Quimica Inorganica

Objetivo

O objetivo do experimento é reagir ácido salicílico e anidrido acético, para obter o ácido acetilsalicílico e após purificarmos o produto treinando assim técnicas de purificação e analisando as perdas de reagente.

Introdução Teórica

O ácido acetilsalicílico é um medicamento classificado como anti-inflamatório, antipirético, analgésico, como também evita o desenvolvimento, agregação das plaquetas e formação de trombos arteriais. É um pé totalmente cristalino branco ou cristais incolores, quando em seu estado puro, facilmente solúvel no éter e álcool, mas não na água.

Outro medicamento também muito conhecido que também contem o ácido acetilsalicílico é a aspirina, marca registrada da Bayer em vários países. São 113 anos de existência deste medicamento tão conhecido no mundo inteiro. A aspirina começou a ser comercializada com sucesso total em julho de 1899 pela Bayer.

Um médico de nacionalidade Grega e também muito conhecido como o pai da medicina cientifica, foi quem escreveu que o pó acido do salgueiro tirava dores e reduzia a febre, mesmo considerando que esse pó continha salicilatos altamente tóxicos. Os nativos americanos utilizavam esse medicamento para eliminar dores de cabeça, febre alta, tremores, reumatismos, entre outros. Foram encontrados vários textos que faziam menção a este medicamento no Egito e Médio Oriente.

As propriedades antipiréticas da casca do salgueiro foi descrita de uma maneira cientifica pelo então reverendo Edmund Stone do condado de Oxford, no Reino Unido, isso no ano de 1763. A salicina ou ácido salicilico foi isolado no seu estado cristalino pelo farmacéutico francês Henri Leroux e pelo químico italiano Raffaele Piria, em 1828.

O conhecido laboratório farmacêutico alemão Bayer, fez um teste quimico misturando o ácido salicilato com o acetato, criando assim o ácido acetilsalicílico, também chamado de Aspirina, isso com menos teor tóxico. O ácido acetilsalicílico foi o primeiro medicamento a ser sintetizado na história da farmácia mundial e sem ser restrito na sua formulação final da natureza e foi o primeiro medicamento farmacéutico a ser comercializado em tabletes.

Até hoje em dia, ainda existem dúvidas quem na realidade criou o ácido acetilsalicílico, se foi Felix Hoffmann ou ainda Arthur Eichengrun. Após a primeira guerra mundial, a titulo de reparação de guerra aos países aliados, a Bayer acabou perdendo a marca registrada Aspirina em vários países.

Foi demonstrado pela primeira vez a nível mundial o mecanismo de ação do ácido acetilsalicílico, em Londres, Inglaterra, em 1971, pelo Sr. John Vane ganhador do prêmio Nobel da medicina e fisiologia pela sua notável descoberta no ano de 1982.

Detalhando as indicações da aspirina: alívio sintomático de dores de intensidade leve a moderada, como dor de cabeça, dor de dente, dor de garganta, dor menstrual, dor muscular, dor nas articulações, dor nas costas, dor da artrite e alívio sintomático da dor e da febre nos resfriados ou gripes.

A síntese da Aspirina se faz hoje como há 100 anos, por acetilação do ácido salicílico. A acetilação consiste na esterificação da função fenol do ácido salicílico com anidrido acético, em presença de gotas de ácido sulfúrico como catalisador.

O ácido salicílico é um composto bifuncional. Ele é um fenol e um ácido carboxílico e, na presença de anidrido acético, forma-se ácido acetilsalicílico.

Apesar de possuir propriedades medicinais similares ao do AAS, o emprego do ácido salicílico como um fármaco é severamente limitado por seus efeitos colaterais, ocasionando severa irritação na mucosa da boca, garganta, e estômago.

O processo de síntese consiste em tratar o ácido salicílico com anidrido acético, em presença de um pouco de ácido sulfúrico, que atua como catalisador. Técnicas como filtração a vácuo e recristalização podem ser empregadas.

No procedimento em escala laboratorial, filtra-se num erlenmeyer uma determinada quantidade de ácido salicílico, anidrido acético e algumas gotas de ácido sulfúrico. Agita-se e aquece-se a mistura em banho-maria durante 10 minutos. Resfria-se e adiciona-se água destilada gelada para decompor o excesso de anidrido acético. Resfria-se até que a cristalização esteja completa. Filtra-se em funil de Buchner lavando com pequena quantidade de água destilada gelada.

Purifica-se o ácido acetilsalicílico por recristalização. Dissolve-se o produto em etanol num béquer e aquece-se em banho-maria com água aquecida. Se houver precipitação, dissolve-se por aquecimento sob refluxo, banho-maria. Cobre-se o recipiente e deixa-se em repouso para resfriar. Separam-se os cristais obtidos por filtração.

Secam-se e pesam-se os cristais. Depois determina-se o ponto de fusão do ácido acetilsalicílico e compara-se ao valor tabelado.

Materiais Utilizados

Acetato de etila

Acido salicílico

Acido sulfúrico

Álcool etílico

Anidrido acético

Balão de 100 mL

Bastão de vidro

Béquer

Condensador

Filtro

Funil de Buchner

Procedimento 1 – SINTESE DO ACIDO ACETILSALICÍLICO (AAS)

Coloque 4 g de ácido salicílico seco e 22 ml de anidrido acético em um balão de 100 mL (ou um Erlenmeyer de 125 mL). Adicione 15 gotas de acido sulfúrico concentrado. Agite o frasco para assegurar uma mistura completa. Aqueça a reação em banho-maria (por volta de 50-60ºC), mantendo a agitação durante 30 minutos. O aquecimento deve ser sob refluxo. Deixe a mistura esfriar ocasionalmente. Adicione 50 mL de água gelada. Espere formar os cristais para filtrar no funil de Buchner, lavando com água gelada. Determine o ponto de fusão.

Procedimento 2 – PURIFICAÇÃO

Com EtOH/H2O: dissolva o sólido obtido em cerca de 15 mL de álcool etílico, levando a mistura a ebulição. Despeje esta solução em 40 mL de água previamente aquecida. Caso haja formação de precipitado neste ponto, aqueça a mistura até dissolução completa. Deixe esfriar lentamente.