Quimica Orgânica

Introdução:

Falaremos em seguida de algumas reações orgânicas que ocorrem dentro dos seres vivos. Sendo uma delas a reação de quebra de carboidratos, para formação de monômeros menores e de cadeias glicosídicas, a partir de Hemicetais e Acetais. A formação das ligações peptídicas, pela hidrólise e condensação da água para formar proteínas. Assim podemos ver melhor como funciona o metabolismo dessas moléculas nas reações orgânicas.

Carboidratos

Os carboidratos podem ser classificados de acordo com o tamanho e, consequentemente de sua cadeia: Monossacarídeos, Oligossacarídeos e Polissacarídeos.

Os Monossacarídeos constituem o grupo mais simples de carboidratos, sendo a maioria deles denominados açucares simples. Todos os monossacarídeos apresentam o grupamento carbonila (-C=O). Quando esse grupamento está na extremidade da cadeia caracteriza-se o grupo funcional aldeído e o açucar passa a ser denominado aldose. Se o grupamento carbonila estiver no meio da cadeia,caracterizando uma cetona, o açucar passa a ser denominado cetose.Assim, temos que a ribose e a glicose são exemplos de aldoses,enquanto a ribulose e a frutose são cetoses. Os monossacarídeos com 5 ou mais átomos de carbono ocorrem na forma cílica,quando em solução.

Existe uma reação importante em química orgânica que ocorre entre o grupo hidroxila (- OH) de alcoóis e o grupamento carbonila ( =O ) presente em aldeídos e cetonas.

Se observarmos a estrutura linear dos monossacarídeos, veremos que a molécula apresenta tanto grupamento OH quanto =O. Isso faz com que a hidroxila e a carbonila de uma mesma molécula interajam entre si, originando um anel. Assim temos que os monossacarídeos também podem apresentar-se como hemiacetais ( quando a estrutura originaria do anel for uma aldose) ou hemicetais ( quando o monossacarídeo de origem for uma Cetose).

Hemiacetais

A dissolução de aldeído ou cetona em um álcool provoca o lento estabelecimento deequilíbrio entre qualquer destes dois compostos e um novo composto chamado hemiacetal

O traço da estrutura, típico do hemiacetal, é o grupo –OH e o grupo –OR ligados ao mesmo átomo de carbono.A maior parte dos hemiacetais de cadeia aberta não são suficientemente estáveis para serem isolados. Os hemiacetais cíclicos, com anéis de 5 ou de 6 membros, porém, são em geral muito mais estáveis.

A formação dos Hemiacetais também é catalisada por ácidos ou bases. Os mecanismos são semelhantes aos da formação de hidratos de aldeídos.

Formação de Hemiacetal catalisada por ácido

Formação de Hemiacetal catalisada por base