Análise Conformacional

Análise conformacional é a análise da variação de energia que a mólecula sofre com a rotação das moléculas simples. Nem todas as conformações diferentes possuem a mesma estabilidade.

ETANO

Conformações diferentes resultam apenas de rotações em torno de átomos tendo pelo menos um outro substituinte. Na molécula de etano a rotação em torno da ligação C-C leva a diferentes conformações. Na conformação eclipsada, os átomos de hidrogênio estão mais próximos e, portanto, é a conformação menos estável. Já na conformação alternada, os átomos de hidrogênio estão o mais distante possível entre si, o que a torna a conformação mais estável. A barreira de rotação da ligação C-C decorre da diminuição da distância entre os átomos de hidrogênio de carbonos adjacentes. Entre estas duas conformações existe um número infinito de conformações de estabilidade intermediária (conformações gauche).

Eclipsada Alternada

PROPANO

Devido a aproximação das ligações C-H de cada grupo metil, uma diferença de energia de 12 KJ mol-1 entre a conformação estrela (alternada) e eclipsada é que permite que a forma estrela seja majoritária. Esta energia é denominada energia de torção. O propano tem uma barreira de torção que resulta na rotação em torno das ligações carbono-carbono.

BUTANO

Podemos considerar que a rotação das ligações é livre, pois, as barreiras de rotação na molécula são pequenas demais para permitir o isolamento dos confôrmeros em temperaturas próximas ao ambiente. Um confôrmero em oposição é mais estável que um confôrmero em coincidência (ou eclipsado), a tensão torsional: repulsão entre pares de elétrons ligantes, a tensão estérica: repulsão entre nuvens eletrônicas de átomos ou grupos de átomos, e a tensão angular resulta quando os ângulos de ligação desviam‐se do ângulo de ligação ideal 109,5°. Uma representação do butano seria:

CICLO-HEXANO

O Ciclo-Hexano (vistas de perfil): à esquerda, a conformação “em barco”, ao centro, a conformação em “cadeira”. Nota-se que na conformação “em barco” existem hidrogênios muito próximos, à direita, vista de topo da conformação em “cadeira” cada hidrogênio axial está razoavelmente próximo de dois outros hidrogênios. Os hidrogênios equatoriais têm muito mais espaço livre à sua volta.

Cadeira Bote Cadeira

METIL-CICLO-HEXANO

Ciclo-hexanos substituídos (vistas de perfil e topo). Em cima, substituição axial de um ciclo-hexano. Notar a pequena distância entre os hidrogênios do grupo metila e os outros hidrogênios axiais. Em baixo, substituição equatorial do ciclo-hexano. A vista de topo revela que ao contrário do que poderia parecer neste caso o grupo metila consegue estar bem