Conclusão Lord Kelvin

Isomeria

Comportamento de substâncias com mesma fórmula molecular.

O termo Isomeria vem do grego (iso = mesma(s); meros = partes). Partes iguais para transmitir a ideia de “mesma composição”.

A Isomeria é o fenômeno pelo qual duas substâncias compartilham a mesma fórmula molecular, mas apresentam estruturas diferentes, ou seja, o rearranjo dos átomos se difere em cada caso.

O fenômeno ocorre principalmente em compostos de carbono, considerando a variedade de substâncias orgânicas presentes na natureza. A tetravalência do carbono permite formar longas cadeias estáveis e com múltiplas combinações. Eis aí a questão-chave da Isomeria - o estudo das diferentes probabilidades de existência de compostos com mesma fórmula molecular.

Isomeria Espacial: saiba tudo sobre Isomeria Geométrica (moléculas num plano imaginário) e isomeria óptica (isômeros que desviam o plano de vibração de luz polarizada).

Isomeria de Função

O butanol e o etoxietano são exemplos de ocorrência da isomeria de função

A isomeria plana ou constitucional é aquela em que dois ou mais compostos possuem a mesma fórmula molecular, porém, diferenciam-se em algum aspecto de sua fórmula estrutural.

Uma isomeria desse tipo é a isomeria de função ou funcional, na qual os isômeros se diferenciam por pertencerem a funções diferentes.

Veja a seguir os casos mais comuns de isomeria funcional:

1. Isomeria entre aldeído e cetona:Observe a seguir que os dois compostos possuem a mesma fórmula molecular, que é C4H8O, porém um deles pertence ao grupo dos aldeídos (butanal) e o outro ao grupo das cetonas (butanona):

O O

║ ║

H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH H3C ─ C ─ CH2 ─ CH3

Butanal Butanona

(Aldeído) (Cetona)

2. Isomeria entre ácido carboxílico e éster: Abaixo temos dois compostos com a mesma fórmula molecular (C3H6O2), porém o ácido propanoico é do grupo funcional dos ácidos carboxílicos e o etanoato de metila é do grupo dos éteres:

O O

║ ║

H3C ─ CH2 ─ C ─ OH H3C ─ C ─ O─ CH3

Ácido propanoico Etanoato de metila

(Ácido carboxílico) (Éster)

3. Isomeria entre um álcool e um éter: O butanol e o etoxietano são isômeros funcionais, pois ambas as fórmulas moleculares desses compostos são C4H10O, mas um é álcool e ou outro é um éter:

H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ OH H3C ─ CH2 ─ O ─ CH2 ─ CH3

Butanol Etoxietano

(Álcool) (Éter)

4. Isomeria entre um álcool aromático e um fenol: Isso pode ser visto a seguir, onde os compostos mostrados possuem a fórmula molecular C7H8O, mas o primeiro é um fenol e o outro é um álcool aromático:

Essa isomeria pode se dar também com um éter aromático. O composto logo abaixo, por exemplo, possui a mesma fórmula molecular que o álcool e o fenol anteriores:

Isomeria de Posição

O cresol possui três isômeros que se diferenciam pela posição da ramificação metil

A isomeria plana ou constitucional é aquela em que dois ou mais compostos possuem a mesma fórmula molecular, mas se diferenciam por algum aspecto em sua estrutura. Um desses aspectos é a posição da insaturação, da função e da ramificação.

Assim, podemos dizer que uma isomeria de posição ou posicional ocorre quando os isômeros têm a mesma cadeia carbônica, mas diferem pela posição de algum desses fatores citados.

1º Exemplo:Posição da insaturação

Observe que os dois compostos a seguir possuem a mesma fórmula molecular, C5H10, porém a sua insaturação (dupla ligação) encontra-se entre carbonos diferentes em cada caso. Na primeira molécula, a dupla ligação está entre o carbono 1 e 2, já na segunda, ela está entre os carbonos 2 e 3.

H2C ═CH ─CH2 ─ CH2 ─ CH3 H3C ─CH2 ─ CH ═CH ─ CH3

pent-1-eno pent-2-eno

2º Exemplo: Posição da função

A seguir temos dois isômeros que são da mesma função (cetona), com a mesma fórmula molecular, C5H10O, mas a posição do grupo funcional (carbonila) é diferente. No primeiro, a carbonila está saindo do carbono 2. Já no outro composto, ela está saindo do carbono 3.

O O

║ ║

H3C ─ C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─CH3 H3C ─ CH2 ─ C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3

hexan-2-ona hexan-3-ona

É importante lembrar que na isomeria de posição todos os isômeros pertencem à mesma função química.

3º Exemplo:Posição da ramificação

Ambos os compostos abaixo possuem a fórmula molecular