QUÍMICA ORGÂNICA II - MECANISMOS REAÇÕES ORGÂNICAS
Ensaios: QUÍMICA ORGÂNICA II - MECANISMOS REAÇÕES ORGÂNICAS. Pesquise 862.000+ trabalhos acadêmicosPor: nandoholland • 25/11/2013 • 870 Palavras (4 Páginas) • 295 Visualizações
QUÍMICA ORGÂNICA II -
MECANISMOS REAÇÕES
ORGÂNICAS
Farmácia - 2013.1 1
Uma visão geral das reações orgânicas
Tópicos
1. Rupturas de ligações
2. Classificação dos reagentes
3. Mecanismos de reações orgânicas
4. Classificação das reações orgânicas
5. Equilíbrio das reações orgânicas
6. Diagrama de energia e estado de
transição
1.1. Ruptura Homolítica : A ruptura da ligação é
simétrica, de modo que cada átomo fique com
seu elétron original da ligação
1.2. Ruptura Heterolítica: A ruptura é feita de modo
assimétrico, de modo que o par eletrônico fique
apenas comum dos átomos da ligação
+
H
H
H
C H
carbânions
H
C
H
H H
1. Rupturas de ligações
H
C
H
H H
Radical livre
H
C +
H
H H
QUÍMICA ORGÂNICA II -
MECANISMOS REAÇÕES
ORGÂNICAS
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2. Classificação dos reagentes
2.1. Reagente Eletrófilo (E) = espécie que possui
afinidade por elétrons (Teoria de Lewis = ácido de
Lewis).
2.2. Reagente Nucleófilo (:N) = espécie que possui par
de elétrons disponíveis para efetuar uma ligação
(Teoria de Lewis = base de Lewis).
H Mg
2
Li BF3
AlCl3
NH3
TsO
Br
Cl
MsO (C6H5)3P:
OH ...
3. Mecanismos de reações orgânicas
É a descrição das várias etapas pelas quais uma
reação passa, como a ruptura das ligações, os
ataques eletrofílicos e nucleofílicos ao reagente
orgânico, a formação de novas ligações e de
compostos intermediários
Mecanismo
H3C C
O
O
O
H
H
CH3
H
H O
H3C CH3
C
O
H+
H+
+
_
+ H+
_ H
+
O
C
H3C H
O
+H3C OH
_H3C OH
H
C
3C
H O
O H
O
H3C CH3
C
O
Acetato de etila
Reação O
H3C CH3
C
O O
C
H3C H
O
H3C OH/+H
H3C C
O
O
O
H
H
CH3
-H2O
+H2O
H
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ORGÂNICAS
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3.1. Mecanismo via radicais
Características dos radicais
• São eletronicamente neutros
• Muito reativos
• As reações radicalares não são muito comuns
quando comparado a reações polares
• Ocorrem em moléculas apolares ou com baixa
diferença de eletronegatividade
C H
H
H
...