Relatório AAS: ácido Acetil-salicílico

PREPARAÇÃO DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

INTRODUÇÃO

O ácido acetilsalicílico, princípio ativo da aspirina, foi pela primeira vez sintetizado de forma pura e estável em 1897 por Felix Hoffman, um químico alemão e pesquisador do laboratório farmacêutico Bayer. No entanto, o ácido salicílico já era conhecido antes de sua síntese com acetato. Hipócrates, considerado pai da medicina, já no século V a.C. prescrevia para alívio de dores de parto e febres um pó retirado das cascas e folhas do salgueiro branco. O ácido também teve muitas menções em textos de civilizações mais antigas, mas foi isolado pela primeira vez em 1828 pelo químico francês Henri Leroux.

O uso da salicilina cresceu bastante durante o século XIX devido aos benefícios trazidos pelo medicamento, porém os efeitos colaterais do mesmo limitavam a sua utilidade. O pai de Hoffman possuía reumatismo e por isso sofria muito com as irritações estomacais causadas pelo salicilato de sódio, por essa razão o químico que havia acabado de se juntar a equipe de pesquisa de medicamentos da Bayer começou a procurar substituintes para o ácido salicílico que causassem menos efeitos colaterais. O ácido acetilsalicílico já havia sido sintetizado antes, porém os métodos publicados não produziam AAS puro, então em 10 de outubro de 1897, Hoffman descobriu um método mais eficiente de produzir AAS, a partir de ácido salicílico refluxado com anidrido acético.

Apesar de muitas controvérsias sobre quem foi o primeiro responsável pela produção da aspirina, Hoffman foi nomeado na patente americana como o inventor do medicamento. O nome aspirina é derivado do nome em alemão da substância ASA – Acetylspirsäure, e nos dias atuais é o remédio mais conhecido e vendido no mundo.

Na comemoração dos 100 anos da comercialização do AAS, em 1999, o edifício da Bayer em Leverkusen foi caracterizado como uma caixa de aspirina, sendo a maior caixa de aspirina do mundo e levando a performance ao Livro Guinness dos Recordes Mundiais.

Síntese do AAS

A síntese do ácido acetilsalicílico ocorre a partir de uma reação chamada esterificação, que é a catálise ácida de um grupo carboxílico com um grupo álcool ou fenol formando um éster carboxílico. O grupo fenólico é encontrado no ácido salicílico e o grupo acetil está no anidrido acético, e o catalisador utilizado na reação é o ácido sulfúrico, um ácido forte.

Propriedades Farmacológicas

A aspirina geralmente possui uma absorção rápida e sua principal indicação é o combate a dores de intensidade baixa a moderada, é também um anti-inflamatório e um antipirético, ou seja, diminui a febre. Outro uso clínico é o combate a tromboses, prevenção de infarto do miocárdio e AVC’s devido a sua propriedade de afinar o sangue, inibindo a agregação das plaquetas arteriais.

 

MATERIAIS E MÉTODOS

Materiais

- Agitador Magnético

- Balança

- Balão de 250ml

- Bastão de vidro

- Bomba de vácuo

- Condensador

- Funil de Buchner

- Panela

- Placa de Aquecimento

- Termômetro

- Vidro de relógio

Reagentes

- Ácido salicílico

- Ácido sulfúrico concentrado

- Água

- Anidrido acético

- Etanol a 50%

- FeCl3 a 1%

- KOH alcoólica

- Solução a 5% (v/v) de HCl

- Solução alcoólica, saturada de cloridrato de hidroxilamina

Procedimento

Pesar e adicionar 5g de ácido salicílico e 10ml de anidrido acético ao balão de 250ml e agitá-lo até a formação de uma mistura homogênea. Adicionar então 10 gotas de ácido sulfúrico concentrado para ocorrer a dissolução da mistura, com aumento de temperatura.

Colocar água na panela e adaptar um condensador ao balão de modo a aquecê-lo em banho-maria, mantendo a temperatura entre 45-50°C e em constante agitação. Após 20 minutos de aquecimento, deve-se retirar uma amostra do sólido e testá-lo