Sintese Da Ftalamida

FUNDAÇÃO TÉCNICO-EDUCACIONAL SOUZA MARQUES

SÍNTESE DA FTALIMIDA

ALUNAS: JENIFFER SANTOS

LÍVIA DIAS

PAULLINE RODRIGUES

PROFESSORA:

MONIQUE GONÇALVES

QUIMICA ORGANICA IV

TURMA: H361Q

RIO DE JANEIRO

SETEMBRO/2013

ÍNDICE

INTRODUÇÃO TEÓRICA 3

OBJETIVO 6

MATERIAIS E REAGENTES 7

PROCEDIMENTO 8

RESULTADOS E DISCUSSÃO 9

CONCLUSÃO 12

REFERÊNCIAS 13

I. INTRODUÇÃO TEÓRICA

A síntese orgânica é o processo de construção de moléculas orgânicas a partir de precursores mais simples. As sínteses de compostos orgânicos são efetuadas por vários motivos, como por exemplo, no desenvolvimento de medicamentos.

Uma síntese orgânica muito simples pode envolver uma reação química apenas. Outras podem necessitar de várias, até 20 etapas ou mais.

Uma síntese orgânica envolve normalmente dois tipos de transformação: reações que converte grupos funcionais de um para outro e reações que criam novas ligações carbono-carbono.

Para realizar a síntese de ftalimida, este relatório foi elaborado utilizando os reagentes: anidrido ftálico e ureia.

A ftalimida pode ser preparada também aquecendo anidrido ftálico com amoníaco aquoso dando 95-97% de rendimento.

Alternativamente, pode-se preparar mediante a fusão do anidrido com carbonato de amónia.

Para uma abordagem de obtenção através do anidrido ftálico e a uréia, é necessário o conhecimento de cada elemento até a formação do produto.

Anidrido Ftálico

Anidrido ftálico é o anidrido do ácido ftálico de fórmula química C8H4O3.

Anidridos são compostos resultantes da desidratação de ácidos.

O ácido ftálico é um ácido dicarboxílico aromático, de fórmula C6H4(COOH)2.

Os ácidos carboxílicos que possam formar anidridos de 5 ou 6 membros, geralmente perdem água com muita facilidade, só por aquecimento, e formam o anidrido.

Uréia

A ureia é o principal composto do grupo funcional orgânico das amidas. As amidas possuem em sua estrutura um carbono ligado diretamente a um átomo de oxigênio e a um de nitrogênio.

A ureia é, na realidade, uma diamida do ácido carbônico, pois ela possui dois grupos NH2 ligados a um radical acila, e seu nome oficial é diaminometanal.

Tóxica, a uréia forma-se principalmente no fígado, sendo filtrada pelos rins e eliminada na urina ou pelo suor, onde é encontrada abundantemente; constitui o principal produto terminal do metabolismo protéico no ser humano e nos de mais mamíferos. É solúvel em água e em álcool, e ligeiramente solúvel em éter.

Figura 2 - Ureia

Síntese da ftamida

A ftalimida é uma imida cíclica do ácido ftálico. Sua síntese é realizada misturando anidrido ftálico com ureia, e esta mistura é transferida para um balão, que é vedado frouxamente (a fim de liberar gases da reação), e aquecido em banho de óleo. A reação começa a acontecer quando a mistura é aquecida a 150ºC e esse aquecimento é prolongado até 200ºC. Derivados de ftalimidas são preparados com diferentes aminas no lugar da ureia.

Figura 3 - Síntese da ftalimida

Aplicações

A ftalimida é utilizada principalmente em plásticos, em síntese química e em pesquisas. A ftalimida e derivados constituem-se em uma importante classe de compostos utilizados na química orgânica sintética, e do ponto de vista da Química Farmacêutica e Medicinal, é considerada um importante bióforo (Os bióforos são os portadores das características das células que formariam os tecidos, que são unidades de força psicossomáticas, que se localizam nas mitocôndrias) constituindo subunidade estrutural de caráter farmacológico para uma série de compostos com diferentes atividades farmacológicas, entre elas, a anemia falciforme.

O derivado da ftalimida mais conhecido é a talidomida, substância usualmente utilizada como medicamento sedativo, anti-inflamatório e hipnótico. Devido a seus efeitos teratogênicos, tal substância deve ser evitada durante a gravidez e em mulheres que podem engravidar, pois causa má-formação ou ausência de membros no feto.

Figura 4 – Talidomida

Síntese de Gabriel

A Síntese de Gabriel recebeu esse nome em homenagem ao químico alemão Sigmund Gabriel. Tradicionalmente é uma reação química onde haletos de alquila são transformados em aminas primárias utilizando ftalimida potássica.

A reação de Gabriel foi, desde então, generalizada para incluir a alquilação de sulfonamidas e imidas, seguidos de desproteção, para obter aminas.

A utilidade do método reside no fato de que a alquilação de amônia é um método não seletivo e ineficiente para a produção de