Estereoisomeria Geométrica

Sumário

Objetivos.......................................................................................................................4

Introdução.....................................................................................................................4

Parte Experimental.......................................................................................................5

Resultados experimentais............................................................................................7

Comentários e Conclusão............................................................................................8

Referências Bibliográficas............................................................................................9

Estereoisomeria Geométrica

Objetivos

Sintetizar o Ácido Fumárico partindo do Ácido Maleico e comparar as propriedades dos isômeros. Também determinar seus pontos de fusão, assim como o rendimento da reação para o Ácido Fumárico.

Introdução

Isomeria geométrica é um caso de isomeria espacial que ocorre em compostos que apresentam duplas ligações e em compostos cíclicos. Os isômeros cis e trans diferem pela fórmula espacial. No isômero cis, os ligantes iguais ficam do mesmo lado do plano da dupla ligação. No isômero trans, os ligantes iguais ficam em lados opostos ao plano da dupla. Consideremos o ácido butenodióico.

O ácido butenodióico apresenta-se sob a forma de dois isômeros, ambos os compostos são derivado do etano no qual o átomo de hidrogênio em cada carbono foi substituído formando isômeros geométricos, o Ácido Maleico (ácido butenodióico cis) que é um ácido orgânico insaturado, de cadeia normal, pertencente ao grupo dos ácidos dicarboxílicos e o Ácido Fumárico (ácido butenodióico trans), um composto cristalino incolor, produzido pela pele humana durante a exposição à luz solar, e que também faz parte dos processos celulares de produção de energia.

A Estereoisomeria provoca diferenciação de propriedades entre os compostos. No caso do Ácido Maleico e Fumárico, seus respectivos pontos de fusão e solubilidade são muito diferentes. Isto ocorre devido ao empacotamento das moléculas que é influenciado devido sua geometria. A junção das moléculas de Ácido Fumárico ocorre mais “anatomicamente”, resultando em uma força intermolecular maior do que a do Ácido Maleico e conseqüentemente pontos de fusão e solubilidade maiores.

Parte Experimental

Em um balão de fundo redondo foi adicionado 25ml de água destilada e cerca de 9,922g de Ácido Maleico. Também adicionou-se 20 ml de HCl 37% (catalisador). O balão foi acoplado ao condensador conforme a figura 1 abaixo:

Figura 1

Sistema de condensação montado com: Bico de Bunsen , tela de amianto, balão de fundo redondo, mangueiras, condensador, suporte universal, béquer e garras.

A solução permaneceu em refluxo durante 30 minutos para que houvesse a seguinte reação:

Durante a reação, cristais de Ácido Fumárico começam a se formar e separam-se da solução. Após trinta minutos, o balão foi resfriado em banho de gelo, pesou-se um papel filtro de massa 1,120g e foi feita a separação do Ácido Fumárico por meio de filtração à vácuo. Após o tempo de secagem do ácido, este foi pesado e verificou-se a massa de 6,246g.

Após o cálculo de rendimento, foram encontrados os pontos de fusão de ambos os ácidos utilizando-se de um sistema de banho Maria conforme a figura 2 abaixo:

Figura 2

Sistema montado com: Bico de Bunsen, tela de amianto, béquer, óleo, termômetro, capilares de vidro, garra e suporte universal. O óleo foi aquecido com dois capilares emergidos, um contendo