoólica;

• 5 gotas de solução a 5% de HCl.

3.2. MÉTODOS:

No balão de fundo redondo foram colocados o agitador magnético e os reagentes principais: 5g de Ácido Salicílico e 10mL de Anidrido Acético.

Figura 1 - balão com AS e Anidrido Acético sob agitação e aquecimento

O balão