Relatório Preliminar: Síntese de aspirina

Pré-relatório: Síntese da Aspirina (Ácido Acetilsalicílico)

INTRODUÇÃO

Compostos relacionados à Aspirina e seus efeitos foram primeiramente relatados após estudo das propriedades medicinais de plantas. Em 1829, H. Leroux, um farmacêutico Francês, isolou salicina da casca do salgueiro. A salicina apresentou-se como sendo um composto de glicose e um derivado de ácido salicílico. Em 1842, W. Procter e A. Cahours obtiveram salicilato de metila do óleo de “Wintergreen” e converteram-no em ácido salicílico. Gerland, Kolbe e Lautemann desenvolveram um método prático de sintetizar grandes quantidades de ácido salicílico. Neste ponto, médicos foram capazes de conduzir uma pesquisa sobre os efeitos do ácido salicílico e seus derivados. O ácido salicílico foi, portanto, a droga maravilhosa da época. Contudo, ela causava irritação severa e danos para membranas de mucosas da boca, garganta e estômago. De forma a prevenir isso, o sal sódico foi preparado; contudo, este se mostrou ter um sabor muito desagradável. Felix Hofmann, um químico da Bayer, encontrou um caminho simples de preparar o derivado acetilado, ácido acetilsalicílico, que tinha sido previamente preparado com dificuldade por Gerhardt em 1853. O ácido acetilsalicílico foi patenteado pela Bayer sob o nome de Aspirina. Desde então tem sido demonstrado que o ácido acetilsalicílico age com um analgésico, um antipirético, um antirreumático e um uricosúrico, contudo, sua ação bioquímica não é bem entendida. A Aspirina pode causar sangramento intestinal em alguns indivíduos e ela pode produzir úlceras estomacais em ratos. Algumas pessoas têm tido reações alérgicas fatais à Aspirina A síntese da aspirina é possível através de uma reação de acetilação do ácido salicílico 1, um composto aromático bifuncional (ou seja, possui dois grupos funcionais: fenol e ácido carboxílico). Apesar de possuir propriedades medicinais similares ao do AAS, o emprego do ácido salicílico como um fármaco é severamente limitado por seus efeitos colaterais, ocasionando severa irritação na mucosa da boca, garganta, e estômago. A reação de acetilação do ácido salicílico 1 ocorre através do ataque nucleofílico do grupo-OH fenólico sobre o carbono carbonílico do anidrido acético 2, seguido de eliminação de ácido acético 3, formado como um subproduto da reação.

METODOLOGIA:

O ácido acetilsalicílico será preparado através da reação de acetilação do ácido salicílico 1 utilizando-se anidrido acético como agente acilante e ácido sulfúrico como catalisador. A maior impureza no produto final é o próprio ácido salicílico, que pode estar presente devido à acetilação incompleta ou a partir da hidrólise do produto durante o processo de isolamento. Este material é removido durante as várias etapas de purificação e na recristalização do produto. O ácido acetilsalicílico é solúvel em etanol e em água quente, mas pouco solúvel em água fria. Por diferença de solubilidade em um mesmo solvente (ou em misturas de solventes), é possível purificar o ácido acetilsalicílico através da técnica de recristalização.

Procedimento Experimental

-Combine o ácido salicílico (2 g) e o anidrido acético (5 mL) em um Erlenmeyer de 125 Ml,

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