Quimica

1. Por que a N, N-dimetilanilina acopla com o sal de diazônio na

posição para do anel?

Isso ocorre devido as formas de ressonância da N,N-dimetilanilina, que

fazem com que as posições orto e para fiquem com cargas negativas, e

portanto mais reativas como nucleófilos. O par de elétrons livre do

nitrogênio é capaz de conjugar com o sistema aromático (efeito

mesomérico) tornando o grupamento amino um ativante do anel

aromático (mais rico em elétrons e, portanto mais reativo como

nucleófilo). Através das formas de ressonância possíveis do composto,

percebe-se que as posições orto e para são mais reativas quando o

composto age como nucleófilo (vide questão 2). A posição para é

preferida para o acoplamento com o sal de diazônio porque as posições

orto encontram-se mais impedidas estericamente por conta da

proximidade espacial com os grupos metil da amina imetilanilina

(

dois

parágrafos abaixo)

,

de forma a que esta esteja pronta quando o sal

de diazónio estiver formado.

Arrefeça a solução resultante da

di

ssolução do ácido sulfanílico num banho de

ág

ua com g

e

lo e adicione uma solução de 2

g

de nitrito de sódio em 5 ml de ág

ua

(6–7

m

l

de sol

u

ção, caso est

a

j

á

se encont

re preparada). Dei

x

e a sol

u

ção arrefecer at

é 5 °C

e

adicione, lentamente e ag

itando o Erlenmey

er no banho de g

e

lo, 11 ml de

uma

solução